Kafeila aldehido

Vidu ankaŭ: Sinapila aldehido, Sinapila alkoholo, Sinapata acido, Kafeila alkoholo, kaj Kafeata acido

Kafeila aldehido
Plata kemia strukturo de la Kafeila aldehido
Tridimensia kemia strukturo de la Kafeila aldehido
Alternativa(j) nomo(j)
3,4-duhidrokso-cinamaldehido
Kemia formulo	C9H8O3
CAS-numero-kodo	141632-15-7
ChemSpider kodo	391335
PubChem-kodo	5281871
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ blanka solidaĵo
Molmaso	164,158 g·mol−1
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Kafeila aldehido aŭ C₉H₈O₃ estas organika kunmetaĵo kaj fitokemiaĵo trovata en la trunkoj, ŝeloj kaj foliaro de sennombraj plantoj, kiu apartenas al la familio de la fenilpropanoidoj kaj derivata el la cinamata acido. Ĝi prezentas du hidroksilojn ligitajn al molekulo de la cinamaldehido. Ĝi posedas antioksidigajn kaj antiinflamajn proprecoj samkiel ĝi estas antibakteria, antifunga kaj antikancera.

Sintezo

Sintezo 1

• Preparado ekde la kafeata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,Zn\,+2\,HCl-H_{2}O}]{-[O]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la kafeila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la sinapila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,2\,H_{3}C-OH}]{+4[H]}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la koniferila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{3}C-OH}]{+2[H]}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la p-Kumarila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al kafeata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+[O]}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al kafeila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,Zn\,+\,2HCl}]{+2[H]}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al sinapila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,H_{3}C-ONa\,-2\,NaBr}]{+2\,Br_{2}\,-HBrO\,-HBr}}\,}}$,

Reakcio 4

• Konvertado al koniferila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al p-Kumarila aldehido:

2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{+Zn\,+2\,HCl}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$2

Literaturo

• Forest Genomics and Biotechnology
• Lignins: Biosynthesis, Biodegradation and Bioengineering
• Research Approaches to Sustainable Biomass Systems
• Wood Production, Wood Technology, and Biotechnological Impacts
• Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology
• Biochemistry and Molecular Biology of Plants
• Kegg
• Human Metabolome Database

Fenilpropanoidaj derivaĵoj
Sinapila aldehido	Koniferila aldehido	p-Kumarila aldehido

Vidu ankaŭ

• Kafeila alkoholo
• Sinapila alkoholo
• Sinapata acido
• Koniferata acido
• p-Kumarata acido
• Koniferolo
• p-Kumarolo
• Sinapino
• Koniferino
• Salikino