Hidroksoŝavikolo

Vidu ankaŭ: Izoŝavikola propionato, Izoŝavikolo, Estragolo, kaj Ŝavikola propionato

4-Alilpirokatekolo
Kemia formulo	C9H10O2
Bastona kemia strukturo de la 4-Alilpirokatekolo
Tridimensia kemia strukturo de la 4-Alilpirokatekolo
Hidroksoŝavikolo ĉeestas en la vera cinamomo.
Alternativa(j) nomo(j)
Hydrokso-ŝavikolo 3,4-Duhidrokso-alilbenzeno 1,2-Duhidrokso-4-alilbenzeno Hidrokso-ŝavikolo
CAS-numero-kodo	1126-61-0
ChemSpider kodo	63940
PubChem-kodo	70775
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ bruna solidaĵo
Molmaso	170,1772 g mol−1
Denseco	1,148 g/cm−3
Fandpunkto	64,6°C
Bolpunkto	289,2°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5860
Acideco (pKa)	9,83
Ekflama temperaturo	141,7°C
Solvebleco	Akvo:2,5 g/L Solvebla en acetono kaj benzeno.
Mortiga dozo (LD50)	560 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H315, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P264+265, P270, P280, P301+317, P302+352, P305+351+338, P317, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Hidroksoŝavikolo aŭ 1,2-Duhidrokso-4-alilbenzeno estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 2-kloro-5-alilfenolo kaj natria hidroksido. Ĝi estas blanka aŭ bruna solidaĵo, malmulte solvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. Hidroksoŝavikolo posedas 9 karbonatomojn, 10 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

4-Alilkatekolo estas malgranda molekulo vaste studata pro siaj eblaj aplikoj en la farmaciaj kaj medicinaj kampoj. Ĝi estas grava kunmetaĵo pro sia unika strukturo kaj proprecoj, kiuj igas ĝin valora ilo por esplorado kaj disvolviĝo de drogoj kaj aliaj terapiaj agentoj. 4-Alilkatekolo estas derivaĵo de benzeno kaj enhavas alilgrupon, kiu estas nesaturata alifata hidrokarbonido. Ĉi tiu molekulo estas vaste studata por siaj biologiaj trajtoj, kaj ĝiaj eblaj aplikoj en la medicinaj kaj farmaciaj industrioj.

4-Alilkatekolo estas vaste studata por ĝiaj eblaj aplikoj en la kampoj de biokemio kaj farmakologio. Aparte, ĝi estas uzata en la disvolviĝo de drogoj kaj aliaj terapiaj agentoj. En vivaj studoj oni montris, ke 4-Alilkatekolo povas agi kiel kontraŭinflama agento, kaj ankaŭ povas esti uzata por trakti doloron kaj inflamon. Studoj en vitro pruvis, ke 4-Alilkatekolo povas malhelpi la kreskon de kanceraj ĉeloj, kaj ankaŭ povas esti uzata por trakti iujn specojn de kancero.

La preciza mekanismo de ago de 4-Alilkatekolo ne estas plene komprenita. Tamen, oni kredas, ke la molekulo ligiĝas al certaj proteinoj kaj enzimoj en la korpo, kaj modulas iliajn agadojn. Ĉi tio povas rezulti en diversajn fiziologiajn efikojn, kiel la inhibicio de inflamo, la inhibicio de kancerĉela kresko kaj la stimulado de la imunsistemo.

4-Alilkatekolo estas trovata posedi gamon da biologiaj agadoj. Precipe, ĝi pruviĝis posedi kontraŭinflamajn, kontraŭkancerajn kaj imunomodulajn agadojn. Krome, 4-Alilkatekolo estas trovata posedi antioksidajn kaj kontraŭ-mikrobajn agadojn.

4-Alilkatekolo estas trovata moduli la agadojn de diversaj enzimoj kaj proteinoj en la korpo, rezultante en diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Ĉi tiuj inkluzivas la inhibicion de inflamo, la inhibicion de kancero-ĉela kresko, la stimulado de la imunsistemo kaj la modulado de la agadoj de certaj neŭrotransmisiiloj.

La uzo de 4-Alilkatekolo en laboratoriaj eksperimentoj provizas kelkajn avantaĝojn. Unue, la molekulo estas relative facile sintezebla kaj estas facile havebla. Due, ĝi estas vaste studata, kaj ĝiaj farmakologiaj ecoj estas bone komprenitaj. Finfine, ĝi estas relative sekura uzi en laboratoriaj eksperimentoj. Tamen, ekzistas iuj limigoj al la uzo de 4-Alilkatekolo en laboratoriaj eksperimentoj. Ekzemple, la molekulo ne taŭgas por uzo en homoj, kaj ĝiaj efikoj ne estas plene komprenitaj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la hidroksoŝavikolo per traktado de 2-kloro-5-alilfenolo kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la hidroksoŝavikolo per traktado de 2-kloro-4-alila-fenolo kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la hidroksoŝavikolo per traktado de 4-kloro-katekolo kaj propileno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Karboksilata acido