p-Aminobenzoata acido

p-Aminobenzoata acido
Plata kemia strukturo de la p-Aminobenzoata acido
Tridimensia kemia strukturo de la p-Aminobenzoata acido
Alternativa(j) nomo(j)
4-aminobenzoata acido
Kemia formulo	C7H7NO2
CAS-numero-kodo	150-13-0
ChemSpider kodo	953
PubChem-kodo	978
Merck Index	15,418
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka lumsensiva solidaĵo
Molmaso	137,138 g·mol-1
Denseco	1,374g cm−3
Fandpunkto	187°C-189°C
Bolpunkto	339,9°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,637
Ekflama temperaturo	159,4 °C
Acideco (pKa)	4,98
Solvebleco	Akvo:4,7 g/L
Mortiga dozo (LD50)	2850 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H317, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

p-Aminobenzoata acido aŭ C₇H₇NO₂, ankaŭ konata kiel "PABA", estas organika kombinaĵo konsistante je unu fenila ringo ligita al unu amina radikalo kaj alia karboksilata acido. Ĝi estas blanka solidaĵo (malgraŭ ke la komercaj specimenoj povas esti brunaj aŭ flavecaj) malmulte solvebla en akvo kaj estas nature trovata en pluraj plantoj kaj manĝaĵoj. P-aminobenzoata acido estas uzata en farmakologio en la traktado de gastrointestaj simptomoj kaj kiel nutrosuplemento. Ferikaj saloj ĝin facile oksidigas, sed la flava koloro formita rapide ŝanĝiĝas je ruĝo per sunekspono. Aminobenzoata acido povas identigiĝi en la urino.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la nitrobenzeno per reduktado de la nitro-grupo kaj kataliza aldono de karbona duoksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{+6[H]\,-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la anilino kaj kloroformiata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado ekde la "kloroanilino" kaj natria formiato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado ekde la benzoata anhidrido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,NH_{2}Cl}]{+H_{2}O}}\,}}$2+2

Sintezo 5

• Preparado ekde la "korismata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+NH_{2}Cl\,-HCl}]{+4[H]\,-H_{2}O}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado per reduktado de la "ŝikimata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+NaNH_{2}\,-NaOH}]{+2[H]\,-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la "sulfanilata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+CO_{2}}]{-SO_{3}}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al nitrobenzeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+KMnO_{4}\,-2\,H_{2}O}]{-CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al anilino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al "p-kloroanilino":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+Cl_{2}\,-HCl}]{-CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al "fenazino" per senkarboksiligo de la aminobenzoataj acidoj sekvata per kataliza reduktigo de la anilinoj en ĉeesto de "plumba (II) oksido":

2${\mathsf {{\xrightarrow[{+PbO}]{-2\,CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al "korismata acido":

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNH2\,-\,HCl}]{+NaOH}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al "ŝikimata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,H_{2}O}]{+NaOH\,-NaNH2}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al "p-aminosulfanilata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+SO_{3}}]{-CO_{2}}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• o-Aminobenzoata acido
• m-Aminobenzoata acido
• 4-Aminobenzoatoj

Literaturo

• Science Direct
• Advances in 4-Aminobenzoic Acid Research and Application
• Taste Chemistry
• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
• Encyclopedia of Food and Color Additives
• Cinnamon and Cassia: The Genus Cinnamomum
• Aminobenzoic Acids—Advances in Research and Application
• RÖMPP Encyclopedia Natural Products