Koniferila alkoholo

Koniferila alkoholo
Plata kemia strukturo de la Koniferila alkoholo
Tridimensia kemia strukturo de la Koniferila alkoholo
Koniferila alkoholo estas flava pulvoro nature trovata en la plantoj de la genro Pinus strobus.
Kemia formulo	C10H12O3
CAS-numero-kodo	458-35-5
ChemSpider kodo	1266063
PubChem-kodo	1549095
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora kristala lumsensiva solidaĵo
Molmaso	180,203 g·mol−1
Denseco	1,1272g cm−3
Fandpunkto	74 °C
Bolpunkto	163 °C
Solvebleco	Akvo:1,78 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Koniferila alkoholo aŭ C₁₀H₁₂O₃ estas organika kombinaĵo, senkolora kristala lumsensiva solidaĵo kaj fitokemiaĵo kun antioksidigaj, antibakteriaj, fungicidaj kaj antiinflamaj proprecoj. Ĝi apartenas al la familio de la "monolignoloj" kaj estas derivaĵoj de la fenilpropeno. Kiam polimerizitaj kun aliaj aromataj komponaĵoj, koniferila alkoholo formas ligninojn kaj lignanojn.

Koniferila alkoholo estas peraĵo en la biosintezo de la eŭgenolo, "stibenoj" kaj kumarinoj. Ĝenerale la fenilpropanoidoj estas produktitaj en la citosolo de la plantoj. Koniferila alkoholo estis unue priskribita en 1861 de la germana forstosciencisto Theodor Hartig (1805-1880). La germana apotekisto Wilhelm Kubel (1832-1903) estis la unua kiu identigis la "koniferinon" (glukozidon de la koniferila alkoholo) en 1866. La pura substanco estis sintezita unuafoje en 1874 de la germanaj kemiistoj Ferdinand Tiemann (1848-1899) kaj Wilhelm Haarmann (1847-1931).

Sintezoj

Sintezo 1

• Biologia preparado per reduktado de la ferulata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-[O]}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,[H]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado per reduktado de la "koniferila aldehido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,{H}}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado per interagado de la p-Kumarila alkoholo kun jodo sekvata per traktado kun natria metoksido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,natria\,metoksido-NaI}]{+I_{2}-HI}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de la eŭgenolo per reduktado de la koniferolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-[O]}}\,}}$

Reakcio 2

• Preparado de la "stilbeno" per reduktado de la koniferila alkoholo:

2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{Zn+HCl}]{8\,[H]}}\,}}$+2+2+2

Reakcio 3

• Preparado de la "koniferino" per interagado de la glikozo kaj "koniferila alkoholo". Interesa afero estas ke la molekulo de glukozo donas solveblecon al la koniferila alkoholo kiu estas malmulte solvebla en alkoholo, kaj tute ne solvebla en akvo.

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 4

• Preparado de la sinapila alkoholo per traktado de la metanolo kun "koniferila alkoholo". Por ke tiu reakcio okazu, unue oni reakciigas sinapilan alkoholon kun jodido. Due oni traktas la jodidon formitan kun natria metoksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,natriametoksido\,-\,NaI}]{+I_{2}\,-HI}}\,}}$

Reakcio 5

• Preparado de la "p-Kumarila alkoholo" per reduktado de la "koniferila alkoholo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$+

Reakcio 6

• Preparado de la koniferila aldehido per oksidado de la "koniferila alkoholo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Reakcio 7

• Preparado de la koniferata acido per oksidigo de la "koniferila alkoholo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[O]}}\,}}$

Reakcio 8

• Preparado de la "pinorezinolo" per reduktado de du molekuloj de "koniferila alkoholo":

2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Literaturo

• Bioactive Natural Products
• Lignin and Lignans: Advances in Chemistry
• Plant Polyphenols: Synthesis, Properties, Significance
• Production of Biofuels and Chemicals from Lignin
• Flavours and Fragrances: Chemistry, Bioprocessing and Sustainability
• Phenolic Compound Biochemistry
• Molecular Biology of Woody Plants
• Olives and Olive Oil in Health and Disease Prevention

Vidu ankaŭ

• Sinapila alkoholo
• Sinapila aldehido
• Sinapata acido