Benzoila klorido

Vidu ankaŭ: 3-Metilbenzoila klorido, 3-Etilbenzoila klorido, 4-Metilbenzoila klorido, 4-Etilbenzoila klorido, kaj Benzila klorido

Benzoila klorido
Plata kemia strukturo de la Benzoila klorido
Tridimensia kemia strukturo de la Benzoila klorido
Wöhler kaj Liebig studis benzoilaĵojn en la semoj de la migdalujo
Alternativa(j) nomo(j)
Klorido de benzoilo Klorido de benzeno-karbonilo Klorobenzoilo
Kemia formulo	C7H5ClO
CAS-numero-kodo	98-88-4
ChemSpider kodo	7134
PubChem-kodo	7412
Merck Index	15,1119
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora koroda likvaĵo kun penetranta odoro
Molmaso	140,566 g·mol-1
Denseco	1,21g cm−3
Fandpunkto	−1 °C
Bolpunkto	197,2 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5537
Ekflama temperaturo	88 °C
Memsparka temperaturo	360 °C
Solvebleco	Akvo:reakcias
Mortiga dozo (LD50)	790 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R34
Sekureco	S26 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa C Koroda
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H311, H312, H314, H317, H318, H331, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P311, P312, P321, P330, P333+313, P361, P363, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Benzoila klorido aŭ C₇H₅ClO estas organika kloroderiva kombinaĵo, senkolora fumeganta likvaĵo kun irita odoro, ĉefe uzata en la produktado de aromataj peroksidoj kiuj estas krudmaterialoj en la preparado de tinkturoj, parfumoj, farmaciaĵoj kaj rezinoj. La benzoilaj derivaĵoj estis esplorataj en 1832 de la germanaj kemiistoj Justus von Liebig (1803-1873) kaj Friedrich Wöhler (1800–1882) kiuj trovis evidentecon pri la ekzisto de la benzoila radikalo en la amaraj semoj de la migdalujo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Traktado de benzoata acido kun kvinklorido de fosforo donante kloridan acidon kaj trikloridon de fosforilo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,HCl-POCl_{3}}]{+PCl_{5}}}\,}}$

Sintezo 2

• Traktado de benzoata acido kun klorido de tionilo donante sulfuran duoksidon kaj kloridan acidon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-SO_{2}-HCl}]{+SOCl_{2}}}\,}}$

Sintezo 3

• Sintezo per reakcio de benzoata acido kun klorido de karbonilo donante karbonan duoksidon kaj kloridan acidon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,HCl-\,CO_{2}\uparrow }]{+COCl_{2}}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Reakcio de Friedel-Crafts: Klorido de benzoilo reakcias kun benzeno por doni dufenil-ketonon:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+

Reakcio 2

• Klorido de benzoilo reakcias kun natria peroksido por doni benzoatan acidon kaj natrian kloridon:

2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,NaCl}]{+Na_{2}O_{2}}}\,}}$

Reakcio 3

• Klorido de benzoilo reakcias kun amoniako por doni benzamidon kaj amonian kloridon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,NH_{4}Cl}]{+2\,NH_{3}}}\,}}$

Reakcio 4

• Benzoato de kolesterila estas likva kristalo malkovrita en 1888 de la aŭstra kemiisto Friedrich Reinitzer (1857-1927), kiu estis la unua kiu malkovris ke unu materialo posedas ion similan rilate al du malsamaj fazo-transiĝoj. En la unua transiĝo ĉe 145,5 °C la materialo iĝas opaka likvaĵo. Kiam pluvarmigite, ĝi iĝas travidebla ĉe 178,5 °C. La intera fazo estis pli malfrue nomata likva kristalo. La sekva reakcio okazas en piridina solvanto kun plua refluo. Rekristaliĝo en etila acetato rezultas en blankaj grajnetoj.

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,HCl}]{}}\,}}$

Literaturo

• Breckland Scientific Arkivigite je 2018-11-13 per la retarkivo Wayback Machine
• Competition Science
• Invitation to Organic Chemistry
• A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences
• Vital Forces: The Discovery of the Molecular Basis of Life
• Biographical Encyclopedia of Scientists