Ne konfuzu ĉi tiun artikolon kun maleata acido.
Malikata acido
Plata kemia strukturo de la
Malikata acido
Tridimensia kemia strukturo de la
Malikata acido
Alternativa(j) nomo(j)
  • Hidrokso-butanoduata acido
  • Hidrokso-sukcenata acido
  • Hidrokso-etano-du-karboksilata acido
Kemia formulo
C4H6O5
CAS-numero-kodo 6915-15-7
ChemSpider kodo 510
PubChem-kodo 525
Merck Index 15,5771
Fizikaj proprecoj
Aspekto blankaj kristaloj
Molmaso 134.087 g·mol−1
Denseco 1.609g cm−3
Fandpunkto 130  °C
Ekflama temperaturo 203  °C
Acideco (pKa) 5.20
Solvebleco Akvo:558 g/L
Mortiga dozo (LD50) 1600 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22 R37/38 R41 R42/43 R34 [1]
Sekureco S26 S39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H315, H319, H335[2]
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25  °C kaj 100 kPa)

Malikata acidomalata acido[3]pomacido (C4H6O5) estas acidet-gusta, organika dikarbona acido, kiu troviĝas en multaj acidaj manĝaĵoj. Ĝi formas senkolorajn kristalojn, ĝi estas higroskopa. Ĝi bone solviĝas en akvo kaj alkoholo. Ĝi estas hidroksi-derivaĵo de la Sukcenata acido. Ĝin izolis unuafoje Scheele el nematura suko de groso, en 1785.

Ĝia anjona formo, la malato estas – simile al fumarato- la intermaterialo de la citra ciklo. Ĝi povas estiĝi el piruvato per anaplerotika reakcio.

Optika izomerio

redakti

La biologiaj pomaj acidoj estas homoĥiralaj kaj aperas en la naturo en formo de (−)-pomacida enantiomero.

Kemiaj proprecoj

redakti

La pomacido montras la ĝeneralajn karakterizaĵojn de la hidroksikarbonaj acidoj. Ĝin karakterizas reakcioj de la hidroksila grupo kaj same tie de karboksila grupo. Ĝi kondutas kiel duvalora acido, ekzistas ties normalaj kaj acidaj saloj. La salo de la pomkacido nomiĝas malato post ties latina nomo.

La pomacido transformiĝas en 160  °C – kun akvoperdo – al Fumarata acido kaj Maleata anhidrido. Tiu reakcio povas okazi inverse. La malikata acido kaj la fumarata acido – sub premo kaj en ĉeesto de akvo kaj alkaloj aŭ metalsaloj- transformiĝas dum aro al racema miksaĵo de pomacido, al DL-pomacido. La anstataŭigo de la pomacida hidroksila grupo per halogeno okazas per inversio, t.n. Walden-inversio.

La sekundara alkohola hidroksila grupo de la pomacido estas transformebla per malforta oksidado (ekz. per KMnO4) al ketono-grupo kaj tiam estiĝas oksalvinagra acido. Tiu reakcio estas returnebla, tiam la oksalvinagra acido reduktiĝas al pomacido.

Troviĝejo

redakti

La pomacido estas la plej ofta el la plantaj acidoj, ĉefe en fruktoj kiel verda pomo, acida ĉerizo, pruno, sed en folio de tabako, rebarbaro, en suko de kelkaj lignoj (betulo, frakseno).

Produktado

redakti

Oni produktas la pomacidon el fumarata acido per mikrobiologia metodo. ĝi estas ankaŭ produktebla per hidrolizo de la Klorosukcenata acido (CAS-numero 16045-92-4), sed tiu sintezo pli gravas el teoria vidpunkto (Walden-inversio).

Uzeblecoj

redakti

Oni uzas la pomacidon kiel aldonaĵon en la nutraĵa industrio, kie ĝi havas la numeron E296 (E-numero).

Vidu ankaŭ

redakti

Referencoj

redakti