Katekino

Katekino
Plata kemia strukturo de la Katekino
Tridimensia kemia strukturo de la Katekino
Katekino estas senkolora solidaĵo trovata en plantoj de la familio de la Acacia catechu
Alternativa(j) nomo(j)
Cianidanolo
Kemia formulo	C15H14O6
CAS-numero-kodo	7295-85-4
ChemSpider kodo	8711
PubChem-kodo	9064
Merck Index	15,1902
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora solidaĵo
Molmaso	290,271 g·mol−1
Denseco	1,593g cm−3
Fandpunkto	175 °C−176 °C
Bolpunkto	630,4 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,741
Ekflama temperaturo	335 °C
Acideco (pKa)	9,54
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	1084 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Katekino aŭ C₁₅H₁₄O₆ estas organika fitokemiaĵo kun fenolaj proprecoj tre abunda en teoj, kakaoj kaj rubusoj, al kiuj oni atribuas potencajn antioksidivajn kaj antiinflamajn aktivecojn. Katekinoj influas sur la molekulajn mekanismojn implikitajn en la angiogenaj procezoj, regulado de ĉelmorto kaj drogorezisto en kanceroj kaj rilataj malsanoj.

Pozitiva korelacio inter konsumo de verda teo kaj kardiovaskula sano pro diversaj agadoj tiaj kiaj antioksidivaj, antihipertensaj, kontraŭinflamaj, antiproliferaj kaj anti-hiperlipidemiaj, ktp, estas bone establita surbaze de epidemiologiaj kaj eksperimentaj studoj. Klinikaj raportoj elmontris la bonfarajn efikojn de la katekino dank'al ĝia antioksidigaj proprecoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la apiforolo per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la epikatekino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la fisetinidolo per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la gajlokatekino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la leŭkoantocianidino per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la leŭkodelfinidino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la luteoforolo per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al apiforolo per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al epikatekino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al fisetinidolo per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al gajlokatekino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al leŭkoantocianidino per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al leŭkodelfinidino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al luteoforolo per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Katekinoj ĉeestas en la rubusoj.

Literaturo

• Science Direct
• NCBI Resources
• Chemistry and Significance of Condensed Tannins
• Chocolate in Health and Nutrition
• Medicinal Plants of the World, Volume 3: Chemical Constituents, Traditional ...
• Green Tea: Health Benefits and Applications
• Food Factors: Proceedings of the 2nd International Conference on Food ...
• Communication in Plants: Neuronal Aspects of Plant Life

Vidu ankaŭ

• Flavonoidoj
• Katekolo