Koniferino

kemia kombinaĵo
Koniferino
koniferino
Plata kemia strukturo de la Koniferino
koniferino
Tridimensia kemia strukturo de la Koniferino
Koniferino estas senkolora solidaĵo trovata en plantoj de la genro Pinus cembra.
Alternativa(j) nomo(j)
  • Abietino
  • Glukozido de la koniferila alkoholo
Kemia formulo
C16H22O8
CAS-numero-kodo 531-29-3
ChemSpider kodo 4444067
PubChem-kodo 5280372
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora aŭ blanka solidaĵo kun amara gusto
Molmaso 342,35 g·mol−1
Denseco 1,2628g cm−3
Fandpunkto 186 °C
Bolpunkto 397,8 °C[1]
Refrakta indico  1,4430
Ekflama temperaturo 332 °C[2]
Acideco (pKa) 12,81
Solvebleco Akvo:4,74 g/L [3]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R26
Sekureco S35
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P280, P305+351+338, P337+313[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Koniferino C16H22O8, ankaŭ konata kiel "abietino", estas glukozido de la koniferila alkoholo, kristalblanka solidaĵo kun amara gusto, malmulte solvebla en akvo kaj duetila etero, sed pli solvebla en etanolo, agante kiel peraĵo por lignigo de la ĉelmuroj, kun sennombraj biologiaj roloj.

Ĝi ĉeestas en la radikoj de la Angelica archangelica, Larix decidua[5] kaj aliaj plantoj. Ĝi ankaŭ okazas en la asparago, Scorzonera hispanica, sukerbeto, ktp. Miksita kun karbolata acido aŭ koncentrita klorida acido, post iom da tempo, koniferino akiras intensan bluan koloron. Ĉe la sunbrilo ĉi kolorado estas preskaŭ samtempa. Do la testo por karbolata acido baziĝas sur ĉi-eksperimento.

Historio

redakti

Abietino estis unue priskribita en 1861 de la germana kemiisto Theodor Hartig (1805-1880). En 1866, la apotekisto Wilhelm Kubel (1832-1903), el Holzminden, unue identigis la glikozidon de la koniferila alkoholo, kiu ĝis hodiaŭ estas konata, el kelkaj pinarboj. La koniferino akiriĝas senŝeligante ĵus-tranĉitajn lignojn (en printempo aŭ komenciĝo de somero). La materialo estas kolektita per bolado, filtrado kaj vaporigado, finfine purigante la kristalojn kiuj estas apartigitaj per rekristaliĝo. La koniferino povas oksidiĝi al vanilino en ĉeesto de kalia dukromiato kaj sulfata acido. Komence, koniferino estis uzata por la produktado de vanilino, sed baldaŭ oni konstatis ke vanilino estis pli bone akirita ekde la eŭgenolo.

En 1876, vanilino estis unue produktita ekde la koniferino far la germanaj kemiistoj Wilhelm Haarmann kaj Ferdinand Tiemann. La du partneroj, kun Karl Ludwig Reimer fondis la entreprenon "Haarman & Reimer" kaj industriskale unue produktis vanilinon.

Sintezoj

redakti

Sintezo 1

redakti

 +   

Sintezo 2

redakti
  • Konvertado al koniferino per senmetoksiligo de la siringino:

   

Reakcioj

redakti
  • Verdire, ĉiuj reakcioj ĉi-tie prezentataj rezultas unue en aldono de molekulo de akvo kaj poste la ceteraj reakcioj ĉi-tie montrataj.

Reakcio 1

redakti

   + 

Reakcio 2

redakti

   + 

Reakcio 3

redakti

   + 

Reakcio 4

redakti
  • Konvertado al "vanilila alkoholo" per reduktado en akva medio:

   + 

Reakcio 5

redakti

   + 

Reakcio 6

redakti

   + 

Literaturo

redakti

Vidu ankaŭ

redakti

Referencoj

redakti