Sodamido

Sodamido
Kemia strukturo de la Sodamido
Kristala strukturo de sodamido
Kemia formulo	NaNH2
CAS-numero-kodo	7782-92-5
ChemSpider kodo	22940 21111834
PubChem-kodo	24533
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Senkoloraj kristaloj
Molmaso	39,01 g mol−1
Smiles	N[Na]
Denseco	1.39 g/cm3
Fandopunkto	210 °C (410 °F; 483 K)
Bolpunkto	400 °C (752 °F; 673 K)
Solvebleco	Akvo:reakcias kun akvo
Solvebleco	Amoniako:0.004 g/100 mL Reakcias kun etanolo
Acideco (pKa)	38
Merck Index	14,8576 15,8714
Ekflama temperaturo	4.44 °C (39.99 °F; 277.59 K)°C
Memsparka temperaturo	450 °C (842 °F; 723 K)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R14 R19 R29 R34 R50
Sekureco	S6 S7/8 S26 S36/37/39 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F+ Tre brulema Xi Irita C Koroda N Damaĝaj substancoj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H261, H314, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P231, P232, P273, P280, P305+351+338, P310, P422
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Sodamido aŭ NaNH₂ estas neorganika kombinaĵo de natrio kaj amoniako, senkolora solido danĝere reakcia en akvo kaj alkoholo, sed la komercaj specimenoj ordinare estas grizaj pro la ĉeesto de etaj kvantoj da metala fero dum la manufaktura procezo. Sodamido kondukas elektron en la fandita stato, kaj ĝia kondukokapablo estas simila al tiu de la natria hidroksido en la sama stato.

Amido de natrio estas vaste uzata kiel forta bazo en organikaj sintezoj. Ĝi uzatas por sekigado de la amoniako en likva aŭ gasa stato. Unu el la ĉefaj avantaĝoj de sodamido estas ke ĝi malofte funkcias kiel nukleofilo.

Sintezo

• Interago de gasa amoniako kaj metala natrio sub temperaturo 350 °C:

$\mathrm {2\;Na+2\;NH_{3}\longrightarrow 2\;NaNH_{2}+H_{2}\uparrow }$

• Reakcio de natria hidrido kaj amoniako kun eligo de hidrogeno:

$\mathrm {NaH+NH_{3}\longrightarrow 2\;NaNH_{2}+H_{2}\uparrow }$

• Traktado de natria oksido kaj amoniako sub temperaturo 50 °C:

$\mathrm {Na_{2}O+NH_{3}\longrightarrow NaNH_{2}+NaOH}$

Reakcioj

• Sintezo de indigo laŭ la metodo de Pflegger:

Metodo de Pflegger pri la sintezo de indigo.

• Ĝi ankaŭ brulas en la aero por doni oksidojn de natrio kaj nitrogenan duoksidon.

2 NaNH₂ + 4 O₂ → Na₂O + 2 NO₂ + 2 H₂O

• Sodamido eksplode reakcias kun akvo donante amoniakon kaj natrian hidroksidon:

$\mathrm {NaNH_{2}+H_{2}O\longrightarrow NH_{3}+NaOH}$

• Sodamido reakcias kun etanolo por estigi amoniakon kaj etokso-natrion:

$\mathrm {NaNH_{2}+H_{3}C-CH_{2}-OH\longrightarrow {\underset {etokso\;natrio}{H_{3}C-CH_{2}-ONa}}+NH_{3}\uparrow }$

• Sodamido reakcias kun amonia klorido por doni natrian kloridon kaj amoniakon:

$\mathrm {NaNH_{2}+NH_{4}Cl\longrightarrow NaCl+2\;NH_{3}}$

• Sodamido uzatas en la alkiligo de alkinoj:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

• En laboratorio, fenilacetileno prepariĝas per traktado de dubroma stireno (aŭ dubroma vinilbenzeno) kaj sodamido diluita en amoniako. En la reakcio formiĝas natria bromido kaj amoniako.

Preparado de fenilacetileno ekde la dubroma stireno.

• Cikligaj reakcioj:Ciklaj komponaĵoj povas formiĝi kiam ne ekzistas β-hidrogenoj eliminotaj. Cikloproprenoj, aziridinoj kaj ciklobutanoj formiĝas laŭ simila maniero:

Preparado de metileno-ciklopropano ekde la izoproprena
klorido kun estigo de NaCl kaj amoniako.

• Kiam alkinoj hejtatas kun sodamido ene de inerta solvanto (ekzemple, parafino), la triobla ligilo moviĝas en la finon de la kateno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

• Preparado de etil-metil-ketono ekde acetono:

$\mathrm {H_{3}C.CO.CH_{3}{\xrightarrow {NaNH_{2}}}{\underset {etil-metil-ketono}{H_{3}C-CO-CH_{2}-CH_{3}}}}$

• Preparado de duketonoj:

$\mathrm {2\;H_{3}C.CO.CH_{3}{\xrightarrow {NaNH_{2}}}{\underset {acetil-ketono}{H_{3}C-CO-CH_{2}-CO-CH_{3}}}}$

• Preparado de organometalaj komponaĵoj, tia kia trifenil-metil-natrio ekde agado de sodamido sur trifenil-metano en likva solvaĵo de amoniako:

$\mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}CH+NaNH_{2}\longrightarrow {\underset {trifenil-metil-natrio}{(C_{6}H_{5})_{3}Na}}+NH_{3}\uparrow }$

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Master Organic Chemistry
• Organic Syntheses
• ACS Publications
• ACS Publications
• Chemical Book
• Cameo Chemicals
• Santa Cruz Biotechnology