Tropino

Tropino
Plata kemia strukturo de la Tropino
Tridimensia kemia strukturo de la Tropino
Tropino estas nature trovata en la plantoj de la familio de la Atropa Belladono
Alternativa(j) nomo(j)
Tropanolo
Kemia formulo	C8H15NO
CAS-numero-kodo	120-29-6
ChemSpider kodo	10180559
PubChem-kodo	8424
Merck Index	15,9960
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flaveca, higroskopa solidaĵo
Molmaso	141,21 g·mol-1
Denseco	1,016g cm−3
Fandpunkto	64°C
Bolpunkto	233°C
Solvebleco	Akvo:Tute solvebla
Mortiga dozo (LD50)	139 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R10 R23
Sekureco	S2 S7 S15 S20 S22 S24
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P330, P363, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Tropino, tropanolo aŭ C₈H₁₅NO estas natura ducikla saturita alkaloido ekzistanta en la Atropa Belladona (kiu apartenas al la familio de la Solanacoj), kun sennombraj biologiaj aktivecoj tiaj kiaj kontraŭinflamaj, trankviligaj kaj antifebraj krom la kromefikoj. Ĝi estis unue priskribita de Richard Willstätter (1872-1942) kaj poste esplorita de la biokemiisto Henry Lavergne Holmes. Ĝi estas la sekundara alkohola formo de la tropano kaj kelkaj proprecoj estas interese prinoti. Tropino ne permesas acetiligon aŭ benzoiligon de ĝia molekulo.

Tamen, ĝi akceptas unu molekulon de la metila jodido. Tio elmontras ke la tropino estas terciara bazo. En 1883, Friedrich von Landenberg elmontris ke la tropino enhavas reduktitan piridinan nukleon. Do li traktis la tropinon kun HI produktante tropinan jodidon, kiu povas reduktiĝi al "duhidrotropidino". Ĉi-tiu estas varmigita kun HCl kaj zinko por doni la 2-etil-piridinon.

Reakcioj

Sintezo 1

• Produktado per hidratigo de la atropino::

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Reduktigo de la tropino al tropano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Reduktigo de la tropinono al tropino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[H]}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la "tropininata acida" per oksidigo de la "tropino" kun "kromia oksido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{2\,CrO_{3}}}\,}}$+ 2 CrO

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Science Direct
• The Alkaloids: Chemistry and Physiology
• The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology
• Natural Products
• Alkaloids
• Pharmacology of Antimuscarinic Agents
• Pharmacodynamic Basis of Herbal Medicine

Vidu ankaŭ

• Atropino
• Skopolamino
• Tropano