Bromoacetata acido

Bromoacetata acido

Kemia strukturo de la
Bromoacetata acido

3D Kemia strukturo de la
Bromoacetata acido

BrH₂C-COOH

Fizikaj proprecoj

Aspekto

Blanka aŭ flava kristala solido

Molmaso

138.95 g mol⁻¹

Denseco

1,934 g/cm³

Refrakta indico

n_{761}^{50}

1,4804

inter 49 kaj 51 °C

inter 206 kaj 208 °C

Akvo:960 g/l (20 °C)

polaraj organikaj solvantoj

Acideco (pKa)

2,86

Merck Index

14,1400
15,1407

Ekflama temperaturo

110 °C (230 ℉; 383 K) °C

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

T
Toksa

C
Koroda

N
Damaĝaj
substancoj

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H301+311+331, H314, H317, H400

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P273, P280, P284, P303+361+353, P305+351+338

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Bromoacetata acido, acido de bromoacetato aŭ BrH₂C-COOH estas kemia organika kombinaĵo, derivaĵo el acetata acido kie unu hidrogenatomo estas anstataŭata de bromo-atomo, senkolora likvaĵo uzata kiel peraĵo en kemiaj sintezoj kaj relative forta alkiligagento. Bromoacetata acidoj kaj ĝiaj esteroj estas vaste uzataj por la manufakturo de aliaj kombinaĵoj kaj farmaciaĵoj.

Sintezo

Bromoacetata acido estas sintezebla per bromigo de la acetata acido:

\mathrm {CH_{3}{-}COOH\ +\ Br_{2}\rightleftharpoons }

\mathrm {Br{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ HBr}

Aŭ per reakcio de kloroacetata acido kaj kalia bromido, pere de nukleofila substituado^[1], ankaŭ konata kiel procezo de Hell^[2]-Volhard^[3]-Zelinsky^[4]:

\mathrm {Cl{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KBr\rightleftharpoons }

\mathrm {Br{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KCl}

Proprecoj

La unubromoacetata acido prezentiĝas kiel senkoloraj kristaloj kun akra odoro, kiu fandiĝas je 50 °C kaj facile dissolviĝas en akvo, etanolo, duetila etero kaj aliaj organikaj solvaĵoj. Ĝia akva solvaĵo estas forte acida, pli acida ol acetata acido (pKa 2,69 kontraŭ 4,76 de ĉi-lasta), pro tio ke la bromoacetata anjono estas stabiligita de la bromoatomo, kiu estas elektronegativa kaj do ĝi permesas delokigon de la negativa ŝarĝo de la molekulo.

Uzoj

Bromoacetata acido uzatas kiel deirpunkto por sennombraj sintezoj, ekzemple de pesticidoj kaj medikamentoj. Ĝi uzatas senpere kiel konservanto de manĝaĵoj, tamen nuntempe ĉi-utiligo estas malpermesata en pluraj landoj.

Unubromoacetata acido estas forte alkiligagento kaj havas inhibo-efekton sur enzimoj posedantaj la grupon tiolon (-SH), alkoholon (-OH) aŭ aminon (-NH₂) sur ĝia aktiva centro. Aliflanke, ĝi jam estis uzita por dolĉigi la francan vinon. En 1980, skandalo ekiĝis en Germanio kiam oni malkovris ĝian uzon kiel biero-konservanton.

La volatilaj esteroj de unubromoacetata acido uzatas kiel larmigan gason; ili estas iritaj por la okuloj kaj spirsistemo kaj povas esti danĝeraj. En pli altaj koncentriĝoj ili estas korodaj kaj povas kaŭzi vivodaŭran damaĝoj al okuloj.

Literaturo

Sigma Aldrich
Santa Cruz Biotechnology Arkivigite je 2015-11-24 per la retarkivo Wayback Machine
Chemical Book
Chemicalland21
Cameo Chemicals
Organic Syntheses
PrepChem

Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido

Referencoj

↑ Nukleofila substituado estas kemia reakcio kie, iu nukleofilo, riĉa je elektronoj, estas anstataŭata per elektrofila grupo, malriĉa je elektronoj.
↑ Carl Magnus von Hell (1849-1926) estis germana kemiisto kaj profesoro en la Teknika Universitato de Stuttgart.
↑ [Jacob Volhard (1834–1910) estis germana kemiisto kiu prilaboris plurajn kemiajn sintezojn.
↑ Nikolay Zelinsky (1861-1953) estis rusa kemiisto kaj membro de la Rusa Akademio de Sciencoj.