Vikipedio

Etanolo

saturita, unuvalora alkoholo
(Alidirektita el Etil-alkoholo)
Etanolo
Plata kemia strukturo de la Etanolo
Tridimensia strukturo de la Etanolo
Alternativa(j) nomo(j)
  • Metil-karbinolo
  • Etanata alkoholo
Kemia formulo
C2H5OH
CAS-numero-kodo 64-17-5
ChemSpider kodo 682
PubChem-kodo 702
Merck Index 15,3760
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo
Molmaso 46.07 g·mol−1
Denseco 0.7893 g cm−3
Fandpunkto −114.14 °C
Bolpunkto 78.24 °C
Refrakta indico  1,3611
Ekflama temperaturo 13 °C
Memsparka temperaturo 363 °C
Acideco (pKa) 15.9
Solvebleco Akvo:Tute miksebla
Mortiga dozo (LD50)
  • 700 mg/kg (buŝe)
  • 11,7 ml/kg
Sekurecaj Indikoj
Risko R10 R11
R20/21/22 R23/24/25
R36/37/38 R51/53
R52/53
Sekureco S7 S16 S24/25
S26 S36
S36/37 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Signalvorto Brulema likvaĵo
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P240, P305, P351, P338, P403, P233
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Etanolo (etilalkoholo, spirito, aŭ vinalkoholo) estas senkolora likvo (CH3CH2OH) kun tre karakteriza odoro. Ĝi estas saturita, unuvalora alkoholo. Denso 0,8 g/cm³, bolpunkto 78 ºC. Ĝi solviĝas en akvo en ĉiu proporcio dum varmiĝo kaj kuntiriĝo (je denso). Ekz 54 ml da etanolo kaj 50 ml da akvo donas 100 ml da miksaĵo. Oni kalkulas la akvoenhavon per denso-mezurado.

La absolutan (100%) alkoholon oni produktas per kemia eltiro de akvo (per kalko, baria oksido), en la industrio per benzolo (t.n. azeotropa distilado). Oni povas produkti ĝin el etileno, acetileno (sinteza etanolo).

Ĝi estas grandkvante uzata en la industrio kiel solvilo, bazmaterialo por alkoholaĵoj, parfumoj, brulaĵo por motorpelado.

La plej malnova metodo por produkti etanolon estas la fermentigo. Por havi pli koncentritan likvon, oni ofte uzas distiladon.

Etimologio

redakti

Etanolo estas la sistematika nomo difinita de la Internacia Unio de Teoria kaj Aplika Kemio (IUPAC en angla) por molekulo kun du atomoj de karbono (prefikso "et-") kiu havas ununuran ligilon inter ili (la sufikso "-ano" ) kaj unu hidroksilan grupon unuigitan -OH (sufikso "-ol").[1]

La prefikso de etilo estis stampita en 1834 fare de la germana kemiisto Justus von Liebig.[2] etilo estas kuntiriĝo de la franclingva vorto éter (ajna substanco kiu vaporiĝas aŭ sublimiĝas facile al media temperaturo) kaj de la greklingva vorto ύλη ( hylé, sunstanco). La nomo de la etanolo estis stampita kiel rezulto de rezolucio adoptita en la Internacia Konferenco pri Kemia Nomenklaturo okazinta en Aprilo 1892 en Ĝenevo, Svisio.

Historio

redakti
 
Etanolo uzata kiel brulaĵo por bruligilo.

La etanolo estis uzita de la homo ekde la prahistorio kiel la toksa ingredienco de la alkoholaĵoj. La sekaj restaĵoj en ceremiko de 9000 jaroj de antikveco trovitaj en Ĉinio indikas, ke la alkoholaj trinkaĵoj jam estis uzitaj eĉ inter la popoloj de la neolitiko.[3] Ties izoligo kiel komponanto relative pura estis atingita de la persa alkemiisto Al-Razi (865-925). La alkemiistoj nomis ĝin aqua vitae (akvo de vivo).[4]

Du aliaj kemiistoj kiuj kontribuis al la disvolvigo de la teknikoj de distilado estis Geber (Gabir ibn Hayyān al-Sūfī) kaj Al-Kindi. En verkoj atribuitaj al Geber (721-815) oni mencias vaporojn flamigeblaj el boligita vino. Al-Kindi (801-873) klare priskribas la distiladon de vino.[5]

En 1796, Johann Tobias Lowitz akiris puran etanolon per distilado de etanolo tra filtrado fare de aktivigita karbo.

Antoine Lavoisier priskribis la etanolon kiel komponaĵo el karbono, hidrogeno kaj oksigeno, kaj en 1808 Nicolas Théodore Saussure determinis la kemian formulon de la etanolo.[6] Kvindek jarojn poste, A. Scott Couper publikigis la strukturan formulon de la etanolo, kaj metis ĝin inter la unuaj komponantoj al kiuj oni determinis ties kemian strukturon.[7]

La etanolo povis esti preparata sinteze en 1826 pere de la laboro faritaj sendepende de Henry Hennel en Granda Britio kaj de S.G. Sérullas en Francio. En 1828, Michael Faraday preparis etanolon katalizante per acida hidratigo de etileno, procezon similan al tiu uzata aktuale en la industrio en la sintezo de etanolo.[8]

En Usono, la etanolo jam estis uzita kiel brulaĵo por lampoj en 1840, sed imposto por la industria alkoholo dum la Usona Enlanda Milito okazigis, ke tiu tipo de uzo estos multekosta. Tiu imposto estis nuligita en 1906,[9] kaj ekde 1908 antaŭen la aŭtomobiloj Ford Modelo T povis esti adaptitaj por funkcii pere de etanolo.[10] Je la aprobo kaj starigo de la Prohibicio en Usono de 1920, la vendistoj de brulaĵo el etanolo estis akuzitaj kiel aliancanoj de la moonshiners (lunbrilistoj),[9] nome la kontraŭleĝaj distilistoj de alkoholo, kaj la brulaĵo el etanolo eluziĝis denove ĝis fino de la 20-a jarcento.

Fizikaj proprecoj

redakti
 
La kremo de etanolo kun sia spektro.

La etanolo estas tre vaporiĝebla likvaĵo sen koloro kiu havas tre intensan odoron tre tipan. Kiam ĝi estas bruligita, ĝi produktas bluan flamon senfuman kiu ne ĉiam estas videbla je normala lumo.

La fizikaj proprecoj de la etanolo deriviĝas ĉefe el la estado de sia grupo de hidroksilo kaj pro la mallongeco de ties ĉeno de karbono. La etanolo de la hidroksila grupo estas kapabla partopreni en la ligo de la hidrogeno, kiu faras ĝin pli viskozas kaj malpli vaporiĝebla ol aliaj organikaj komponaĵoj polusaj de simila molekula pezo.

Etanolo estas tre varia solvanto, miksebla kun akvo kaj kun multaj organikaj solvantoj, kiel acetata acido, acetono, benzeno, karbona tetraklorido, kloroformo, duetila etero, etileno-glikolo, glicerolo, nitrometano, piridino, kaj tolueno.[11][12] Ĝi estas miksebla ankaŭ kun malpezaj alifaj hidrokarbidoj, kiel pentano kaj heksano, kaj kun alifaj kloridoj kiel por ekzemplo la trikloroetano kaj la tetrakloroetileno.[12]

La miksokapablo de la etanolo kun akvo kontrastas kun tiu de alkoholoj de pli longa ĉeno, kun kvin aŭ pli da atomoj de karbono; la mikso kun akvo malpliigas draste kiam la nombro de atomoj de karbono pliiĝas.[13]

Uzoj

redakti

Distra drogo

redakti

Kiel deprimilo de la centra nerva sistemo, etanolo estas unu el la plej ofte konsumitaj psikoaktivaj drogoj.[14] Malgraŭ la psikoaktivaj, dependecaj, kaj karcinogenaj trajtoj de alkoholo,[15] ĝi estas facile havebla kaj laŭleĝe vendebla en multaj landoj. Ekzistas leĝoj reguligantaj la vendon, eksportadon/importadon, impostadon, produktadon, konsumon kaj posedon de alkoholaĵoj. La plej ofta regularo estas malpermeso por neplenaĝuloj.

En mamuloj, etanolo estas ĉefe metaboligita en la hepato kaj en la stomako per ADH-enzimoj.[16] Tiuj enzimoj katalizas la oksigenadon de etanolo en acetaldehidon (etanal):[17]

CH3CH2OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+

Kiam ĉeestas en gravaj koncentriĝoj, tiu metabolo de etanolo estas aldone helpata de la enzimo citokromo p450 CYP2E1 en homoj, dum ankaŭ spurkvantoj estas metaboligitaj per katalazo.[18] La rezulta intermediato, nome acetaldehido, estas konata kancerogeno, kaj prezentas signife pli grandan toksecon en homoj ol etanolo mem. Multaj el la simptomoj tipe asociitaj kun alkohola ebrio - same kiel multaj el la sandanĝeroj tipe asociitaj kun la longdaŭra konsumo de etanolo - povas esti atribuitaj al acetaldehida tokseco en homoj.[19]

La posta oksigenado de acetaldehido en acetaton estas farita per enzimoj de aldehida dehidrogenazo (ALDH). Mutacio en la geno ALDH2 kiu ĉifras por neaktiva aŭ disfunkcia formo de tiu enzimo influas ĉirkaŭ 50% de orientaziaj populacioj, kontribuante al la karakteriza alkohola ruĝiĝreago kiu povas kaŭzi provizoran ruĝiĝon de la haŭto same kiel kelkajn rilatajn, kaj ofte malagrablajn, simptomojn de acetaldehida tokseco.[20] Tiu mutacio estas tipe akompanata per alia mutacio en la ADH-enzimo ADH1B en ĉirkaŭ 80% de orientazianoj, kiu plibonigas la katalizan efikecon de konvertado de etanolo en acetaldehidon.[20]

Medicina

redakti

Etanolo estas la plej malnova konata sedativo, uzata kiel trabuŝa ĝenerala anestezilo dum kirurgio en antikva Mezopotamio kaj en mezepokaj tempoj.[21][22] Milda ebrio komenciĝas ĉe sangoalkohola koncentriĝo de 0,03-0,05% kaj induktas anestezan komaton ĉe 0,4%.[23] Tiu uzo kunportas la altan riskon de mortiga alkohola ebrio, pulmo-respirado kaj vomado, kiuj kondukis al uzo de alternativoj en antikveco, kiel ekzemple opio kaj kanabo, kaj poste dietila etero, komencante en la 1840-aj jaroj.[24]

Etanolo estas uzata kiel antisepsaĵo en medicinaj viŝtukoj kaj manaj desinfektaj ĝeloj pro siaj baktericidaj kaj kontraŭfungaj efikoj.[25] Etanolo mortigas mikroorganismojn dissolvante ilian membranan lipidan dutavolon kaj denaturante iliajn proteinojn, kaj estas efika kontraŭ la plej multaj bakterioj, fungoj kaj virusoj. Ĝi estas neefika kontraŭ bakteriaj sporoj, kiuj povas esti traktitaj per hidrogena peroksido.[26]

Solvaĵo de 70% de etanolo estas pli efika ol pura etanolo ĉar etanolo dependas de akvomolekuloj por optimuma kontraŭmikroba agado. Absoluta etanolo povas malaktivigi mikrobojn ne detruante ilin, ĉar la alkoholo estas nekapabla plene trapenetri la membranon de la mikrobo.[27][28] Etanolo povas esti utiligita ankaŭ kiel desinfektaĵo kaj antisepsaĵo per induktado de ĉeldehidratiĝo tra interrompo de la osmoza ekvilibro trans la ĉelmembrano, igante akvon forlasi la ĉelon, kaŭzante ĉelmorton.[29]

Etanolo povas esti administrita kiel antidoto kontraŭ etilenglikola veneniĝo[30] kaj metanola veneniĝo.[31] Ĝi faras tion agante kiel konkurenciva inhibilo kontraŭ metanolo kaj etileno-glikolo por alkohola dehidrogenazo (ADH).[32] Kvankam ĝi havas pli da kromefikoj, etanolo estas malpli multekosta kaj pli facile havebla ol fomepizolo en la rolo.[33]

Etanolo estas uzata por solvi multajn akvo-nesolveblajn medikamentojn kaj rilatajn kunmetaĵojn. Likvaj preparoj de kontraŭdoloraj medikamentoj, kontraŭ-tus-malvarmumaj medikamentoj, kaj buŝlaviloj, ekzemple, povas enhavi ĝis 25% da etanolo [34] kaj eble devas esti evititaj ĉe individuoj kun malfavoraj reagoj al etanolo kiel ekzemple alkohol-induktitaj spiradaj reagoj.[35] Etanolo ĉeestas ĉefe kiel kontraŭmikroba konservativo en ĉirkaŭ 700 likvaj preparaĵoj de medicino inkluzive de acetaminofeno, feraldonaĵoj, ranitidino, furosemido, manitolo, fenobarbitalo, trimetoprim/sulfamethoksazolo kaj senrecepta kontraŭtusa medikamentaro.[36]

Iuj kuracaj solvaĵoj de etanolo estas konataj ankaŭ kiel tinkturoj.

Energifonto

redakti
  Pli detalaj informoj troveblas en artikolo Bioetanolo.

La plej granda aparta uzo de etanolo estas kiel motora fuelo kaj fuelaldonaĵo. Brazilo aparte ege dependas de la uzado de etanolo kiel motorfuelo, parte pro sia rolo kiel unu el la ĉefaj produktantoj de etanolo de la mondo.[37][38] Benzino vendita en Brazilo enhavas almenaŭ 25% da anhidra etanolo. Hidra etanolo (ĉirkaŭ 95% da etanolo kaj 5% da akvo) povas esti uzata kiel fuelo en pli ol 90% de novaj benzin-elektitaj aŭtoj venditaj en la lando.

Usono kaj multaj aliaj landoj ĉefe uzas E10 (10% da etanolo, foje konata kiel "gasholo") kaj E85 (85% da etanolo) etanol/benzinaj miksaĵoj. Kun la tempo, oni kredas, ke materiala parto de la merkato de ≈150-miliardoj da usonaj galonoj (570 000 000 m³) jare por benzino komencos esti anstataŭigita per fueletanolo.[39]

 
USP-grada de kemia pureco de etanolo por laboratoria uzado.

Aŭstralia leĝaro limigas la uzadon de pura etanolo el sukerkanaj restaĵoj al 10% en aŭtoj. Pli malnovaj aŭtoj (kaj antikvaj aŭtoj dezajnitaj por uzi pli malrapidan brulantan fuelon) devus havi la motorvalvojn ĝisdatigitaj aŭ anstataŭigitaj.[40]

Laŭ industria aktivulgrupo, etanolo kiel fuelo reduktas damaĝajn ellasojn de karbona monooksido, partikla materio, oksidoj de nitrogeno, kaj aliaj ozon-formaj malpurigaĵoj.[41] La usona Nacia Laboratorio Argonne analizis forcejgasajn emisiojn de multaj malsamaj motoro- kaj fuel-kombinaĵoj, kaj trovis ke biodizel-/petrodizela miksaĵo (B20) montris redukton de 8%, konvencia E85-etanolmiksaĵo redukton de 17% kaj celuloza etanolo 64%, komparite kun pura benzino.[42] Etanolo havas multe pli grandan esploran oktannmbron (RON) ol benzino, kio signifas, ke ĝi estas malpli inklina al antaŭ-funkciigo, ebligante pli bonan ekfunkciigon, kio signifas pli da tordmomanto, kaj efikecon aldone al la pli malaltaj karbonemisioj.[43]

Etanola bruligo en motoro de interna bruligado donas multajn el la produktoj de nekompleta bruligado produktitaj per benzino kaj signife pli grandaj kvantoj de formaldehido kaj rilataj specoj kiel ekzemple acetaldehido.[44] Ĉi tio kondukas al signife pli granda fotokemia reaktiveco kaj pli da grundnivela ozono.[45] Tiuj datenoj estis kunigitaj en la komapro fare de informoj de The Clean Fuels Report pri fuelemisioj[46] kaj montras ke etanola degaso generas 2.14 fojojn tiom da ozono kiom benzina ellasilo.[47] Kiam tio estas aldonita en la fakon Localized Pollution Index de la informaĵo The Clean Fuels Report, la loka poluo de etanolo (poluo kiu kontribuas al nebuleco) estas taksita kiel 1.7, kie benzino estas 1.0 kaj pli altaj nombroj signifas pli grandan poluon.[48] La agentejo California Air Resources Board (Kalifornia Aerrimeda Servo) formaligis tiun temon en 2008 agnoskante kontrolnormojn por formaldehidoj kiel emisiokontrolgrupo, ekzemple kiel la konvenciaj NOx kaj reaktivaj organikaj gasoj (ROG-oj).[49]

Pli ol 20% de brazilaj aŭtoj kapablas uzi 100% da etanolo kiel fuelon, kiu inkluzivas nur-etanol-motorojn kaj fleks-fuelajn motorojn.[50] Fleks-fuelaj motoroj en Brazilo kapablas funkcii el ĉia etanolo, ĉia benzino aŭ ajna miksaĵo de ambaŭ. En Usono, fleks-fuelaj veturiloj povas funkcii per 0% ĝis 85% da etanolo (15% da benzino) ĉar pli altaj etanolmiksaĵoj ankoraŭ ne estas permesitaj aŭ efikaj. Brazilo subtenas ĉi tiun aron de etanolbrulaj aŭtoj kun granda tutlanda infrastrukturo kiu produktas etanolon el enlande kreskigita sukerkano.

La alta miksebleco de etanolo kun akvo igas ĝin maltaŭga por ekspedado tra modernaj duktoj kiel likvaj hidrokarbidoj.[51] Mekanikistoj vidis pliigitajn kazojn de difekto en malgrandaj motoroj (aparte, ĉe la karburilo) kaj atribuas la difekton al la pliigita akvoreteno de etanolo en fuelo.[52]

Etanolo estis ofte utiligita kiel fuelo en fruaj bifuzantaj raketoj (likv-movitaj) veturiloj, lige kun oksigenanto kiel ekzemple likva oksigeno. La germana A-4 balistika raketo de la Dua Mondmilito (pli bone konata laŭ sia propaganda nomo V-2),[53] kiu estas konsiderita kiel komencinta la kosman epokon, uzis etanolon kiel la ĉefkomponenton de B-Stoff. Laŭ tia nomenklaturo, la etanolo estis miksita kun 25% da akvo por redukti la bruligan ĉambrotemperaturon.[54][55] La dezajnteamo de la V-2-oj helpis evoluigi usonajn raketojn post la Dua Mondmilito, inkluzive de la etanol-elektita Redstone-raketo, kiu lanĉis la unuan usonan astronaŭton dum suborbita kosmoflugo.[56][57] Oni evoluigis alkoholojn kiu ekperdis uzeblecon kiel pli energidensaj raketfueloj,[55] kvankam etanolo estis uzita en lastatempaj eksperimentaj malpezaj raket-motoraj kuraviadiloj.[58]

Komercaj fuelpiloj funkcias per reformita tergaso, hidrogeno aŭ metanolo. Etanolo estas alloga alternativo pro sia granda havebleco, malalta kosto, alta pureco kaj malalta tokseco. Estas granda gamo de fuelpilaj konceptoj kiuj trairis provojn inkluzive de reka-etanolaj fuelpiloj, aŭto-termikaj reformaj sistemoj kaj termike integritaj sistemoj. La plimulto de laboro estas farita je esplornivelo kvankam jam estas kelkaj organizoj komence de la komercigo de etanolaj fuelpiloj.[59]

Etanolaj brulejoj povas esti uzataj por hejma hejtado aŭ por dekoracio. Etanolo povas esti utiligita ankaŭ kiel fornofuelo por kuirado.[60][61]

Aliaj uzoj

redakti

Etanolo estas grava industria ingredienco. Ĝi havas ĝeneraligitan uzadon kiel antaŭulo por aliaj organikaj substancoj kiel ekzemple etil-halogenidoj, etil-esteroj, dietiletero, acetacido, kaj etil-aminoj. Ĝi estas konsiderita universala solvilo, ĉar ĝia molekula strukturo ebligas la dissolvon de kaj polusaj, hidrofilaj kaj nepolusaj, hidrofobaj kunmetaĵoj. Ĉar etanolo ankaŭ havas malaltan bolpunkton, ĝi estas facile forigebla el solvaĵo, kiu estis uzata por solvi aliajn komponaĵojn, igante ĝin populara eltira agento por botanikaj oleoj. Ekstraktadmetodoj de kanabaj oleaj ofte uzas etanolon kiel ekstraktan solvilon,[62] kaj ankaŭ kiel post-pretigan solvilon por forigi oleojn, vaksojn kaj klorofilon el solvaĵo en procezo konata kiel vintrigo.

Etanolo troviĝas en farboj, tinkturoj, markiloj, personaj prizorgaj produktoj kiel buŝlaviloj, parfumoj kaj senodorigiloj, kaj malsekaj specimenaj konservaĵoj. Polisakaridoj precipitas el akva solvaĵo en ĉeesto de alkoholo, kaj etanola precipitaĵo estas uzata tial en la purigado de DNA kaj RNA. Pro ĝia malalta frostopunkto de −114 °C (−173 °F) kaj malalta tokseco, etanolo foje estas utiligita en laboratorioj (kun seka glacio aŭ aliaj fridigaĵoj) kiel malvarmiga bano por konservi ŝipojn ĉe temperaturoj sub la frostpunkto de akvo. Pro la sama kialo, ĝi ankaŭ estas uzata kiel aktiva fluido en alkoholaj termometroj.

Komponaĵoj

redakti

Referencoj

redakti
  1. ↑ Ethanol "Ethanol is a primary alcohol that is ethane in which one of the hydrogens is substituted by a hydroxy group." (en angla) Alirita la 8an de Aŭgusto 2021.
  2. ↑ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (Pri la konstituo de etero kaj ties komponantoj), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. El p. 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E2 und nennen es Ethyl, …" (en germana)
  3. ↑ Roach, J. (18a de julio 2005). «9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe». National Geographic News. Konsultita la 03-09-2007.
  4. ↑ Terence Scully, "The Art of Cookery in the Middle Ages", 1995, ps. 159, (ISBN 0-85115-611-8)
  5. ↑ Hassan, Ahmad Y. «Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources». Arkivigite je 2007-07-03 per la retarkivo Wayback Machine History of Science and Technology in Islam. Konsultita la 29an de marto 2008.
  6. ↑ Alcohol en Encyclopædia Britannica Dekunua eldono. (en angla)
  7. ↑ Couper AS (1858). «On a new chemical theory» (rete). Philosophical magazine 16 (104–16). Konsultita la 03-09-2007.
  8. ↑ Hennell, H. (1828). «On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed». Philosophical Transactions 118: 365. doi:10.1098/rstl.1828.0021.
  9. ↑ 9,0 9,1 Robert Siegel (15a de februaro 2007). «Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead». Arkivigite je 2021-08-08 per la retarkivo Wayback Machine NPR. Konsultita la 22an de septembro 2007.
  10. ↑ Joseph DiPardo. United States Department of Energy, eld. «Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand» (PDF). Arkivita el la originalo en la 27a de novembro 2007. Konsultita la 22a de julio 2007.
  11. ↑ D. R. Lide (2000). CRC Handbook of Chemistry and Physics 81a eldono. CRC press. ISBN 0849304814.
  12. ↑ 12,0 12,1 Windholz, Martha (1976). The Merck index: an encyclopedia of chemicals and drugs (9a ed. edición). Rahway, N.J., U.S.A: Merck. ISBN 0-911910-26-3.
  13. ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry (2a eldono). Allyn kaj Bacon, inc.
  14. ↑ Alcohol use and safe drinking: MedlinePlus Medical Encyclopedia (angle). Alirita 2023-03-11 .
  15. ↑ Alcohol (angle). Alirita 2025-05-23 .
  16. ↑ (Septembro 1994) “Alcohol dehydrogenase of class IV (σσ-ADH) from human stomach. cDNA sequence and structure/function relationships”, European Journal of Biochemistry 224 (2), p. 549–557. doi:10.1111/j.1432-1033.1994.00549.x. 
  17. ↑ (December 2018) “Alcohol Dehydrogenases, Aldehyde Dehydrogenases, and Alcohol Use Disorders: A Critical Review”, Alcoholism: Clinical and Experimental Research 42 (12), p. 2281–2297. doi:10.1111/acer.13904. 
  18. ↑ (2013) “The Role of CYP2E1 in Alcohol Metabolism and Sensitivity in the Central Nervous System”, Cytochrome P450 2E1: Its Role in Disease and Drug Metabolism, Subcellular Biochemistry 67, p. 235–237. doi:10.1007/978-94-007-5881-0_8. ISBN 978-94-007-5880-3.
  19. ↑ Alcohol Metabolism: An Update. National Institute of Health. Arkivita el la originalo je 28a de Februaro 2021. Alirita 10a de Marto 2021 .
  20. ↑ 20,0 20,1 (2007) “ALDH2, ADH1B, and ADH1C genotypes in Asians: a literature review”, Alcohol Research & Health 30 (1), p. 22–27. 
  21. ↑ Powell MA (2004). "9: Wine and the vine in ancient Mesopotamia: the cuneiform evidence". In McGovern PE, Fleming SJ, Katz SH (eld.). The Origins and Ancient History of Wine. Food and Nutrition in History and Anthropology. Vol. 11 (1 ed.). Amsterdam: Taylor & Francis. pp. 96–124. ISBN 978-0-203-39283-6. ISSN 0275-5769. Alirita la 15an de Septembro 2010.
  22. ↑ Schnelle, Norbert (Aŭgusto 1965). "Alcohol Given Intravenously for General Anesthesia". Surgical Clinics of North America. 45 (4): 1041–1049. doi:10.1016/S0039-6109(16)37650-2. PMID 14312998. Alirita la 30an de Decembro 2022.
  23. ↑ . 3 Natural, Ancient Anesthetics No One Talks About: Opium, Alcohol, Marijuana. Alirita 30a de Decembro, 2022 .
  24. ↑ Grattan, N. "Treatment of Uterine Haemorrhage". Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.
  25. ↑ (Januaro 1988) “Pharmacology of ethanol”, Pharmacology & Therapeutics 36 (2–3), p. 335–427. doi:10.1016/0163-7258(88)90109-X. 
  26. ↑ (January 1999) “Antiseptics and disinfectants: activity, action, and resistance”, Clinical Microbiology Reviews 12 (1), p. 147–179. doi:10.1128/CMR.12.1.147. 
  27. ↑ Chemical Disinfectants | Disinfection & Sterilization Guidelines | Guidelines Library | Infection Control | CDC (en-us). Alirita 2018-01-29 .
  28. ↑ Why is 70% ethanol used for wiping microbiological working areas? (angle). Alirita 2018-01-29 .
  29. ↑ Ethanol. Alirita 28a de Januaro 2019 .
  30. ↑ (Septembro 2002) “Treatment of Ethylene Glycol Poisoning”, American Family Physician 66 (5), p. 807–813. Alirita 15a de Januaro 2018.. 
  31. ↑ (Septembro 2016) “Toxic Alcohol Ingestion: Prompt Recognition And Management In The Emergency Department.”, Emergency Medicine Practice 18 (9), p. 1–20. 
  32. ↑ (2020) “Oral Ethanol Treatment for Ethylene Glycol Intoxication”, Cureus 12 (12), p. e12268. doi:10.7759/cureus.12268. 
  33. ↑ (Aprilo 2008) “Methanol poisoning: the duality between 'fast and cheap' and 'slow and expensive'”, European Journal of Emergency Medicine 15 (2), p. 107–109. doi:10.1097/MEJ.0b013e3282f3c13b. 23861841. 
  34. ↑ Alcohol Content in Common Preparations. Medical Society of the State of New York. Arkivita el la originalo je 29a de Aprilo 2021. Alirita 8a de Oktobro, 2019 .
  35. ↑ (December 2013) “Adverse reactions to alcohol and alcoholic beverages”, Annals of Allergy, Asthma & Immunology 111 (6), p. 439–445. doi:10.1016/j.anai.2013.09.016. 
  36. ↑ (July 2011) “Safety issues with ethanol as an excipient in drugs intended for pediatric use”, Expert Opinion on Drug Safety 10 (4), p. 499–502. doi:10.1517/14740338.2011.565328. 41876817. 
  37. ↑ Availability of Sources of E85. Alirita 27a de Julio 2015 .
  38. ↑ Fuel ethanol production worldwide. Alirita 2a de Junio 2021 .
  39. ↑ First Commercial U.S. Cellulosic Ethanol Biorefinery Announced. Renewable Fuels Association (20 November 2006). Arkivita el la originalo je 2013-01-22. Alirita 31a de Majo 2011 .
  40. ↑ . Model T Ford Club Australia (Inc.). Arkivita el la originalo je 14a de Januaro 2014. Alirita 24a de Junio 2011 .
  41. ↑ Ethanol 101. American Coalition for Ethanol. Arkivita el la originalo je 14a de Novembro 2020. Alirita 26a de Marto 2011 .
  42. ↑ Energy Future Coalition. “The Biofuels FAQs”, The Biofuels Source Book. United Nations Foundation.
  43. ↑ (2019-11-18) “The misleading total replacement of internal combustion engines by electric motors and a study of the Brazilian ethanol importance for the sustainable future of mobility: a review”, Journal of the Brazilian Society of Mechanical Sciences and Engineering (en) 41 (12), p. 567. doi:10.1007/s40430-019-2076-1. 
  44. ↑ California Air Resources Board (Oktobro 1989) Definition of a Low Emission Motor Vehicle in Compliance with the Mandates of Health and Safety Code Section 39037.05, second release. Arkivita el la originalo je 18a de Februaro 2018. Alirita 18a de Februaro 2018 .
  45. ↑ (Marto 1990) A Method for Evaluating the Atmospheric Ozone Impact of Actual Vehicle emissions.
  46. ↑ The Clean Fuels Report: A Quantitative Comparison Of Motor (engine) Fuels, Related Pollution and Technologies (2008). Arkivita el la originalo je 9a de Septembro 2012.
  47. ↑ Tao, Rongjia. (16a–20a de Aŭgusto 2010) Electro-rheological Fluids and Magneto-rheological Suspensions. Philadelphia: World Scientific. ISBN 9789814340229.
  48. ↑ Biello, David, "Want to Reduce Air Pollution? Don't Rely on Ethanol Necessarily", Scientific American. (angle)
  49. ↑ Adoption of the Airborne Toxic Control Measure to Reduce Formaldehyde Emissions from Composite Wood Products. Window and Door Manufacturers Association (30a de Julio 2008). Arkivita el la originalo je 9a de Marto 2010.
  50. ↑ Tecnologia flex atrai estrangeiros (pt-BR). Agência Estado.
  51. ↑ Horn, Miriam. (16a de Marto 2009) Earth: The Sequel: The Race to Reinvent Energy and Stop Global Warming 62, p. 63–65. doi:10.1063/1.3120901. ISBN 978-0-393-06810-8.
  52. ↑ "Mechanics see ethanol damaging small engines" Arkivigite je 2020-09-23 per la retarkivo Wayback Machine, NBC News, 8a de Januaro 2008
  53. ↑ Clark, John. D.. (1972) Ignition! an informal history of liquid rocket propellants, Foreword by Isaac Asimov, Rutgers University Press. ISBN 978-0-8135-0725-5.
  54. ↑ . The Internet Encyclopedia of Science: V-2. Alirita 27a de Julio 2024 .
  55. ↑ 55,0 55,1 Basics of Space Flight: Rocket Propellants. Alirita 11a de Marto 2023 .
  56. ↑ A Brief History of Rocketry. NASA Historical Archive. Arkivita el la originalo je 5a de Aŭgusto 2006.
  57. ↑ Kuettner, Joachim P.. (Oktobro 1963) “Mercury-Redstone Launch-Vehicle development and performance”, Mercury Project Summary Including Results of the Fourth Manned Orbital Flight: May 15 and 16, 1963. NASA-SP-45.
  58. ↑ . Rocket Racing League Unveils New Flying Hot Rod (26 April 2010). Arkivita el la originalo je 8a de Marto 2014. Alirita 27a de Julio 2024 .
  59. ↑ (May 2015) “Direct ethanol fuel cells for transport and stationary applications – A comprehensive review”, Applied Energy 145, p. 80–103. doi:10.1016/j.apenergy.2015.02.002. Bibkodo:2015ApEn..145...80B. 
  60. ↑ Immergut, Debra Jo, "Can Ethanol Fireplaces Be Cozy?", The Wall Street Journal, 3a de Decembro 2015.
  61. ↑ (Marto 2007) “Low-concentration ethanol stove for rural areas in India”, Energy for Sustainable Development 11 (1), p. 94–99. doi:10.1016/S0973-0826(08)60568-2. Bibkodo:2007ESusD..11...94R. 
  62. ↑ Your Guide to Ethanol Extraction (angle). Alirita 2019-04-09 .

Vidu ankaŭ

redakti
Bibliotekoj
Elŝutita el "https://eo.wikipedia.org/w/index.php?title=Etanolo&oldid=9109761"