Cinamila acetoacetato

Cinamila aceto-acetato

Plata kemia strukturo de la
Cinamila aceto-acetato

Tridimensia kemia strukturo de la
Cinamila aceto-acetato

Alternativa(j) nomo(j)

Duacetato de cinamilo
Fenil-propenila acetoacetato

C₁₃H₁₄O₃

Fizikaj proprecoj

helbruna likvaĵo

218.24846 g·mol⁻¹

1.107g cm⁻³

358.1 °C

n_{761}^{20}

1,5467

Ekflama temperaturo

158.6 °C

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R36/38

Sekureco

S26 S36

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H317, H319

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P272, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P333+313, P337+313, P363, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Cinamila aceto-acetato estas organika komponaĵo, estero rezultanta el senhidratigo de la acetoacetata acido kaj cinamila alkoholo, helbruna likvaĵo kun agrabla odoro uzata en kemiaj sintezoj kaj kiel odorigagento. Per malkomponiĝo ĝi estiĝas en la metil-fenil-but-3-en-1-ono.^[1] Acetoacetato de cinamila estis esplorita en 1943 de W. Kimmel kaj Arthur C. Cope (1909-1966).

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per traktado de acetoacetata acido kaj cinamila alkoholo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

Preparado per traktado de acetoacetata anhidrido kaj cinamila alkoholo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

Preparado per traktado de cinamila klorido kaj acetoacetata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

Preparado per interagado de natria acetoacetato kaj cinamila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 5

Reakcio de transesterigo inter cinamila acetato kaj metila acetoacetato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 6

Preparado per acida transigo inter cinamila benzoato kaj acetoacetata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 7

Preparado per alkohola transigo inter metila acetoacetato kaj cinamila alkoholo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 8

Cinamila acetoacetato estas preparata per agado de la duketeno sur cinamila alkoholo:^[2]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Hidrolizo de la cinamila acetoacetato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 2

Sapigo de la cinamila acetoacetato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 3

Preparado per acida transigo inter cinamila acetoacetato kaj benzoata acido :

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 4

Preparado per alkohola transigo inter cinamila acetoacetato kaj metanolo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 5

Reduktigo de la cinamila acetoacetato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$ +

Reakcio 6

Reakcio kun amoniako:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 7

Reakcio kun klorida acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

↑ Journal of the Chemical Society
↑ Nucleophilic phosphine-catalyzed acylation, Steven Thomas Diver

[1] Journal of the Chemical Society

[2] Nucleophilic phosphine-catalyzed acylation, Steven Thomas Diver

[1]

[2]