Krotonata acido

Krotonata acido
Plata kemia strukturo de la Krotonata acido
Tridimensia strukturo de la Krotonata acido
Alternativa(j) nomo(j)
2-Butenata acido β-metakrilata acido 3-metakrilata acido
Kemia formulo	C3H5COOH
CAS-numero-kodo	107-93-7
ChemSpider kodo	552744
PubChem-kodo	637090
Merck Index	15,2588
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blankaj aŭ flavaj kristalaj nadloj kun akra odoro
Molmaso	86.0892 g·mol-1
Denseco	1.018 g cm−3
Fandpunkto	71.6 °C
Bolpunkto	185 °C
Acideco (pKa)	4.69
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4249
Ekflama temperaturo	88 °C
Memsparka temperaturo	390 °C
Solvebleco	Akvo: 41.5 g/L (0 °C) 54.6 g/L (10 °C) 76.1 g/L (20 °C) 94.0 g/L (25 °C) 122 g/L (30 °C) 656 g/L (40 °C) Solvebla en acetono, tolueno kaj etanolo
Mortiga dozo (LD50)	1000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R21/22 R34
Sekureco	S26 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero C Koroda
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H314
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P280, P305+351+338, P310
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Krotonata acido estas mallongĉena nesaturita karboksilata acido, blanka substanco kiu kristaliĝas el la varma akvo sub la formo de nadloj. Ĝi nomatas krotonata acido pro tio ke oni erare pensis ke ĝi estas sapiga produkto de la krotona oleo. La cis-izomero de la krotonata acido nomiĝas izokrotonata acido. La saloj de la krotonata acido nomiĝas krotonatoj.

Krotonata acido estis malkovrita en la semoj de la Codiaeum variegatum fare de la franca kemisto kaj apotekisto Pierre Joseph Pelletier (1788-1842) kaj Joseph Caventou (1795-1877) per sapigo de la krotonoleo, aldonante tartratan acidon kaj distilante ĝin. Tamen, ĝi estis pri bone karakterizita de la germana kemiisto Karl von Schlippe (1798-1867).

Geometria Izomerio
Krotonata acido		Izokrotonata acido	Metakrilata acido

Sintezoj

Sintezo 1

• Krotona aldehido estas oksidigita en ĉeesto de kalia permanganato al krotona acido:

Sintezo de Krotonata acido per oksidado de la krotonaldehido.

Sintezo 2

• Kondensiĝo de Knoevenagel: La acetaldehido kaj la malonata acido kondensiĝas en ĉeesto de piridino:

Sintezo de Krotonata acido laŭ kondensiĝo de Knoevenagel.

Sintezo 3

• Per senhidratigo de la β-hidroksibuterata acido, ankaŭ konata kiel 3-hidrokso-butanata acido:

Sintezo de Krotonata acido per distilado de la 3-hidrokso-buterata acido.

Sintezo 4

• Per alkala hidrolizo de la alila cianido post intramolekula rearanĝo de la duobla ligilo:

Sintezo de Krotonata acido per alkala hidrolizo de la alila cianido.

Reakcioj

Reakcio 1

• Krotonata acido povas konvertiĝi al buterata acido per hidrogenigo kun zinko kaj sulfata acido:

Sintezo de buterata acido per reduktado de la krotonata acido.

Reakcio 2

• Kun halogenidoj (kloro aŭ bromo) ĝi estigas 2,3-duhalogenbuteratajn acidojn:

Sintezo de halogenido-buterata acido el krotonata acido.

Reakcio 3

• La elektrofila aldono de hidrogena bromido estigas 3-buteratan acidon. La anstataŭa normo okazas pro la elektrono-retiranta efekto de la karboksilata grupo. La karbena jono estas pli stabila en la pozicio 3, la loko kie la bromo aneksiĝas.

Sintezo de la 3-bromo-buterata acido ekde la Krotonata acido.

Reakcio 4

• La 2,3-duhidroksobuterata acido estiĝas per interagado de alkala solvaĵo de kalia permanganato:

Sintezo de la 2,3-duhidrokso-buterata acido ekde la Krotonata acido.

Reakcio 5

• En ĉeesto de acetata acido eblas estigi la krotonatan anhidridon:

Sintezo de krotonata anhidrido.

Reakcio 6

• Per interagado de la krotonata acido kun metanolo aŭ etanolo en ĉeesto de sulfata acido kiel katalizilo eblas prepari la korespondajn esterojn:

Sintezo de la etila krotonato.

Reakcio 7

• Krotonata acido reakcias kun hipoklorita acido por doni 2-kloro-3-hidrokso-buteratan acidon.
• Ĉi-lasta povas reduktiĝi kun natria amalgamo por doni buteratan acidon.
• Kun sulfata acido ĝi donas 2-kloro-buteratan acidon.
• Kun klorida acido ĝi donas 2,3-duklorobuteratan acidon.
• Kun kalia etoksido ĝi estigas la 3-metil-oksiranon-2-karboksilatan acidon.

Sintezo ekde la 3-metil-oksirano-2-karboksilata acido.

Literaturo

• NIST Chemistry WebBook
• Chemicalland21
• Chemical Book
• Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel,Hans-Jürgen Arpe
• Organic Syntheses
• Organic Building Blocks of the Chemical Industry, Harry H. Szmant
• Advances in Protein Chemistry, Volume 3

Kunrilataj kemiaĵoj

• 

  1-butanolo
• 

  2-butanolo
• 

  Butiraldehido
• 

  Krotonata anhidrido

• 

  Krotila alkoholo
• 

  Izokrotonata acido
• 

  Tiglikata acido
• 

  Metakrilata acido

Vidu ankaŭ

• Akrilata acido
• Butanono
• Buterata acido
• Fumarata acido
• Krotonaldehido
• Krotononitrilo
• Malikata acido
• Propanata acido
• Sukcenata acido
• Tartrata acido
• Treonino
• Pentanata acido