Retinalo

Vidu ankaŭ: Vitamino A kaj Retinolo

Retinaldehido
Kemia formulo	C20H28O
Bastona kemia strukturo de la Retinaldehido
Tridimensia kemia strukturo de la Retinaldehido
Alternativa(j) nomo(j)
Retinaldehido
CAS-numero-kodo	116-31-4
ChemSpider kodo	553582
PubChem-kodo	638015
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava aŭ oranĝokolora, lumsensiva, higroskopa solidaĵo
Molmaso	284,44172 g mol−1
Denseco	0,948 g/cm−3
Fandpunkto	63°C
Bolpunkto	421,4°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5410
Ekflama temperaturo	205,4°C
Solvebleco	Akvo:malmulte solvebla Solvebla en Dumetil-formiamido, DMSO, metanolo, etila acetato kaj kloroformo.
Mortiga dozo (LD50)	2000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H360, H413
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P203, P264, P270, P273, P280, P301+317, P302+352, P318, P321, P330, P332+317, P362+364, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Retinalo aŭ retinaldehido estas organika kombinaĵo rezultanta el reduktado de la retinolo. Ĝi estas flava aŭ oranĝokolora, lumsensiva, higroskopa solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. Retinalo posedas 20 karbonatomojn, 28 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. Retinalo uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj aromataĵoj. Retinalo (ankaŭ konata kiel retinaldehido) estas poliena kromoforo. Retinalo, ligita al proteinoj nomitaj opsinoj, estas la kemia bazo de vida fototransduktado, la lum-detekta stadio de vida percepto (vidado).

Kelkaj mikroorganismoj uzas retinalon por konverti lumon en metabolan energion. Fakte, lastatempa studo sugestas, ke la plej multaj vivantaj organismoj sur nia planedo antaŭ 3 miliardoj da jaroj uzis retinalon por konverti sunlumon en energion prefere ol klorofilo. Ĉar retinalo sorbas plejparte verdan lumon kaj transdonas purpuran lumon, tio kaŭzis la Purpuran Teran Hipotezon.

Estas multaj formoj de vitamino A - ĉiuj el kiuj estas konvertitaj al retinalo, kiuj ne povas esti produktataj sen ili. Retinalo mem estas konsiderata kiel formo de vitamino A kiam manĝata de besto. La nombro da malsamaj molekuloj kiuj povas esti konvertitaj al retinalo varias de specio al specio. Retinalo estis origine nomita retineno, kaj estis renomita post kiam ĝi estis malkovrita esti aldehido de la vitamino A.

Vertebruloj konsumas retinalon rekte de viando, aŭ ili produktas retinalon de karotenoidoj - aŭ de α-karoteno aŭ β-karoteno - kiuj ambaŭ estas karotenoj. Ili ankaŭ produktas ĝin ekde β-kriptoksantino, speco de ksantofilo. Tiuj karotenoidoj devas esti akiritaj el plantoj aŭ aliaj fotosintezaj organismoj. Neniu alia karotenoido povas esti transformitaj fare de bestoj al retinalo. Iuj karnomanĝuloj tute ne povas transformi karotenoidojn. La aliaj ĉefaj formoj de vitamino A - retinolo kaj alia parte aktiva formo, konata kiel retinata acido - ambaŭ povas esti produktitaj ekde retinalo.

Senvertebruloj kiel ekzemple insektoj kaj kalmaroj uzas hidrokso-havajn formojn de retinalo en siaj vidaj sistemoj, kiuj devenas de konvertiĝo ekde aliaj ksantofiloj.

La usona biokemiisto George Wald kaj aliaj skizis la vidan ciklon antaŭ 1958. Pro sia laboro, Wald gajnis parton de la Nobel-premio pri Fiziologio aŭ Medicino (en 1967) kun Haldan Keffer Hartline kaj Ragnar Granit.

Sintezoj

Sintezo 1

• En ĉeesto de lumo cis-retinalo iĝas en trans-retinalon :

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{lumo}}\,}}$

Sintezo 2

• Transformado de beta-karoteno en retinolon kaj retinalon en ĉeesto de iliaj respektivaj enzimoj:

Transformado de la beta-karoteno en retinolon kaj retinalon.

Vidu ankaŭ

• Aldehido
• Sensa sistemo
• Vidkapablo