Propanalo

kemia kombinaĵo
Propanalo
Propanal.svg
Plata kemia strukturo de la Propanalo
Propionaldehyde-3D-balls.png
Tridimensia strukturo de la Propanalo
Alternativa(j) nomo(j)
  • Propanaldehido
  • Metil-acetaldehido
  • Etil-formaldehido
  • Propionata aldehido
  • Propanoata aldehido
Kemia formulo
C3H6O
CAS-numero-kodo 123-38-6
ChemSpider kodo 512
PubChem-kodo 527
Merck Index 15,7937
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo kun akra odoro
Molmaso 58.08 g·mol-1
Denseco 0.81 g cm−3
Fandpunkto -81 °C
Bolpunkto 46-50 °C
Refrakta indico  1,3695
Ekflama temperaturo -26 °C
Memsparka temperaturo 175 °C
Solvebleco Akvo:
Mortiga dozo (LD50) 1410 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R11 R20/22 R36/37/38 R41
Sekureco S9 S16 S29
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[6][7]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H302, H315, H319, H332, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)


Propanalo[8] (laŭ IUPAK-a nomsistemo) aŭ tradicie propionata aldehido[9] estas organika kombinaĵo formita de alkila radikalo kun funkcia grupo hidroksida en la fino de la kateno. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun odoro iome irita kaj sufokiga. Ĝi eksplode reakcias kun oksidantoj kaj polimerizas kun aldono de metila metakrilato. Ĝi estas antaŭanto por produktado de propanoata acido, trimetilol-etano kaj propanolo. Propionaldehido eliĝas en fabriko-instalaĵoj, cindrigiloj de urbaj restaĵoj, kaj en brulado de ligno, benzino, dizeloleo kaj polietilenoj.

En laboratorio, propionaldehido povas esti preparata per oksidado de la 1-propanolo kun miksaĵo da sulfata acido kaj kalia dukromiato. La reflua kondensigilo devas enhavit varmigitan akvon sub 60 °C, kiu kondensigas la nereakciitan propanolon, sed permesas la trairon de la propionaldehido. La vaporo de propanalo tuj kondensiĝas sub adekvata ujo. En ĉi-procezo, ajna propionaldehido formita estas tuj forigita de la reaktoro, do ĝi ne estas superoksidigita al propionata acido.

Propanalo uzatas kiel antaŭulo por la produktado de trimetiloletano per kondensiĝa reakcio kun formaldehido:

propionaldehido+2formaldehidotrimetiloletano

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

 + +   

Sintezo 2Redakti

   + 

Sintezo 3Redakti

  • Ĝi ankaŭ preparatas per senhidrogenigo de la n-propanolo en la ĉeesto de arĝenta katalizilo:

   

Sintezo 4Redakti

   

Sintezo 5Redakti

  • Propanalon eblas prepari per kataliza izomerizado de la propilena oksido sub 300°C:

   

Sintezo 6Redakti

  • Propanalon eblas prepari per kataliza hidrogenigo de la akroleino:

   

Sintezo 7Redakti

  • Per interagado de la metilmagnezia bromido kun etila formiato rezultas en propanalo kaj metokso-magnezia bromido:

 +   

ReakcioRedakti

  • La aldola aldonaĵo[10] de du molekuloj de propanalo estigas la 2-metil-3-hidrokso-pentanalon, kiu povas plu reakcii per akvoforigo dum la aldola kondensiĝo[11] por produkti la 2-metil-2-pentenal. Ĉi-β-senhidratigo plenumiĝas ĉefe en ĉeesto de acida katalizilo kaj varmigo.
 
Aldola aldonaĵo[10] de la propanalo.

LiteraturoRedakti

Kunrilataj kemiaĵojRedakti

Vidu ankaŭRedakti

ReferencojRedakti

  1. ECMDB[rompita ligilo]
  2. Clayton State University[rompita ligilo]
  3. Sciencelab
  4. Merck Index 15-a eldono
  5. University of Wisconsin Whitewater
  6. Merck Millipore
  7. PubChem
  8. Nova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto: propanalo
  9. Nova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto: propionata aldehido
  10. 10,0 10,1 Kemie, aldola aldonaĵo estas kuniĝo de du molekuloj de aldehidojketonoj estigante β-hidrokso-aldehidojn aŭ β-hidrokso-ketonojn.
  11. .Aldol condensation in drug synthesis