Glioksilata acido

Glioksilata acido
Plata kemia strukturo de la Glioksilata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Glioksilata acido
Glioksilata acido estas nature sintezata en la mitokondrioj de la Ribes uva-crispa
Alternativa(j) nomo(j)
Oksoetanoata acido Oksaldehida acido Oksoacetata acido Hidroksoacetata acido Glioksalata acido
Kemia formulo	C2H2O3
CAS-numero-kodo	298-12-4
ChemSpider kodo	740
PubChem-kodo	760
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	74,0355 g·mol−1
Denseco	1,384g cm−3
Fandpunkto	-93  °C
Bolpunkto	111  °C
Acideco (pKa)	2,61
Solvebleco	Akvo:224 g/L
Mortiga dozo (LD50)	2500 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R34
Sekureco	S26 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero C Koroda
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H290, H314, H317, H318
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P234, P260, P261, P264, P272, P280, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P333+313, P363, P404, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Glioksilata acido aŭ C₂H₂O₃ estas kemia kombinaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la organikaj acidoj ekzistantaj kaj sintezataj de pluraj vivaj organismoj. Glioksilata acido estas senkolora likvaĵo, uzata en biologiaj sintezoj kaj laboratoriaj analizoj. Ordinare ĝi estiĝas per kondensiĝa reakcio aŭ per esterigo de Fischer-Speyer kun sulfata acido kiel katalizilo. Glioksilata acido estas tre solvebla en akvo, sed malmulte solvebla en alkoholo, duetila etero, kloroformo kaj plejmulto el la organikaj solvantoj. Glioksilata acido reakcias kun fortaj oksidigagentoj kaj fortaj bazoj.

Glioksilata acido aŭ oksoacetata acido estas organika komponaĵo kiu apartenas al du funkciaj grupoj, kaj de la aldehidoj kaj de la karboksilataj acidoj. Ĝi estas interaĵo de la glioksilata ciklo, kiu ebligas certajn organismojn konverti grasacidojn en karbonhidratojn. La konjuga bazo de la glioksilata acido estas konata kiel glioksilato. Ĉe homoj, glioksilato produktiĝas laŭ du vojoj: (unue) per oksidado de glikolatoj en peroksisomoj kaj (due) tra la katabolo de la hidroksoprolino en la mitokondrio.

Proprecoj

En la peroksisomoj, glioksilato konvertiĝas al glicino per la glioksilata aminotransigazo (aŭ AGT1) aŭ en oksalato per glikolata oksidazo. En la mitokondrio, la glioksilato konvertiĝas en glicinon per la mitokondria glioksilata aminotransigazo (aŭ AGT2) aŭ en glikolaton per la glikolata reduktazo. Eta kvanto da glioksilato konvertiĝas al oksalato far la citoplasma laktata senhidrogenazo. Glioksilata acido laŭŝajne asociiĝas al primara hiperoksalurio, kiu siavice estas denaska disturbo de la metabolo. Sub certaj cirkonstancoj, glioksilato povas konduti sin kiel nefrotoksino kaj ankaŭ metabotoksino. Nefrotoksino estas komponaĵo kiu kaŭzas damaĝojn al la renoj kaj al la renhistoj.

Metabotoksino estas endogene produktita metabolaĵo kiu kaŭzas malfavorajn sanefiktojn sub kronike altaj niveloj. Altaj niveloj de glioksilatoj rezultas en disvolvo de hiperoksalurio, ĉefa kaŭzo de nefrolitiazo (ordinare konata kiel renŝtonoj). Glioksilato estas interaĵo en la glioksilata ciklo, kiu ebligas, tiaj kiaj fungoj, bakterioj kaj plantoj konverti grasacidojn en karbonhidratojn. Glioksilata acido estas dekoble pli forta ol acetata acido, kun konstanto je acida dissociiĝo 4,7 x 10^{-4<-sup> (pKa = 3,32).}

Glioksilata acido estas komponaĵo en la reakcio de Hopkins–Cole, uzata por kontroli la ĉeeston de triptofano en proteinoj. La eksperimentoj montras ke la sinteza procezo uzante kristalan glioksilatan acidon kiel kruda materialo en la produktado de alantoino anstataŭe de solvaĵo de glioksilata acido estas racia kaj farebla. Kompare kun aliaj sintezaj metodoj raportitaj en la literaturo, ĉi tiu metodo havas avantaĝojn pro la simpla teknologio kaj alta rendimento. Rezultoj je solvaĵaj inspektadoj elmontras, ke solvaĵa polareco havas iom da influo sur la rezultoj de la reakcioj. Se polareco estas tro forta aŭ tro malforta ne favoras reagon. La miksita solvaĵo de kvarhidrofurano kaj etanolo estas taŭga reaga solvaĵo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per malkomponado de la fenilsulfinilacetata acido en acida medio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{bis(sulfurfenil)acetata\,acido}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per kataliza reduktigo de la oksalata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per traktado de ozono sur la maleata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Sintezo 4

• Preparado per hidrolizo de la metila glioksilato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado per hidrolizo de la alantoino:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Sintezo 6

• Preparado per agado de la dubromoacetata acido kaj akvo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2

Sintezo 7

• Biologia preparado per agado de la Aspergillus niger sur kalcia acetato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Reakcioj

Reakcio 1

• En alkala medio, glioksilata acido oksidiĝas al oksalata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[O]}}\,}}$

Reakcio 2

• Sapigo de la glioksilata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Preparado de la glioksalo per reduktigo de la glioksilata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[H]}}\,}}$

Reakcio 4

• Preparado de la glioksilamido per reakcio kun amoniako:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Preparado de la metila estero de la glioksilata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 6

• Glioksilata acido estas pli forta ol karbonata acido, do ĝi dislokiĝas la karbonatan acidon el ĝiaj saloj:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 7

• Triptofano reakcias kun glioksilata acido en ĉeesto de sulfata acido kaj ferika klorido produktante bluviolkoloran komponaĵon kiu absorbas 560 nm de la ultraviola lumo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$Reakcio de Hopkins-Cole

Literaturo

• DrugBank
• Science Direct
• Human Metabolome Database
• ACS Publications
• Kegg Compound
• Microbial Diversity: Current Perspectives and Potential Applications
• Canadian Journal of Chemistry
• Cell Biology: From Astronomy to Zoology