Bromoacetata acido

kemia kombinaĵo
Bromoacetata acido
bromoacetata acido
Kemia strukturo de la
Bromoacetata acido
Bromoacetic-acid-3D-balls.png
3D Kemia strukturo de la
Bromoacetata acido
Kemia formulo
BrH2C-COOH
CAS-numero-kodo 79-08-3
ChemSpider kodo 10301338
PubChem-kodo 6227
Fizikaj proprecoj
Aspekto Blanka aŭ flava kristala solido
Molmaso 138.95 g mol−1
Denseco 1,934 g/cm3
Refrakta indico  1,4804
Fandopunkto inter 49 kaj 51 °C
Bolpunkto inter 206 kaj 208 °C
Solvebleco Akvo:960 g/l (20 °C)
Solvebla en polaraj organikaj solvantoj
Acideco (pKa) 2,86
Merck Index
  • 14,1400
  • 15,1407
Ekflama temperaturo 110 °C (230 °F; 383 K)°C
Sekurecaj Indikoj
Risko R23/24/25 R36
Sekureco S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 06 – Venena substanco
09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H301+311+331, H314, H317, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P273, P280, P284, P303+361+353, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Bromoacetata acido, acido de bromoacetatoBrH2C-COOH estas kemia organika kombinaĵo, derivaĵo el acetata acido kie unu hidrogenatomo estas anstataŭata de bromo-atomo, senkolora likvaĵo uzata kiel peraĵo en kemiaj sintezoj kaj rilative forta alkiligagento. Bromoacetata acidoj kaj ĝiaj esteroj estas vaste uzataj por la manufakturo de aliaj kombinaĵoj kaj farmaciaĵoj.

SintezoRedakti

  • Bromoacetata acido estas sintezebla per bromigo de la acetata acido:
  
  

ProprecojRedakti

La unubromoacetata acido prezentiĝas kiel senkoloraj kristaloj kun akra odoro, kiu fandiĝas je 50 °C kaj facile dissolviĝas en akvo, etanolo, duetila etero kaj aliaj organikaj solvaĵoj. Ĝia akva solvaĵo estas forte acida, pli acida ol acetata acido (pKa 2,69 kontraŭ 4,76 de ĉi-lasta), pro tio ke la bromoacetata anjono estas stabiligita de la bromoatomo, kiu estas elektronegativa kaj do ĝi permesas delokigon de la negativa ŝarĝo de la molekulo.

UzojRedakti

Bromoacetata acido uzatas kiel deirpunkto por sennombraj sintezoj, ekzemple de pesticidoj kaj medikamentoj. Ĝi uzatas senpere kiel konservanto de manĝaĵoj, tamen nuntempe ĉi-utiligo estas malpermesata en pluraj landoj.

Unubromoacetata acido estas forte alkiligagento kaj havas inhibo-efekton sur enzimoj posedantaj la grupon tiolon (-SH), alkoholon (-OH) aŭ aminon (-NH2) sur ĝia aktiva centro. Aliflanke, ĝi jam estis uzita por dolĉigi la francan vinon. En 1980, skandalo ekiĝis en Germanio kiam oni malkovris ĝian uzon kiel biero-konservanton.

La volatilaj esteroj de unubromoacetata acido uzatas kiel larmigan gason; ili estas iritaj por la okuloj kaj spirsistemo kaj povas esti danĝeraj. En pli altaj koncentriĝoj ili estas korodaj kaj povas kaŭzi vivodaŭran damaĝoj al okuloj.

LiteraturoRedakti

Halogenidaj derivaĵoj de acetata acidoRedakti

ReferencojRedakti

  1. Nukleofila substituado estas kemia reakcio kie, iu nukleofilo, riĉa je elektronoj, estas anstataŭata per elektrofila grupo, malriĉa je elektronoj.
  2. Carl Magnus von Hell (1849-1926) estis germana kemiisto kaj profesoro en la Teknika Universitato de Stuttgart.
  3. [Jacob Volhard (1834–1910) estis germana kemiisto kiu prilaboris plurajn kemiajn sintezojn.
  4. Nikolay Zelinsky (1861-1953) estis rusa kemiisto kaj membro de la Rusa Akademio de Sciencoj.