Katekolo

Katekolo
Plata kemia strukturo de la Katekolo
Tridimensia strukturo de la Katekolo
Alternativa(j) nomo(j)
Benzokatekino Pirokatekolo Benzenodiolo
Kemia formulo	C6H6O2
CAS-numero-kodo	120-80-9
ChemSpider kodo	283
PubChem-kodo	289
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blankaj ĝis brunaj velurecaj kristaloj kun iom da fenolodoro
Molmaso	110.1 g·mol-1
Denseco	1.344 g cm−3
Mortiga dozo (LD50)	300 mg/kg (buŝe)
Fandpunkto	105 °C (221 ℉; 378 K)
Bolpunkto	245.5 °C (473.9 ℉; 518.6 K) (sublimiĝas)
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,604
Ekflama temperaturo	127 °C (261 ℉; 400 K)
pKa	9.48
Solvebleco	Akvo:430 g/L Tute solvebla en piridino Solvebla en kloroformo, etero, karba kvarklorido kaj benzeno
Sekurecaj Indikoj
Risko	R21/22 R36/38
Sekureco	(S2) S22 S26 S37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301, H311, H315, H319, H401
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P280, P301, P305, P310, P338, P351
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Katekolo estas organika komponaĵo ekzistanta sub la formo de tri izomeroj (orto-, meta- kaj para-katekolo) kie la hidroksiloj sidas respektive en la karbonaj pozicioj 1,2 aŭ 1,3 aŭ 1,4. Tiu senkolora kombinaĵo nature okazas en etaj kvantoj. Ĝi unue estis malkovrita per detruiga distilado de la planta ekstraktaĵo katekino. Nuntempe en la mondo 20 milionoj da kilogramoj estas sinteze produktitaj ĉiujare kiel komerca organika kemiaĵo, ĉefe kiel antaŭaĵo de pesticidoj, gustigiloj kaj aromaj substancoj.

Historio

Katekolo estis unue izolita en 1839 de Edgar Hugo Emil Reinsch (1809-1884) per distilado de solida tanino estigita en la preparado de la katekino, kiu estas restaĵo de la kateĉuo, siavice produktita el la suko de bolanta kaj koncentrita suko de Senegalia catechu.

Kiam hejtata la katekino super ĝia malkomponiĝa punkto, ia substanco kiu Reinsch unue nomis Brenz-Katechusäure (kiu signifas bruligita acida kateĉuo), sublimiĝis kiel blanka efloresko. Ĉi-tio estas produkto de termika malkomponiĝo de la flavanoloj en katekino. En 1841, kaj Heinrich Wackenroder (1798-1854) kaj Constantin Zwenger (1814-1885) sendepende remalkovris la katekolon.

Ĉe raportado de iliaj malkovroj, la "Filozofia Revuo" kojnis la vorton "pirokatekino". Ĉirkaŭ 1852, Otto Linné Erdmann (1804-1869) erare konstatis ke la katekolo estis benzeno kun du oksigenatomoj ligitaj al ĝi. En 1867, August Kekulé asertis ke katekolo estis diolo de benzeno, tiam, ĉirkaŭ 1868, katekolo estis listigita kiel "pirokatekolo".

Sintezo de katekolo

• Sintezo de la katekolo per oksidado de la benzeno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\;2\;NaOH}]{+Na_{2}O_{2}}}\,}}$

Sintezo de p-metil-katekolo

Kreozolo reakcias kun hidrogenaj halogenidoj por estigi p-metil-katekolon.

Sintezo de mukonata acido

Sintezo de la mukonata acido ekde la katekolo.

Literaturo

• PubChem
• Organic Synthesis
• The crystal structure of cathecol
• Pseudomonas: Volume 4: Molecular Biology of Emerging Issues, Juan-Luis Ramos, Roger C. Levesque
• Degradation of Synthetic Organic Molecules in the Biosphere: Natural ...

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  4-terk-butil-katekolo
• 
  4,5-dunitro-katekolo
• 
  Azaleatino
• 
  Brazilino
• 
  Kalopino
• 
  Luteolino
• 
  4,5-dubromo-katekolo
• 
  Rezorcinolo
• 
  Hidrokinono
• 
  Katekino
• 
  Tirozino
• 
  2-Klorofenolo
• 
  Flavanolo

Vidu ankaŭ

• August Kekulé (1829-1896)
• Edgar Hugo Emil Reinsch (1809-1884)
• Otto Linné Erdmann (1804-1869)
• Heinrich Wackenroder (1798-1854)
• Constantin Zwenger (1814-1885)
• Katekino