2,3-Butanoduolo

(Alidirektita el 2,3-butanoduolo)
2,3-Butanoduolo
Plata kemia strukturo de la 2,3-Butanoduolo
Tridimensia strukturo de la 2,3-Butanoduolo
Alternativa(j) nomo(j)
  • 2,3--Butilena glikolo
  • Dumetilena glikolo
  • Duhidroksobutano
Kemia formulo
C4H10O2
CAS-numero-kodo 513-85-9
ChemSpider kodo 257
PubChem-kodo 262
Merck Index 15,1517
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora viskozeca
senodora likvaĵo
Molmaso 90.121 g·mol−1
Denseco 0.987 g cm−3
Fandpunkto 19  °C
Bolpunkto 183.55  °C
Refrakta indico  1,4350
Ekflama temperaturo 85  °C
Memsparka temperaturo 400  °C
Acideco (pKa) 14.9 (25  °C)
Solvebleco Akvo:Tute solvebla
Mortiga dozo (LD50) 6075 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R11
Sekureco S7 S16
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H226, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P280, P305+351+338, P313 width=30%
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25  °C kaj 100 kPa)

2,3-Butanoduolo2,3-BDO estas organika alkohola kombinaĵo, posedanta tri stereoizomerojn: dekstrorotaciajn, levorotaciajn kaj mezorotaciajn. Ili ĉiuj estas senkoloraj, viskozaj kaj preskaŭ senodoraj likvaĵoj.

Biologie, 2,3-butanoduolo produktatas dum fermentiga procezo tra la metabolo de la duacetilo per la bieroĝisto. Eloj povas enhavi litre inter po 50 kaj 130 ml da 2,3-BDO. La levorotacia 2,3-BDO estas pli efika ol glicerolo kaj malpli efika ol etilena glikolo kiel deprimanto de la frostiga punkto de la akvo.

Proprecoj redakti

La ĉefa malakordo kiu estis raportita inter observitaj frostpunktoj kaj valoroj kalkulitaj ekde la leĝo de Raoult por solvaĵoj de ĉi-kemiaĵoj atribuiĝas al la hidratigo. La antifrosta propeco de la BDO ne eltenas longedaŭrajn refluojn aŭ la uzon en sistemoj de aŭtomobilmalvarmigoj.

La miksaĵoj de BDO-izomeroj estigitaj per Aerobacter aerogenes, Aeromonas hydrophila, kaj Bacillus subtilis estas bezonaj je antifrostaj proprecoj pro ilia alta enhavo de la mezo-izomero. Dum la 2-a mondmilito la BDO estis senhidratigita en butadueno, la unumero uzata por fabrikado de sinteza kaŭĉuko.

BDO estas grava komponaĵo kun odoro je krema butero kaj avelo. En naturo, ĝi troviĝas en kakaa butero, en la radikoj de la Ruta graveolens, dolĉa maizo kaj en la putraĵo de kelkaj moluskoj. zorotaciaj

Sintezoj redakti

  • 2,3-butanoduolo estas sintezebla per hidratigo de la 2,3-epoksa butano:
 
Sintezo de 2,3-Butanoduolo ekde la epoksa butano.
 
Sintezo de 2,3-Butanoduolo per biologiaj katalizoj.

Reakcioj redakti

  • Per senhidratigo de la 2,3-butanoduolo oni estigas la butanonon.
 
Sintezo de metil etil ketono ekde la 2,3-butanoduolo.

Literaturo redakti

Vidu ankaŭ redakti

Referencoj redakti

  1. PubChem
  2. Enological Chemistry, Juan Moreno, Rafael Peinado
  3. MetaCyc