Pirano

kemia kombinaĵo
Pirano
4H-pirano
Plata kemia strukturo de la 4H-Pirano
4H-pirano
Tridimensia kemia strukturo de la 4H-Pirano
Kemia formulo
C5H6O
CAS-numero-kodo 289-65-6
ChemSpider kodo 119912
PubChem-kodo 136135
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora aŭ flaveca likvaĵo kun malagrabla odoro
Molmaso 82,102 g·mol-1
Denseco 0,922g cm−3
Fandpunkto -70°C[1]
Bolpunkto 86°C[2]
Ekflama temperaturo -16 °C
Memsparka temperaturo 240 °C
Solvebleco Akvo:20 g/L [3]
Mortiga dozo (LD50) >3980 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R11 R19 R36/38 R20
Sekureco S16 S29 S43
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P240, P241, P242, P243, P280, P370+378
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Pirano C5H6O estas estas sesmembra heterocikla kombinaĵo, ne-aromata-ringo, konsistanta je kvin karbonatomoj kaj unu oksigenatomo kaj enhavanta du duoblajn ligilojn. Ekzistas du geometriaj izomeroj kun la sama kemia formulo kies diferencoj sidas sur la loko de la duoblaj ligiloj (2H-pirano, kaj 4H-pirano).

4H-pirano estis unue sintezita kaj karakterizita en 1962 kaj oni malkovris ke ĝi estas tre malstabila. 4H-pirano, cetere, facile disproporcias al la saturitaj korespondaj duhidropirano kaj piraniliuma jono. Kvankam ili ne estas tiel signifoplenaj en kemio, biologie multaj el ĝiaj derivaĵoj plenumas gravajn reakciojn, tiaj kial la piranoflavonoidoj.

La vorto pirano ofte aplikiĝas al la saturitringa analogaĵo, pli adekvate raportita kiel kvarhidropiranooksano. Cetere, la unusakaridoj enhavantaj sesmembra ringosistemo estas konataj kiel piranozoj.

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

  • Per oksidigo de la duhidropirano:

   

Sintezo 2Redakti

  • Per oksidigo de la kvarhidropirano:

   

Sintezo 3Redakti

  • Per molekula rearanĝo de la ciklopentenono:

   

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

   

Reakcio 2Redakti

 +   

Reakcio 3Redakti

  • Preparado per reduktado de la kvarhidropirano:

   

Reakcio 4Redakti

  • Preparado de la piranolo:

2 +  2 

Reakcio 5Redakti

  • Preparado de duhidropirano per reduktigo de la pirano:

   

Reakcio 6Redakti

  • Preparado de tiopirano: [5]

 +   

Reakcio 7Redakti

  • Pirano facile hidroliziĝas al piraniliuma jono:

 +   

LiteraturoRedakti

ReferencojRedakti