Maleata acido

kemia kombinaĵo
Maleata acido
Flata modelo
Plata kemia strukturo de la maleata acido
Pilka modelo
Tridimensia kemia strukturo de la maleata acido
Alternativa(j) Nomo(j)
(Z-)-Butenodiojka acido
Malenata acido
Toksilata acido
Kemia formulo HO2CCH=CHCO2H
C4H4O4
PubChem-kodo 444266
ChemSpider kodo 392248
CAS-numero-kodo 110-16-7
Karakterizaĵoj
Aspekto blanka solidaĵo
Acideco (pKa) pka1= 1.92, pKa2 =6.27
Molmaso 116.07216 g·mol-1
Smiles O=C(O)\C=C/C(=O)O
Denseco 1.59 g/cm3 (20°C)
Fandopunkto 135 °C (275 °F; 408 K)
(malkomponiĝa temperaturo)
Akva solvebleco 78 g/100 ml (25 °C)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22 R36/37/38
Sekureco S2 S26 S28 S37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H315, H317, H319, H335[1]
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Maleata acido[2]cis-butenodiojka acido estas organika kombinaĵo klasifikata kiel dukarboksilata acido, kies molekulo posedas du karboksilajn grupojn. Ĝia kemia formulo estas HO2CCHCHCO2H. La maleata acido estas la cis-izomero de la butenodiojka acido, dum la fumarata acido estas la trans-izomero. Ĝi estas ĉefe uzata kiel antaŭmaterialo al la fumarata acido, kaj same kiel al ties parenco maleata anhidrido, la maleata acido havas malmultajn uzojn.

Izomerismo de la fumarata kaj maleata acidoj

Fizikaj proprecojRedakti

Maleata acido estas malpli stabila molekulo ol fumarata acido. La diferenco pri la Bruliva varmo estas 22.7 kJ·mol−1. La bruliva varmo estas -1355 kJ/molo. Maleata acido estas pli solvebla en akvo ol fumarata acido. La fandopunkto de la maleata acido (135 °C) estas same multe pli malalta ol fumarata acido (287 °C). Ambaŭ proprecoj de maleata acido povas eksplikiĝi pro la intramolekula hidrogena ligo okazanta en la maleata acido kaŭze de la intermolekula interagoj kiuj ne eblas en la fumarata acido por geometriaj kialoj.

Produktado kaj industriaj uzojRedakti

Industrie, la maleata acido estiĝas per hidrolizo de la maleata anhidrido, kiu estas produktata per oksidigo de la benzeno[3]butano.

Maleata acido estas industria krudmaterialo por la produktado de glioksilata acido[4] per ozonolizo.

Maleata acido uzeblas por estigi acidajn aldonsalojn al drogoj por fari ilin pli stabilaj, tiel kiel indakaterola maleato[5].

Izomerigo al fumarata acidoRedakti

La plej grava industria uzo de la maleata acido estas ties konvertiĝo al fumarata acido. Ĉi-konvertiĝo, iu izomerigo[6][7], estas katalizita per serio da reakciantoj, tiel kiel mineralaj acidoj kaj tioureo[8][9]. Same, la granda diferenco en akva solvebleco igas facila la purigadon de la fumaratan acidon.

La izomerigo estas populara temo en la lernejoj. Maleata acido kaj fumarata acidoj ne interkonvertiĝas spontanee ĉar la rotacio ĉirkaŭ la karbona-karbona duobla ligo[10] ne estas energie favora. Tamen, konvertiĝo de la cis izomero en trans-an izomeron eblas pere de fotolizo[11] en la ĉeesto da etaj kvantoj da bromo[12]. La lumo konvertas la elementa bromo en la radikalon broman, kiuj siavice atakas la alkenon per reakcio de radikaldono al la radikalo bromo-alkeno kaj nun eblas la unuopa rotacia ligo. La radikaloj bromaj rekombiniĝas kaj la fumarata acido formiĝas. Alia metodo, uzata en lecionĉambraj elmontradoj, la maleata acido transformiĝas en fumaratan acidon per iu varmigoprocezo de la maleata acido en solvaĵo kun klorida acido. Reversebla aldono de H+ kondukas al libera rotacio ĉirkaŭ la C-C[13] ligo kaj formado de pli stabila kaj malpli solvebla fumarata acido.

Aliaj reakciojRedakti

Kvankam la komerca nepraktikebleco, la maleata acido estas konvertebla al maleata anhidrido per malhidratigo, al malika acido per hidratigo[14], kaj al sukcenata acido per hidrogenigo[15] (etanolo/paladio sur la karbono. Ĝi reakcias kun trionila klorido aŭ fosfora kvinklorido por estigi kloridon de la maleata acido (ne eblas izoli la kloridan unuacidon). Maleata acido, kiu estas elektrofila, partoprenas kiel dienofila[16] en multaj reakcioj Diels-Alder[17].

La maleata jono estas joniga formo de la maleata acido. La maleata jono utilas kiel inhibicianto en la transaminazaj reakcioj[18]. La esteroj de la maleata acido ankaŭ nomiĝas maleatoj, ekzemple la dimetila maleato[19].

KomponaĵojRedakti

Vidu ankaŭRedakti

ReferencojRedakti

  1. Pubchem
  2. Nova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto: maleata acido
  3. Chemical Processing Handbook, John J. McKetta Jr
  4. Foye's Principles of Medicinal Chemistry, Thomas L. Lemke, David A. Williams
  5. Indacaterol: The First Once-daily Long-acting Beta2 Agonist for COPD, Alexandre Trifilieff
  6. Organic Chemistry, Marye Anne Fox, James K. Whitesell
  7. Reactive Polymers Fundamentals and Applications: A Concise Guide to ..., Johannes Karl Fink
  8. Petrochemical Processes...., Alain Chauvel, Gilles Lefebvre
  9. Experimental Inorganic Chemistry, William George Palmer
  10. Organic Chemistry, William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn
  11. Free-radical Chemistry; Structure and Mechanism, D. C. Nonhebel, John Christopher Walton
  12. Handbook Of Chiral Chemicals, David John Ager
  13. Organic Chemistry, Thomas N. Sorrell
  14. Organic Chemistry, Marye Anne Fox, James K. Whitesell
  15. Quantum Chemistry: The Challenge of Transition Metals and Coordination Chemistry, A. Veillard
  16. Organic Chemistry, William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn
  17. The Diels-Alder Reaction: Selected Practical Methods, Francesco Fringuelli, Aldo Taticchi
  18. Scalable Green Chemistry: Case Studies from the Pharmaceutical Industry, Stefan Koenig
  19. Organic Chemistry, Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren