Hidroksotirozolo

Hidrokso-tirozolo
Plata kemia strukturo de la Hidrokso-tirozolo
Tridimensia kemia strukturo de la Hidrokso-tirozolo
Hidrokso-tirozolo estas senkolora solidaĵo unue ekstraktata en 1841 el la ŝeloj de la Syringa vulgaris.
Alternativa(j) nomo(j)
3-hidrokso-tirozolo
Kemia formulo	C8H10O3
CAS-numero-kodo	10597-60-1
ChemSpider kodo	74680
PubChem-kodo	82755
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora senodora solidaĵo
Molmaso	154,165 g·mol−1
Denseco	1,321g cm−3
Fandpunkto	174 °C
Bolpunkto	355,4 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,623
Ekflama temperaturo	182,6 °C
Solvebleco	Akvo:50 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Hidrokso-tirozolo aŭ C₈H₁₀O₃ estas feniletanoido, fenila fitokemiaĵo kun antioksidigaj proprecoj. Post la gajlata acido, la hidroksotirozolo estas agnoskita kiel unu el la plej potencaj antioksidigaĵoj. En la naturo hidroksotirozolo ĉeestas en la olivo, ĉefe koncentriĝante en la foliaro, kie ĝi agadas kiel imunostimulilo kaj antibiotiko. La sama troviĝas en la kromvirga olivoleo.

Ĝi estas senkolora senodora solidaĵo kun amara gusto. Multaj biologiaj efikoj estis malkovritaj en la hidroksotirozolo dank'al ĝiaj antiinflamaj, antikanceraj kaj antivirusaj proprecoj. La kromvirga olivoleo posedas fenolajn substancojn kiuj kontribuas por ĝia stabileco kaj gusto. La tirozolo kaj la hidroksotirozolo ordinare estas menciitaj kiel la ĉefaj konstituaĵoj.

Tamen oni konstatis ke la alta enhavo da polifenoloj en la olivoleo kontribuas por ĝia longa daŭrebleco. Eksperimentoj konstatis ke la absorbado de la olivoleo povas mezuriĝi en la sangoplasmo post unu horo kaj en la urino post du horoj. Tirozolo kaj hidroksotirozolo estas solveblaj en akvo, etanolo, acetono, duetila etero kaj acetata acido.

La hidroksotirozolo estas unu el la ĉefaj konstituaĵoj en la dieto de la mediteraneo, kies ingrediencoj estas vegetaloj, legomoj, fruktoj, brangrajnoj, fiŝoj, olivaoleo, freŝa ajlo, malaltaj niveloj de laktaĵoj (tiaj kiaj fromaĝo kaj jogurto), nuksoj kaj ruĝa vino. Freŝaj fruktoj kaj legomoj enhavas vitaminojn, karotenoidojn, flavonoidojn, fibrojn, kalion, magnezion kaj aliaj mineraloj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la tirozolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la tirozino. Unue la tirozino devas senkarboksiliĝi (-CO₂), due al la tiramino formita oni aldonas akvo-molekulon por forigado de la amoniako kaj substituado per la hidroksila grupo. Trie oni aldonas plian hidroksilan grupon en la 2-a pozicio de la benzena ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-CO_{2}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-NH_{3}}]{+H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la tiramino. Temas pri la sama procedo ekde la dua etapo de la sintezo 2:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NH_{3}}]{+H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la hidroksotirozila acetato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado ekde la tirozila acetato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+OH}]{+H_{2}O}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado ekde la "duhidrokso-fenilacetata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la fenilalanino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-CO_{2}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{+OH}]{+\,H_{2}O\,-\,NH_{3}}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al tirozolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-OH}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al tirozino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-OH}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+CO_{2}\,+NH_{3}}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al tiramino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-OH}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+NH_{3}}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al hidroksotirozila acetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al tirozila acetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{-OH}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al "3,4-duhidrokso-fenilacetata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+2\,[O]}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al dopamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+NH_{3}}}\,}}$

Literaturo

• NCBI Resources
• Hindawi
• Science Direct
• Frontiers
• Olive Oil: Minor Constituents and Health
• Polyphenols and Health: New and Recent Advances
• Food Flavors and Chemistry: Advances of the New Millennium
• Olives and Olive Oil in Health and Disease Prevention