Nitrofenilacetata acido

p-Nitrofenilacetata acido
Plata kemia strukturo de la Nitrofenilacetata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Nitrofenilacetata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Nitrobenzenoacetata acido
Kemia formulo	C8H7NO4
CAS-numero-kodo	104-03-0
ChemSpider kodo	4500
PubChem-kodo	4661
Merck Index	15,6709
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	181,15 g·mol-1
Denseco	1,4283g cm−3
Fandpunkto	150°C-155°C
Bolpunkto	377,6°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5468
Ekflama temperaturo	171,6 °C
Acideco (pKa)	3,85
Solvebleco	Akvo:3,57 g/L
Mortiga dozo (LD50)	489 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitrofenilacetata acido aŭ C₈H₇NO₄ estas organika aromata kombinaĵo apartenanta al la familio de la acidoj. Nitrofenilacetata acido estas flava solidaĵo malmulte solvebla en malvarma akvo sed solvebla en etanolo, duetila etero kaj benzeno. Ĝi estas grava ingredienco kaj peraĵo uzata en organikaj sintezoj kun medicinaj proprecoj. Ĝi estiĝas per hidrolizo de la "p-nitrofenilacetonitrilo", varmigante kaj refluigante miksaĵon da p-nitrofenilacetonitrilo, sulfata acido kaj akvo dum 15 minutoj. Nitrofenilacetata acido estas uzata en farmaciaj industrioj kaj en la produktado de aliaj organikaj sintezoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la nitrobenzila cianido:

+++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado ekde la nitrobenzaldehido kaj karbona unuoksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la nitrobenzila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado ekde la nitrofenolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado ekde la benzaldehido:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado ekde la benzila cianido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{}}\,}}$+++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado ekde la fenilacetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al nitrobenzila cianido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-CO_{2}}]{}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-CO_{2}}]{}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{+Cl_{2}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{+HCN}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al nitrobenzaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-CO_{2}}]{}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al nitrobenzila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-CO_{2}}]{}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+KMnO_{4}}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al nitrofenolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-CO_{2}}]{}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-CO_{2}}]{}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al benzaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-CO_{2}}]{}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+

Reakcio 6

• benzila cianido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al fenilacetata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+

Literaturo

• Taylor & Francis online
• Drugbank
• Chemistry of Penicillin
• Essential Principles of Organic Chemistry
• Purification of Laboratory Chemicals
• Essential Principles of Organic Chemistry
• Biochemistry
• Advances in Physical Organic Chemistry

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido
• Fenilacetata acido