Izokinolino

kemia kombinaĵo
Izokinolino
Izokinolino
Numerita kemia strukturo de la
Izokinolino
Izokinolino
Tridimensia kemia strukturo de la Izokinolino
Alternativa(j) nomo(j)
  • Benzopiridino
Kemia formulo
C9H7N
CAS-numero-kodo 119-65-3
ChemSpider kodo 8098
PubChem-kodo 8405
Merck Index 15,5268
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora oleaspekta likvaĵo
Molmaso 129,162g mol−1
Denseco 1,099g/cm−3[1]
Fandpunkto 27 °C
Bolpunkto 242 °C
Refrakta indico  1,642[2]
Acideco (pKa) 5,14 °C
Ekflama temperaturo 107 °C [3]
Solvebleco Akvo:5 g/L
Mortiga dozo (LD50) 320 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
06 – Venena substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H311, H315, H319, H350, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P273, P280, P305+351+338, P308+313
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Izokinolino estas heterocikla aromata organika kombinaĵo, izomero de la kinolino, apartenanta al la familio de la kinolinaj alkaloidoj. Ĝi estas komponata je unu fenila ringo ligita al alia piridina ringo konsistante je unu benzopiridina ringo. La benzilaj izokinolinoj estas struktura karbonĉeno kiu nature okazas en diversaj alkaloidoj inklude de la papaverino. La izokinolinaj ringoj estas derivataj el la aromata aminoacido tirozino.

Izokinolino estas senkolora higroskopa likvaĵo sub temperaturoj pli altaj ol ĝia fandopunkto kun penetranta malagrabla odoro. Malpuraj specimenoj povas iĝi brunecaj kiel estas tipaj por la nitrogenaj heterociklaĵoj. Ĝi kristaliziĝas en lamenetoj kiuj havas malaltan solveblecon en akvo sed dissolviĝas bone en etanolo, acetono, duetila etero, karbondusulfido, kaj aliaj ordinaraj organikaj solvantoj. Ĝi ankaŭ estas solvebla en diluitaj acidoj tiel kiel la protonitaj derivaĵoj. Estante analogo de la piridino, izokinolino estas malforta bazo, kun pKa de 5.14. Ĝi protoniĝas por formi salojn post traktado kun fortaj acidoj, kiel ekzemple klorida acido. Ĝi formas aduktojn kun Lewis-acidoj, kiel ekzemple kun bora trifluorido.

Historio redakti

Izokinolino unue estis izolita de "karbogudro" en 1885 fare de Hoogewerf kaj Willem Anne van Dorp (1847-1914). Ili izolis ĝin per frakcia kristaliĝo de la acida sulfato. Weissgerber disvolvis pli rapidan produktovojon en 1914 per selektema ekstraktado de "karbogudro", ekspluatante la fakton ke izokinolino estas pli baza ol kinolino. Izokinolino tiam povas esti izolita elde la miksaĵo per frakcia kristaliĝo de la acida sulfato.

Kvankam izokinolinaj derivaĵoj povas esti sintezitaj per pluraj metodoj, relative malmultaj rektaj metodoj liveras la neanstataŭigitan izokinolinon. La Pomeranz-Fritsch-reakcio disponigas efikan metodon por la preparado de izokinolino. Tiu ĉi reakcio uzas benzaldehidon kaj aminoacetoaldehidan duetila acetalon, kiuj en acida medio reagas por formi izokinolinon. Alternative, benzilamino kaj glioksal-acetalo povas esti uzataj, por produkti la saman rezulton uzante la Schlittler-Müller-an modifon.

 
Reakcio de Pomeranz-Fritsch.

Reakcioj redakti

Reakcio 1 redakti

  • Preparado de izokinolinosulfonata acido per interagado de izokinolino kun sulfura trioksido:

  +     

Reakcio 2 redakti

  • Sapigo de la izokinolino:

  +     

Reakcio 3 redakti

  • Preparado de 5-izokinolina klorido per interagado de izokinolino kun kloro:

  +      +  

Reakcio 4 redakti

  • Per sulfatigo la izokinolino produktas izokinolinan 3-hidrogenasulfaton.:

  +      +  

Reakcio 5 redakti

  • Preparado de izokinolino-5-sulfinila klorido per interagado de izokinolino kaj tionila klorido:

  +      +  

Reakcio 6 redakti

  • Preparado de izokinolino-5-sulfonila klorido per interagado de izokinolino kun sulfurila klorido:

  +      +  

Reakcio 7 redakti

  +      +  

Reakcio 8 redakti

  • Kun kloramino en acida medio izokinolino donas aminokinolinon:

  +      +  

Reakcio 9 redakti

  • Produktado de 1-kloro-izokinolino per klorigo de la izokinolino en alkala medio:

  +      +  

Derivaĵoj de la kinolino kaj izokinolino
 
Kinolino
 
Kinaldino aŭ metil-kinolino
 
2-Benzila kinolino
 
Ĥinino
 
Kinazolino
Kinolino
Kinaldino
2-Benzila kinolino
Ĥinino
Kinazolino
 
Izokinolino
 
Izokinolino-sulfonata acido
 
Izokinolino-5-sulfonila klorido
 
1-Benzila izokinolino
 
1-metil-izokinolino
Izokinolino
Izokinolino-sulfonata acido
Izokinolino-sulfonila klorido
1-Benzila izokinolino
1-Metil-izokinolino

Referencoj redakti