m-Aminobenzoata acido

3-Aminobenzoata acido
Plata kemia strukturo de la m-Aminobenzoata acido
Tridimensia kemia strukturo de la m-Aminobenzoata acido
Alternativa(j) nomo(j)
3-Aminobenzoata acido
Kemia formulo	C7H7NO2
CAS-numero-kodo	99-05-8
ChemSpider kodo	7141
PubChem-kodo	7419
Merck Index	15,416
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Denseco	1,51g cm−3
Fandpunkto	178 °C−180 °C
Bolpunkto	352,5 °C
Ekflama temperaturo	167 °C
Acideco (pKa)	4,79
Solvebleco	Akvo:5,91 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

m-Aminobenzoata acido aŭ C₇H₇NO₂ estas ankaŭ konata kiel "3-PABA", estas organika kombinaĵo konsistante je unu fenila ringo ligita al unu amina radikalo en la 3-a pozicio de la benzena ringo kaj alia karboksilata acido. Ĝi estas blanka solidaĵo (malgraŭ ke la komercaj specimenoj povas esti brunaj aŭ flavecaj) malmulte solvebla en akvo kaj estas nature trovata en pluraj plantoj kaj manĝaĵoj. m-Aminobenzoata acido estas uzata en farmakologio en la traktado de gastrointestaj simptomoj kaj kiel nutrosuplemento. Ferikaj saloj ĝin facile oksidigas, sed la flava koloro formita rapide ŝanĝiĝas je ruĝo per sunekspono. Aminobenzoata acido povas identigiĝi en la urino.

Sintezoj

• Oni devas konscii ke la produktado de 3-aminobenzoata acido inkluzivas samtempan produktadon 4-Aminobenzoata acido kaj 2-aminobenzoata acido.

Sintezo 1

• Preparado ekde la nitrobenzeno per reduktado de la nitro-grupo kaj kataliza aldono de karbona duoksido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{+6[H]\,-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la anilino kaj kloroformiata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado ekde la "kloroanilino" kaj natria formiato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado ekde la benzoata anhidrido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,NH_{2}Cl}]{+H_{2}O}}\,}}$2+

Sintezo 5

• Preparado ekde la "korismata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+NH_{2}Cl\,-HCl}]{+4[H]\,-H_{2}O}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado per reduktado de la "ŝikimata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+NaNH_{2}\,-NaOH}]{+2[H]\,-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la benzeno sulfonata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+CO_{2}}]{-SO_{3}}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al nitrobenzeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+KMnO_{4}\,-2\,H_{2}O}]{-CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al anilino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al "p-kloroanilino":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+Cl_{2}\,-HCl}]{-CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al "fenazino" per senkarboksiligo de la aminobenzoataj acidoj sekvata per kataliza reduktigo de la anilinoj en ĉeesto de "plumba (II) oksido":

2${\mathsf {{\xrightarrow[{+PbO}]{-2\,CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al "korismata acido":

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNH2\,-\,HCl}]{+NaOH}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al "ŝikimata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,H_{2}O}]{+NaOH\,-NaNH2}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al benzeno sulfonata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+SO_{3}}]{-CO_{2}}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• o-Aminobenzoata acido
• p-Aminobenzoata acido

Literaturo

• Fisher Scientific
• Understanding Advanced Chemistry Through Problem Solving
• Aminobenzoic Acids—Advances in Research and Application
• Carbohydrate Chemistry
• Science Direct
• Research Gate
• Stenutz
• Systematic Lab Experiments in Organic Chemistry