Bromoacetono

Bromoacetono
Plata kemia strukturo de la Bromoacetono
Tridimensia kemia strukturo de la Bromoacetono
Alternativa(j) nomo(j)
Bromo-propanono Acetonila bromido
Kemia formulo	C3H5BrO
CAS-numero-kodo	598-31-2
ChemSpider kodo	11233
PubChem-kodo	11715
Merck Index	15,1407
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	136,976 g·mol-1
Denseco	1,634g cm−3
Fandpunkto	-36,5°C
Bolpunkto	137°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4697
Ekflama temperaturo	51,1 °C
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50)	350 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R11 R23/24/25 R34
Sekureco	S26 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T+ Venena N Damaĝaj substancoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H315, H319, H330, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P280, P284, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P320, P321, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Bromoacetono aŭ C₃H₅BrO estas organika kombinaĵo de bromo kaj acetono, senkolora, toksa, brulema likvaĵo, uzata en organikaj sintezoj kaj kiel kemia reakciaĵo. Dum la grandaj mondmilitoj, bromoacetono estis uzata kiel larmigagento kaj kemia armilo. Ĝi estas antaŭaĵo en la produktado de hidrokso-acetono. Biologie, bromoacetono trovatas en la esencoleo de la makroalgoj konataj kiel Asparagopsis taxiformis ekzistantaj en la najbaraĵoj de la Havajaj Insuloj.

Bromoacetono estas solvebla en acetono, alkoholo, benzeno kaj duetila etero, kaj malmulte solvebla en akvo. Maljunigigaj solvaĵoj de bromoacetono malheliĝas kun la tempopaso pro malkomponado. Ĝi estas pli densa ol la akvo, do ĝi malflosas en ĝin. Kiel larmiga agento, ĝi estas tre irita al okuloj kaj altaj koncentriĝoj povas havigi adversaj sanefikoj. Ĝi estas tre toksa per inhalado kaj kontakto kun la substanco kaŭzas dolorajn brulvundojn.

Bromoacetono estis unue sintezita de Mordechai Sokolowsky en 1876.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de acetono kaj bromo

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de duketeno sur bromida acido

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per traktado de acetamido kaj bromida acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Reakcio kun benzeno:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 2

• Reakcio kun natria hidroksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+natria bromido

Reakcio 3

• Reakcio kun amoniako:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 4

• Kataliza reduktado de bromoacetono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+[H]}}\,}}$ +

Reakcio 5

• Reakcio kun natria sulfido

2+na2s${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2natria bromido

Reakcio 6

• Preparado de hidrokso-acetono:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+natria bromido

Literaturo

• Handbook of Reagents for Organic Synthesis
• Handbook of organic chemistry
• The Mechanisms of Reactions Influencing Atmospheric Ozone
• Organic Chemistry
• Ophthalmic Toxicology
• Toxicology of the eye

Vidu ankaŭ

• jodoacetono
• kloroacetono