Nitrobarbiturata acido

Nitrobarbiturata acido aŭ C₄H₃N₃O₅, ankaŭ konata kiel "diliturata acido", estas organika kunmetaĵo konsistanta je pirimidina ringo ligita al nitrogena grupo (-NO₂). Nitrobarbiturata acido estas senkolora aŭ blanka solidaĵo nesolvebla en akvo kaj duetila etero sed solvebla en etanolo, metanolo kaj alkalaj solvaĵoj. Nitrobarbiturata acido estas facile kristaligebla kaj posedas kontraŭdoloraj, anestezaj, hipnotaj, antimalariaj kaj antihistaminaj^[4] proprecoj. Ĝi spertas dumerizon^[5] en la molekulo kaj uzatas kiel kemia reakciaĵo en organikaj sintezoj pro ĝiaj farmakologiaj aktivecoj.^[6] Barbiturata acido estis malkovrita en 1864 de Adolf von Baeyer (1835-1917).^[7]

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per nitrigo de la barbiturata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

Preparado per oksidigo de la aminobarbiturata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

Preparado per sensulfurigo de la "tiobarbiturata acido" sekvata per nitrigo de la barbiturata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-SO_{2}}]{[O]}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

Preparado ekde la malonata acido, ureo kaj nitrata acido:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +3

Sintezo 5

Preparado de la ureata acido per interagado de la malonata acido kaj ureo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H2O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$ +2

Sintezo 6

Preparado ekde la malonata acido kaj ureo kaj nitrata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 7

Preparado per oksidado de la uracilo sekvata per nitrigo de la barbiturata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[O]}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al barbiturata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 2

Konvertado al aminobarbiturata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al tiobarbiturata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2S\,-SO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 4

Konvertado al ureata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{+KMnO_{4}}}\,}}$

Reakcio 5

Konvertado al ksantino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{+KMnO_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 6

Konvertado al uracilo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 7

Konvertado al aloksano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Literaturo

Vidu ankaŭ

Nitroacetata acido

Referencoj

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.

[1] Chembk

[2] Chemical Book

[3] Chemsrc

[4] Histamine and Anti-Histaminics: Part 1: Histamine

[5] Organic Crystal Engineering: Frontiers in Crystal Engineering

[6] Pharmaceutical Applications of Membrane Sensors

[7] Cultural Sociology of Mental Illness: An A-to-Z Guide

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]