Acetaldehido

Acetaldehido
Plata kemia strukturo de la Acetaldehido
Tridimensia kemia strukturo de la Acetaldehido
Alternativa(j) nomo(j)
Etanalo
Kemia formulo	C2H4O
CAS-numero-kodo	75-07-0
ChemSpider kodo	172
PubChem-kodo	177
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	44.053 g·mol-1
Denseco	0,784g cm−3
Fandpunkto	−123,37 °C
Bolpunkto	20.2 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,3316
Ekflama temperaturo	−20 °C
Memsparka temperaturo	140 °C
Acideco (pKa)	13.57
Solvebleco	Akvo:tute solvebla
Mortiga dozo (LD50)	1930 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R12 R36/37 R40
Sekureco	S16 S33 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita F Brulema
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Danĝera
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H224, H224, H311, H317, H319, H332, H336, H341, H350, H360, H370, H372, H402
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P307+310, P308+313, P312, P314, P321, P330, P333+313
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

La acetaldehido aŭ etanalo (C₂H₄O aŭ CH₃CHO) estas brulema organa kombinaĵo kun karaktera odoro. Ĝi aperas en la naturo en la maturiĝintaj fruktoj, en kafo kaj en la freŝa pano. Tiu materialo kaŭzas la postebriecon post troa konsumo de alkoholaĵoj.

En la kemia industrio, la acetaldehido estas la intermaterialo de produktado de vinagra acido, certaj esteroj kaj aliaj kemiaj kombinaĵoj. Oni produktis el ĝi en 1989 en Usono 336.000 tunojn.

Ĝi estas likvaĵo kun malalta bolpunkto (20 °C), tio estas jam en media temperaturo havas gasan fazon. En maldensigita formo, ĝi estas gaso kun pomsimila odoro. Ĝi montras la provon de la arĝenta spegulo kaj Fehling-reagon. Ĝi estas nestabila kombinaĵo, rezervebla en izolita (ekz. per vakso tute izolita), ĉar ĝi tuj vaporiĝus.

Produktado

Oni povas produkti ĝin en laboratorio per oksidigo de etil-alkoholo (ekz. per varmega kupro(II)-oksido).

C₂H₅OH+CuO → CH₃CHO+Cu+H₂O

Oni uzas en la industrio la Wacker-proceson. Dum tio, oni oksidigas la etilenon (C₂H₄) en ŝaŭmreaktoro al acetaldehido, la reagaĵo estas hidroklorida solvaĵo de paladio(II)-klorido (PdCl₂) kaj kupro(I,II)-klorido (CuCl kaj CuCl₂). La paladia klorido oksidigas la etilenon en ĉeesto de akvo al acetaldehido, ĝi mem reduktiĝas dume al paladio.

C₂H₄ + H₂O + PdCl₂ → CH₃CHO + Pd + 2HCl

La kupro(II)-klorido oksidigas la paladion al paladio(II)-klorido, dum ĝi mem reduktiĝas al kupro(I)-klorido.

Pd + 2CuCl₂ → PdCl₂ + 2 CuCl.

La oksigeno - enigita kun la etielno - oksidigas la kupro(I)-kloridon al kupro(II)-hidroksi-klorido (Cu(OH)Cl), kiu reagas kun la hirogenklorido kaj retransformiĝas al kupro(II)-klorido.

Cu(OH)Cl + HCl → CuCl₂ + H₂.

Oni produktis la acetaldehidon pli malnove per hidratigo de acetileno (HC≡CH). La hidratigo povas okazi per sulfatacido en ĉeesto de katalizilo hidrargo(II)-sulfato (HgSO₄).

HC≡CH + H₂O → CH₃-CHO

Dum la acetilena hidratigo kaj dum la Wacker-proceso estiĝas unuafoje vinil-alkoholo (CH₂=CH-OH), kiu - kiel enolo - tuj trastrukturiĝas al konvena oksokombinaĵo, al acetaldehido.

CH₂=CH-OH → CH₃-CHO