Pirano

Pirano
Plata kemia strukturo de la 4H-Pirano
Tridimensia kemia strukturo de la 4H-Pirano
Kemia formulo	C5H6O
CAS-numero-kodo	289-65-6
ChemSpider kodo	119912
PubChem-kodo	136135
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flaveca likvaĵo kun malagrabla odoro
Molmaso	82,102 g·mol-1
Denseco	0,922g cm−3
Fandpunkto	-70°C
Bolpunkto	86°C
Ekflama temperaturo	-16 °C
Memsparka temperaturo	240 °C
Solvebleco	Akvo:20 g/L
Mortiga dozo (LD50)	>3980 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R11 R19 R36/38 R20
Sekureco	S16 S29 S43
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano F Brulema
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P240, P241, P242, P243, P280, P370+378
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Pirano aŭ C₅H₆O estas estas sesmembra heterocikla kombinaĵo, ne-aromata-ringo, konsistanta je kvin karbonatomoj kaj unu oksigenatomo kaj enhavanta du duoblajn ligilojn. Ekzistas du geometriaj izomeroj kun la sama kemia formulo kies diferencoj sidas sur la loko de la duoblaj ligiloj (2H-pirano, kaj 4H-pirano).

4H-pirano estis unue sintezita kaj karakterizita en 1962 kaj oni malkovris ke ĝi estas tre malstabila. 4H-pirano, cetere, facile disproporcias al la saturitaj korespondaj duhidropirano kaj piraniliuma jono. Kvankam ili ne estas tiel signifoplenaj en kemio, biologie multaj el ĝiaj derivaĵoj plenumas gravajn reakciojn, tiaj kial la piranoflavonoidoj.

La vorto pirano ofte aplikiĝas al la saturitringa analogaĵo, pli adekvate raportita kiel kvarhidropirano aŭ oksano. Cetere, la unusakaridoj enhavantaj sesmembra ringosistemo estas konataj kiel piranozoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Per oksidigo de la duhidropirano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Sintezo 2

• Per oksidigo de la kvarhidropirano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-4[H]}}\,}}$

Sintezo 3

• Per molekula rearanĝo de la ciklopentenono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de 3-piranono per oksidigo kun kalia permanganato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{2[O]}}\,}}$

Reakcio 2

• Reakcio kun acetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Preparado per reduktado de la kvarhidropirano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$

Reakcio 4

• Preparado de la piranolo:

2+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2

Reakcio 5

• Preparado de duhidropirano per reduktigo de la pirano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$

Reakcio 6

• Preparado de tiopirano:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-\;H_{2}O}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Pirano facile hidroliziĝas al piraniliuma jono:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• Heterocycles in Natural Product Synthesis
• Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
• Index Volume
• Immunosuppression and Human Malignancy
• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
• Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions
• Pharmaceutical Substances
• Organic Chemistry