Benzoila klorido

Vidu ankaŭ: 3-Metilbenzoila klorido, 3-Etilbenzoila klorido, 4-Metilbenzoila klorido, 4-Etilbenzoila klorido, kaj Benzila klorido

Benzoila klorido

Plata kemia strukturo de la Benzoila klorido

Tridimensia kemia strukturo de la Benzoila klorido

Wöhler kaj Liebig studis benzoilaĵojn en la semoj de la migdalujo

Alternativa(j) nomo(j)

Klorido de benzoilo
Klorido de benzeno-karbonilo
Klorobenzoilo^[1]

C₇H₅ClO

Merck Index

15,1119

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora koroda likvaĵo kun penetranta odoro

140,566 g·mol^-1

1,21g cm⁻³

−1 °C

197,2 °C

n_{761}^{20}

1,5537

Ekflama temperaturo

88 °C

Memsparka temperaturo

360 °C

Solvebleco

Akvo:reakcias

Mortiga dozo (LD50)

790 mg/kg (buŝe)^[2]

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R34

Sekureco

S26 S45

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

T
Toksa

C
Koroda

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H311, H312, H314, H317, H318, H331, H332

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P311, P312, P321, P330, P333+313, P361, P363, P403+233, P405, P501^[3]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Benzoila klorido aŭ C₇H₅ClO estas organika kloroderiva kombinaĵo, senkolora fumeganta likvaĵo kun irita odoro, ĉefe uzata en la produktado de aromataj peroksidoj kiuj estas krudmaterialoj en la preparado de tinkturoj, parfumoj, farmaciaĵoj kaj rezinoj. La benzoilaj derivaĵoj estis esplorataj en 1832 de la germanaj kemiistoj Justus von Liebig (1803-1873) kaj Friedrich Wöhler (1800–1882) kiuj trovis evidentecon pri la ekzisto de la benzoila radikalo en la amaraj semoj de la migdalujo.^[4]

Sintezoj

Sintezo 1

Traktado de benzoata acido kun kvinklorido de fosforo donante kloridan acidon kaj trikloridon de fosforilo:^[5]

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,HCl-POCl_{3}}]{+PCl_{5}}}\,}}$

Sintezo 2

Traktado de benzoata acido kun klorido de tionilo donante sulfuran duoksidon kaj kloridan acidon:^[6]

${\mathsf {{\xrightarrow[{-SO_{2}-HCl}]{+SOCl_{2}}}\,}}$

Sintezo 3

Sintezo per reakcio de benzoata acido kun klorido de karbonilo donante karbonan duoksidon kaj kloridan acidon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,HCl-\,CO_{2}\uparrow }]{+COCl_{2}}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Reakcio de Friedel-Crafts: Klorido de benzoilo reakcias kun benzeno por doni dufenil-ketonon:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 2

Klorido de benzoilo reakcias kun natria peroksido por doni benzoatan acidon kaj natrian kloridon:

2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,NaCl}]{+Na_{2}O_{2}}}\,}}$

Reakcio 3

Klorido de benzoilo reakcias kun amoniako por doni benzamidon kaj amonian kloridon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,NH_{4}Cl}]{+2\,NH_{3}}}\,}}$

Reakcio 4

Benzoato de kolesterila estas likva kristalo malkovrita en 1888 de la aŭstra kemiisto Friedrich Reinitzer (1857-1927), kiu estis la unua kiu malkovris ke unu materialo posedas ion similan rilate al du malsamaj fazo-transiĝoj. En la unua transiĝo ĉe 145,5 °C la materialo iĝas opaka likvaĵo. Kiam pluvarmigite, ĝi iĝas travidebla ĉe 178,5 °C. La intera fazo estis pli malfrue nomata likva kristalo. La sekva reakcio okazas en piridina solvanto kun plua refluo. Rekristaliĝo en etila acetato rezultas en blankaj grajnetoj.^[7]

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,HCl}]{}}\,}}$