Nitropropanolo

kemia kombinaĵo
3-Nitropropanolo
nitropropanolo
Plata kemia strukturo de la Nitropropanolo
nitropropanolo
Tridimensia kemia strukturo de la Nitropropanolo
Nitropropanolo estas toksa substanco trovata en plantoj de la familio de la Astragalus falcatus[1]
Kemia formulo
C3H7NO3
CAS-numero-kodo 25182-84-7
ChemSpider kodo 30420
PubChem-kodo 32832
Fizikaj proprecoj
Aspekto blanka solidaĵo
Molmaso 105,093 g·mol-1
Denseco 1,189g cm−3
Bolpunkto 239,6°C[2]
Refrakta indico  1,444
Ekflama temperaturo 115,9 °C[3]
Acideco (pKa) 8,40
Solvebleco Akvo:Tute solvebla
Mortiga dozo (LD50) 77 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36/37/39 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

NitropropanoloC3H7NO3 estas organika kombinaĵo apartenanta al la nitroderivaĵoj de la familio de la alkoholoj. Ĝi estas toksa solidaĵo solvebla en akvo kaj nature trovata en plantoj de la specioj Astragaloj.[5] Ĉar tiaj plantoj estas vaste kaj tutmonde trovataj, akcidentoj per tosiĝo de bestoj kaj birdoj estas ordinaraj. Aliaj plantoj inklude violoj, lotusoj, Indigofera krom aliaj, produktas la toksinon. Nitropropanolo aŭ nitropropanoata acido estas produktataj ankaŭ de kelkaj fungoj tiaj kiaj "Aspergillus oryzae" kaj "Aspergillus soyae".[6]

Sintezoj

redakti

Sintezo 1

redakti
1-a - forigo de la karboksila grupo (- CO2)
2-a - acida anstataŭado de la du amoniakaj grupoj je hidrogenoj (+ 2 HCl - 2 NH2Cl)
3-a - oksidado de la rezultanta aldehida grupo al karboksilata grupo
4-a - nitrigo de la karboksilata grupo

 +   + 

Sintezo 2

redakti

 +   + 

Sintezo 3

redakti

 +   + 

Sintezo 4

redakti

 +   + 

Sintezo 5

redakti

 +   + 

Sintezo 6

redakti

 + +   + + + 

Sintezo 7

redakti

 +   + 

Reakcioj

redakti

Reakcio 1

redakti
1-a - Forigo de la nitra grupo
2-a - Aldono de karboksila grupo (+ CO2)
3-a - Aldono de amina grupo (+ NH2) en la alfa karbono.
4-a - Oksidado de al alkoholo grupo (-CH2OH) al karboksila grupo (-COOH)

   + 

Reakcio 2

redakti
  • Konvertado al propanolo per forigo de la nitra grupo:

   + 

Reakcio 3

redakti
  • Konvertado al propionata acido per forigo de la nitra grupo sekvata per kompleta oksidado de la alkohola grupo al karboksila grupo:

   + 

Reakcio 4

redakti
  • Konvertado al propanalo per forigo de la nitra grupo sekvata per nekompleta oksidado de la karboksilata grupo:

   + 

Reakcio 5

redakti

   + 

Reakcio 6

redakti
  • Konvertado al propilamino per forigo de la nitra grupo sekvata per aminigo de la hidroksila grupo:

   + 

Reakcio 7

redakti
  • Konvertado al propano per forigo de la nitra grupo sekvata per reduktado de la alkohola grupo:

   

 
3-nitropropanoloj estas trovataj ankaŭ en lotusoj.

Literaturo

redakti

Vidu ankaŭ

redakti

Referencoj

redakti