Izoflavano

Izoflavano
Plata kemia strukturo de la Izoflavano
Tridimensia kemia strukturo de la Izoflavano
Izoflavano estas blanka antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Glycyrrhiza glabra
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavanoj.
Alternativa(j) nomo(j)
3-Fenilkromano
Kemia formulo	C15H14O
CAS-numero-kodo	4737-26-2
ChemSpider kodo	437833
PubChem-kodo	500472
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	210,2657 g·mol-1
Denseco	1,098g cm−3
Bolpunkto	341,8°C
Ekflama temperaturo	157,2 °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Izoflavano aŭ C₁₅H₁₄O estas benzopirana derivaĵo trovata en plantoj kaj fruktoj kun antioksidigaj kaj antimikrobiaj proprecoj. Ne estas dube ke izoflavanoj ekaperas ekde duobla reduktado de la izoflavanonoj tiel kiel "izoflavanoloj" estas produktataj. Iu izoflavana derivaĵo, la "glabridino" ĉeestas en la foliaro de la "Glycyrrhiza glabra". Izoflavanoj ordinare estas nesolveblaj en akvo sed estas liposolveblaj kaj solveblaj en nepolaraj organikaj solvantoj. Izoflavanoj estas trovataj en la bulboj de la "Lycoris radiata" ŝajne estas mortigaj por la larvoj de la flava papilio. Izoflavanoj estas bonaj deirpunktoj por la fabrikado de izoflavanoloj kaj metokso-izoflavanoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la 3-flavanolo per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la "4-flavanolo" per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la "4'-metokso-izoflavano" per forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la "4'-hidrokso-izoflavano" per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la "5-hidrokso-izoflavano" per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la "5,7-duhidrokso-izoflavano" per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la "5-metokso-izoflavano" per forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al "3-flavanolo" per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al "4-flavanolo" per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al "4'-metokso-izoflavano" per aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al "4'-hidrokso-izoflavano" per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al "5-hidrokso-izoflavano" per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al "5,7-duhidrokso-izoflavano" per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al "5-metokso-izoflavano" per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 8

• Izoflavanoj konvertiĝas al izoflavonoj per oksidado:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Literaturo

• Chemical Book
• Plant Secondary Metabolism
• The Dietitian's Guide to Vegetarian Diets
• The Flavonoids: Advances in Research since 1980
• Phytochemical Methods: A Guide to Modern Techniques of Plant Analysis
• Fungal Pathogenesis in Plants and Crops: Molecular Biology and Host Defense ...
• Bioactive Natural Products: Chemistry and Biology
• Flavonoids: From Biosynthesis to Human Health