Metila antranilato

Metila 2-aminobenzoato
Plata kemia strukturo de la Metila antranilato
Tridimensia kemia strukturo de la Metila antranilato
Metila antranilato posedas la sintezan guston de vinbero.
Alternativa(j) nomo(j)
Metila estero de la 2-aminobenzoata acido
Kemia formulo	C8H9NO2
CAS-numero-kodo	134-20-3
ChemSpider kodo	13858096
PubChem-kodo	8635
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flaveca likvaĵo kun vinodoro kaj malalta fandpunkto
Molmaso	151,165 g·mol−1
Denseco	1,168g cm−3* [
Fandpunkto	24 °C
Bolpunkto	256 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5824
Ekflama temperaturo	104 °C
Solvebleco	Akvo:0,0028 g/L
Mortiga dozo (LD50)	2910 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/38 R50 R53
Sekureco	S02 S24/25 S26 S36 S60 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita N Damaĝaj substancoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P280, P305+351+338, P313
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Metila antranilato aŭ metila 2-aminobenzoato estas kemia kombinaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la esteroj de la antranilata acido kaj metanolo, senkolora likvaĵo kun fruktodoro kaj amara gusto, uzata kiel odorigagento. Kutime ĝi estiĝas per kondensiĝa reakcio aŭ per esterigo de Fischer-Speyer kun sulfata acido kiel katalizilo. Metila antranilato estas malmulte solvebla en akvo, sed estas solvebla en alkoholo, duetila etero, kloroformo kaj plejmulto el la organikaj solvantoj.

Metila antranilato ankaŭ uzatas en parfumfabrikado kaj medicinaĵoj pro ĝiaj antifungaj, antibakteriaj kaj antioksidigaj proprecoj. Ĝi reakcias kun acidoj kaj alkoholoj liberigante grandan kvanton da energio kaj varmo. Fortaj oksidigaj acidoj povas kaŭzi eksplodan reakcion sufiĉe altan por ekbruli la produktojn de la reakcio. Granda amaso da varmo ankaŭ liberiĝas per interagado de la estero kun kaŭstikaj solvaĵoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de antranilata acido kaj metila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de antranilata anhidrido kaj metila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per traktado de metila klorido kaj antranilata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de natria antranilato kaj metila klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado per transesterigo inter metila acetato kaj fenetila antranilato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado per acida transigo inter metila benzoato kaj antranilata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado per alkohola transigo inter terpinila antranilato kaj metila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Hidrolizo de la metila antranilato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 2

• Sapigo de la metila antranilato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Preparado per acida transigo inter metila antranilato kaj benzoata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 4

• Preparado per alkohola transigo inter metila antranilato kaj cinamila alkoholo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 5

• Reduktigo de la metila antranilato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$+

Reakcio 6

• Reakcio kun amoniako:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 7

• Reakcio kun klorida acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• Aroma of Beer, Wine and Distilled Alcoholic Beverages
• Introduction to Food Toxicology
• The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer
• The Chemistry of Fragrances
• Dictionary of Flavors
• Compendium of Food Additive Specifications
• Food Taints and Off-Flavours

Vidu ankaŭ

• Antranilatoj