2-Nitrocinamata acido

o-Nitrocinamata acido
Plata kemia strukturo de la Nitrocinamata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Nitrocinamata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Nitrocinamato de hidrogeno
Kemia formulo	C9H7NO4
CAS-numero-kodo	612-41-9
ChemSpider kodo	643069
PubChem-kodo	735923
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	193,156 g·mol-1
Denseco	1,411g cm−3
Fandpunkto	243°C-245°C
Bolpunkto	383,3°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5245
Ekflama temperaturo	171,8 °C
Acideco (pKa)	4,15
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	350 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitrocinamata acido aŭ C₉H₇NO₄ estas organika kemiaĵo konsistanta je unu grupo fenila ligita al unu grupo Nitrogena kaj al alia etilenokarboksila acido. o-Nitrocinamata acido estas blanka solidaĵo nesolvebla en akvo sed solvebla en metanolo kaj benzeno. Temas pri aromata kunmetaĵo uzata en organikaj sintezoj kun farmakologiaj proprecoj. Ĝi estas deirpunkto por produktado de la kinolino, kiu prezentas du ciklajn ringojn. Krom ĉiuj eblecoj da produktadoj ĉi tie prezentataj, ĉiuj nitrocinamataj derivaĵoj povas estiĝi per oksidigo de aminocinamatoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per nitrigo de la cinamaldehido kaj nitrata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per nitrigo de la cinamila alkoholo kaj nitrata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per nitrigo de la cinamilamino kaj nitrata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[O]}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado per nitrigo de la cinamamido kaj nitrata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado ekde la nitrocinamaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la nitrobenzaldehido kaj acetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado ekde la benzaldehido kaj kloroacetata acido kaj nitrata acido:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al cinamaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+

Reakcio 2

• Konvertado al cinamila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+

Reakcio 3

• Konvertado al cinamilamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O\,-HNO_{2}}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+

Reakcio 4

• Konvertado al cinamamido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}\,+\,NH_{3}}}\,}}$+

Reakcio 5

• Konvertado al nitrocinamaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al nitrobenzaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}O}}\,}}$+

Reakcio 7

• Konvertado per kataliza reduktiga cikligo al kinolino en baza medio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+4

Literaturo

• Heterocyclic Compounds with Indole and Carbazole Systems
• Purification of Laboratory Chemicals
• Advances in Catalysis
• Organic Functional Group Preparations
• Sourcebook of Advanced Organic Laboratory Preparations
• Contrasts in Scientific Style: Research Groups in the Chemical and ...
• Systematic Lab Experiments in Organic Chemistry
• The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and ...

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido