Furanoata acido

kemia kombinaĵo
2-Furanoata acido
furanoata acido
Plata kemia strukturo de la Furanoata acido
furanoata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Furanoata acido
Illustration Pinus sylvestris0 new.jpg
Furanoata acido kaj ĝiaj derivaĵoj nature okazas en la Pinus silvestris.
Alternativa(j) nomo(j)
  • Furano-karboksilata acido
  • Piromucikata acido
Kemia formulo
C5H4O3
CAS-numero-kodo 88-14-2
ChemSpider kodo 10251740
PubChem-kodo 6919
Fizikaj proprecoj
Aspekto malhelblanka solidaĵo
Molmaso 112,0835 g·mol-1
Denseco 0,55g cm−3
Fandpunkto 128°C[1]
Bolpunkto 230°C
Ekflama temperaturo 137 °C
Acideco (pKa) 3,12
Solvebleco Akvo:27,1 g/L
Mortiga dozo (LD50) 1000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S13 S22 S24/25 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H334
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[2]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Furanoata acidoC5H4O3 estas cikla organika acido, konsistanta je kvinmembra aromata ringo ligita al karboksilato-acida grupo. Ĝia nomo derivas el la latina vorto furfur, kiu signifas brano. Saloj kaj esteroj de la furanoata acido estas konataj kiel furanoatoj. 2-Furanoata acido estas organika kombinaĵo pli vaste trovata en nutroproduktoj kiel konservaĵo kaj gustigagento. Aliaj uzoj de la furanoata acido inkludas nilonan preparadon kaj optikajn teknologiojn.

HistorioRedakti

La originoj de la kemio pri la furanoata acido estis unue priskribita de la brita kemiisto kaj historiisto James Riddick Partington (1886-1965). Kiam Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) submetis mucikan acidon al seka distilado, en 1780, li produktis la unuan furanan derivaĵon, la piromucikan acidon, hodiaŭ konatan kiel 2-furanoata acido

Pli malfrue, la oksidado de la sakarozo far mangana duoksido kaj sulfata acido donis la furfuralon, ankaŭ konata kiel 2-furano-karbaldehido, kiu estis kunrilatita al la 2-furanoata acido, en 1860, pere de la oksidigo kun arĝenta oksido al tiu komponaĵo. Furano ĝustadire ne estis prikribita ĝis 1870, kiam la germana kemiisto Heinrich Limpricht (1827-1909) izolis ĝin el la pinoligno kaj ankaŭ produktis ĝin per varmigo de la baria salo el la 2-furanoata acido.

Li nomis ĝin kvarfenolo kaj retroirante oni povas konstati ke ĝi estas racia nomo antaŭ la ĉeesto de kvar karbonatomoj ligitaj al unu oksigenatomo kune kun la forta similaĵo al la fenolo antaŭ multaj reakcioj, ekzemple, kun la bromo. Adekvataj reprezentaĵoj al ĉi-komponaĵoj estis faritaj de la germana kemiisto Adolf von Baeyer (1835-1917) en kiu la furfuralo konvertiĝas al heptanoduoata acido tiele montrante ke tiu molekulo enhavas branĉosenan katenon kun kvin karbonatomoj.[3]

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

   

Sintezo 2Redakti

  • Preparado per oksidigo de la furfuralo:[4]

   

Sintezo 3Redakti

  • Preparado per sapigo de la furfuroila klorido:

 +   + 

Sintezo 4Redakti

  • Preparado per hidratigo de la furfuroila klorido:

 +   + 

Sintezo 5Redakti

  • Preparado per sapigo de la furfuralo, sekvata per reakcio de la natria furanoato kun sulfata acido:[5]

2 +   +   + 

Sintezo 6Redakti

 +2  +   + 

Sintezo 7Redakti

 + +   + 

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

   + 

Reakcio 2Redakti

  • Metanola esterigo de la furanoata acido:

 +   + 

Reakcio 3Redakti

 +   + 

Reakcio 4Redakti

 +   

Reakcio 5Redakti

 +   + + 

Reakcio 6Redakti

 +   + + 

Reakcio 7Redakti

2    

LiteraturoRedakti

ReferencojRedakti