Flavano

Flavano

Plata kemia strukturo de la Flavano

Tridimensia kemia strukturo de la Flavano

Flavano estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Enkianthus nudipes^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavanoj.

C₁₅H₁₄O

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

210,27 g·mol^-1

1,098g cm⁻³

46,3°C^[2]

341,8°C^[3]

n_{761}^{20}

1,5361

Ekflama temperaturo

157,2 °C

Acideco (pKa)

9,23

Mortiga dozo (LD50)

450 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R36/37/38

Sekureco

S26 S36

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Flavano aŭ C₁₅H₁₄O estas benzopirana derivaĵo trovata en plantoj kaj fruktoj kun antioksidigaj kaj antimikrobiaj proprecoj. Ne estas dube ke flavanoj ekaperas ekde duobla reduktado de la flavanonoj tiel kiel "flavanoloj" estas produktataj. Iu flavana glukozido, la "koaburanino" ĉeestas en la foliaro de la Enkianthus nudipes. Flavanoj ordinare estas nesolveblaj en akvo sed estas liposolveblaj kaj solveblaj en nepolaraj organikaj solvantoj. Flavanoj estas trovataj en la bulboj de la Lycoris radiata ŝajne estas mortigaj por la larvoj de la flava papilio. Flavanoj estas bonaj deirpunktoj por la fabrikado de flavanoloj kaj metokso-flavanoj.

Sintezoj redakti

Sintezo 1 redakti

Preparado ekde la salikilaldehido kaj acetofenono:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Sintezo 2 redakti

Preparado per reduktado de la flavono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$

Sintezo 3 redakti

Preparado ekde la flavonolo per reduktado de la 2-a pozicio de la benzopiranila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de de la benzopiranila grupo kaj reduktado de la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4 redakti

Preparado ekde la 3-flavanolo per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5 redakti

Preparado ekde la "4-flavanolo" per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6 redakti

Preparado ekde la "3,4-flavanolo" per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7 redakti

Preparado ekde la "trimetoksoflavano" per forigo de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicio de la benzopiranila grupo kaj tria en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 8 redakti

Preparado ekde la flavanono per reduktado en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Sintezo 9 redakti

Preparado ekde la benzopirano kaj klorobenzeno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$ +

Reakcioj redakti

Reakcio 1 redakti

Konvertado al "trimetoksoflavano" per aldono de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicio de la benzopiranila grupo kaj tria en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2 redakti

Konvertado per oksidado al flavono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3 redakti

Konvertado al flavonolo per oksidado de la 2-a pozicio de la benzopiranila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de de la benzopiranila grupo kaj oksidado de la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4 redakti

Konvertado al "3-flavanolo" per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5 redakti

Konvertado al "4-flavanolo" per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6 redakti

Konvertado al "3,4-flavanolo" per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo redakti

Vidu ankaŭ redakti

Referencoj redakti

[1] Dictionary of Natural Products

[2] Chemical Book

[3] Chemsrc

[1]

[2]

[3]