Izoflavanono

Izoflavanono
Plata kemia strukturo de la Izoflavanono
Tridimensia kemia strukturo de la Izoflavanono
Izoflavanono estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Sophora chrysophylla
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavanonoj.
Alternativa(j) nomo(j)
3-fenilkromono
Kemia formulo	C15H12O2
CAS-numero-kodo	4737-27-33
ChemSpider kodo	141259
PubChem-kodo	160767
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	224,257 g·mol-1
Denseco	1,192g cm−3
Fandpunkto	127°C
Bolpunkto	386,6°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,603
Ekflama temperaturo	171,1 °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	350 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Izoflavanono aŭ C₁₅H₁₂O₂ estas fitokemiaĵo kun antiokisidigaj proprecoj trovataj nature en plantoj kaj fruktoj. Ĝia strukturo estas karakterizita per ĉeesto de kromanona nukleo substituita en la pozicio 2 per arila karbonkateno. Multaj izoflavonoidoj enhavantaj fenolan aŭ prenolan substituadon estis izolitaj kaj posedas bonegajn farmakologiajn bioaktivecojn. Sciencaj eksperimentoj raportas ke ekzistas miloj da membroj de la flavanoida familio, nur kun izoflavanonaj rondoj.

Izoflavanonoj estas izoflavonoj kie la duobla ligilo inter la pozicioj 2 kaj 3 de la kromanonila grupo estis reduktitaj al ununura ligilo. Izoflavononoj jam estis sintezitaj per interagado de "deoksobenzoino" kun "dumetokso-metilaminometano" sekvata per reduktado. Aliaj reakcioj envolvas salikilaldehidojn en ĉeesto de alkinaĵoj. Izoflavanonoj estas nesolveblaj en akvo sed solveblaj en nepolaraj organikaj solvantoj. Izoflavanonoj estas trovataj en fromaĝoj, sojfaboj, cerealoj kaj lardo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la "5,7,4'-trihidroksoizoflavanono" per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la "7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono" per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la 5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al 5,7,4'-trihidroksoizoflavanono per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al 7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al 5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• The Flavonoids Advances in Research
• Science Direct
• The Flavonoids Advances in Research Since 1986
• Introduction to Flavonoids
• Flavonoids: From Biosynthesis to Human Health
• Pseudomonas: New Insights for the Healthcare Professional
• Modification of Seed Composition to Promote Health and Nutrition
• RÖMPP Encyclopedia Natural Products
• The Science of Flavonoids

Vidu ankaŭ

• Flavonoidoj