Nitrobarbiturata acido

Nitrobarbiturata acido aŭ C₄H₃N₃O₅, ankaŭ konata kiel "diliturata acido", estas organika kunmetaĵo konsistanta je pirimidina ringo ligita al nitrogena grupo (-NO₂). Nitrobarbiturata acido estas senkolora aŭ blanka solidaĵo nesolvebla en akvo kaj duetila etero sed solvebla en etanolo, metanolo kaj alkalaj solvaĵoj. Nitrobarbiturata acido estas facile kristaligebla kaj posedas kontraŭdoloraj, anestezaj, hipnotaj, antimalariaj kaj antihistaminaj^[4] proprecoj. Ĝi spertas dumerizon^[5] en la molekulo kaj uzatas kiel kemia reakciaĵo en organikaj sintezoj pro ĝiaj farmakologiaj aktivecoj.^[6] Barbiturata acido estis malkovrita en 1864 de Adolf von Baeyer (1835-1917).^[7]

Sintezoj redakti

Sintezo 1 redakti

Preparado per nitrigo de la barbiturata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2 redakti

Preparado per oksidigo de la aminobarbiturata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3 redakti

Preparado per sensulfurigo de la "tiobarbiturata acido" sekvata per nitrigo de la barbiturata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-SO_{2}}]{[O]}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4 redakti

Preparado ekde la malonata acido, ureo kaj nitrata acido:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +3

Sintezo 5 redakti

Preparado de la ureata acido per interagado de la malonata acido kaj ureo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H2O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$ +2

Sintezo 6 redakti

Preparado ekde la malonata acido kaj ureo kaj nitrata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 7 redakti

Preparado per oksidado de la uracilo sekvata per nitrigo de la barbiturata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[O]}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcioj redakti

Reakcio 1 redakti

Konvertado al barbiturata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 2 redakti

Konvertado al aminobarbiturata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 3 redakti

Konvertado al tiobarbiturata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2S\,-SO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 4 redakti

Konvertado al ureata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{+KMnO_{4}}}\,}}$

Reakcio 5 redakti

Konvertado al ksantino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{+KMnO_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 6 redakti

Konvertado al uracilo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 7 redakti

Konvertado al aloksano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Literaturo redakti

Vidu ankaŭ redakti

Nitroacetata acido

Referencoj redakti

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.

[1] Chembk

[2] Chemical Book

[3] Chemsrc

[4] Histamine and Anti-Histaminics: Part 1: Histamine

[5] Organic Crystal Engineering: Frontiers in Crystal Engineering

[6] Pharmaceutical Applications of Membrane Sensors

[7] Cultural Sociology of Mental Illness: An A-to-Z Guide

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]