p-Kumarila alkoholo

kemia kombinaĵo

p-Kumarila alkoholo
p-kumarila alkoholo
Plata kemia strukturo de la p-Kumarila alkoholo
p-kumarila alkoholo
Tridimensia kemia strukturo de la p-Kumarila alkoholo
p-Kumarila alkoholo estas blanka aŭ flava solidaĵo nature trovata en la plantoj de la genro Salix.
Alternativa(j) nomo(j)

4-hidrokso-cinamila alkoholo

Kemia formulo
C9H10O2
CAS-numero-kodo 20649-40-5
ChemSpider kodo 4444166
PubChem-kodo 5280535
Fizikaj proprecoj
Aspekto blanka aŭ flava solidaĵo
Molmaso 150,1745 g·mol-1
Denseco 1,188g cm−3[1]
Fandpunkto 124°C[2]
Bolpunkto 323,5°C
Ekflama temperaturo 162,7 °C
Acideco (pKa) 9,95
Solvebleco Akvo:6,97 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H312, H315, H319, H332, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501[3]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

p-Kumarila alkoholo, C9H10O24-Kumarila alkoholo estas fitokemiaĵo, derivata el la hidrokso-cinamata acido, kaj kune kun la sinapila alkoholo kaj koniferila alkoholo ĝi estas unu el la tri konstrublokoj de la lignino. Tiu tri alkoholoj donas la rigidecon al la ligno kvankam en la laktuko tiuj tri alkoholoj donas molecon al la vegetalo pro la maldenseco de ĝia strukturo.

Esteroj de la p-kumarila alkoholo troviĝas en la ŝelo de la pomo. p-Kumarila alkoholo estas peraĵo en la biosintezo de la ŝavikolo, "stilbenoidoj"[4] kaj kumarino. Raportoj asertas ke la p-kumarila alkoholo posedas antioksidigajn, antiinflamajn, antireŭmatajn, antikancerajn kaj antibakteriajn proprecojn. Ĝenerale la ĉelmuroj prezentas tavolojn da polisakaridaj fibroj kiuj estas mildaj kaj molaj tiaj kiaj tiuj trovataj en la herboj aŭ en la laktuko.[5] La aldono de glukozo al la alkohola molekulo donas solveblecon al ĝia strukturo.

Sintezo

redakti

Sintezo 1

redakti
  • Preparado ekde la "p-Kumarila aldehido":

   

Sintezo 2

redakti
  • Preparado ekde la "p-Kumarata acido":

     

Sintezo 3

redakti
  • Preparado ekde la cinamila alkoholo. La hidroksiligo povas okazi per traktado de la cinamila alkoholo kaj NO2Cl. Due la nitrita grupo estas anstataŭata en alkala medio:

   

Sintezo 4

redakti
  • Konvertado de sinapila alkoholo en "p-Kumarilan alkoholon" per senmetoksiligo de la sinapila alkoholo:

   +2 

Sintezo 5

redakti

   + 

Reakcioj

redakti

Reakcio 1

redakti
  • Reduktado de la "p-Kumarila alkoholo":

   

Reakcio 2

redakti

   

Reakcio 3

redakti

   

Reakcio 4

redakti

     

Reakcio 5

redakti

   

Reakcio 6

redakti
  • Preparado de la "glukozido de la p-Kumarila alkoholo"[6]:

 +   

Literaturo

redakti

Vidu ankaŭ

redakti

Referencoj

redakti