Sulfonata acido

Organikaj acidoj derivitaj el la sulfuro, kie unu el la anstataŭantoj de la sulfuro estas alkila grupo
Sulfonata acido
sulfonata acido
Plata kemia strukturo de la
Sulfinata acido
sulfonata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Sulfonata acido

La sulfonataj acidoj estas acidoj organikaj derivitaj el la sulfuro, kie unu el la anstataŭantoj de la sulfuro estas alkila grupo.

La ĝenerala kemia formulo estas R-SO3H.

Tiuj acidoj estas uzataj por la sintezoj organikaj kiel Funkcia grupo multe polara ĉar la sulfuro kapablas ligiĝi kovalente kun karbona atomo.

Kiel ĉiuj acidoj, la sulfonataj acidoj, en bazaj solvaĵoj, emas allasi la protonon kaj, se reagigita en hidroksilo de alkala metalo, produktas sulfonaton.

Kemiaj reakciojRedakti

La sulfuronata anjono estas efika allasita grupo en la reakcioj de nukleofila anstataŭado; tiucele estas kutime uzata la p-tolueno-sulfonata acido, kies grupo p-toluenosulfonila estas foje konata kiel “tozilo” kiu mallongigite estas simbolata per “Ts”. La koresponda estero konatas per “tozilato”.

Ekzemplo de nukleofila anstataŭado kun sulfonata grupo povas esti vidita sub tiu retaĵo: [1]

En la reakcio (1) la oksidrila grupo de la alkoholo transformiĝas al estero de la p-tolueno-sulfonata acido(tozilato) se traktita per klorido de p-toluenosulfonila (aŭ klorido de tozila).

La tozilato estas "allasita grupo" en reakcio de tipo SN2;

En la reakcio (2) nukleofilo X, kiu povas esti ekzemple Cl, Br, I, RS, CN, RNH2, anstataŭigas al la grupo tozilata, kies strukturo vidiĝas en la figuro.

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

  + 2   +       +  

Sintezo 2Redakti

  +   +       +  

Sintezo 3Redakti

  • Preparado de "sulfonata acido" per traktado de tionila klorido kaj zinka hidroksido:

  +       +  

Sintezo 4Redakti

  • Preparado de "sulfonata acido" per reduktado de sulfurila klorido kun natria sulfito en akva medio:

  +   +       + 2   +  

Sintezo 5Redakti

  • Preparado de "sulfonata acido" per traktado de natria sulfonato kaj klorida acido:

  +      +  

Sintezo 6Redakti

  +   +       +  

Sintezo 7Redakti

  +   +       +  

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

  • Sapigo de la sulfonata acido

  +       +  

Reakcio 2Redakti

  • Esterigo de la sulfonata acido:

  +       +  

Reakcio 3Redakti

  • Preparado de p-piridino-sulfonata acido per interagado de la sulfonata acido, piridino kaj kloro:

  +   +       + 2  

Reakcio 4Redakti

  • Preparado de klorosulfonata acido per traktado de sulfonata acido kaj kloro:

  +       +  

Reakcio 5Redakti

  • Produktado de propanosulfonata acido:

  +       +  

Reakcio 6Redakti

  • Preparado de la "benzenosulfonata acido":

  +       +  

Reakcio 7Redakti

  • Preparado de la metanosulfonata acido:

  +       +  

Vidu ankaŭRedakti

Aliaj projektojRedakti