Pirolidino

kemia kombinaĵo
Pirolidino
Pyrrolidine svg.svg
Plata kemia strukturo de la Pirolidino
Pyrrolidine 3D.png
Tridimensia strukturo de la Pirolidino
Alternativa(j) nomo(j)
  • Azolidino
  • Karhidropirolo
  • Prolamino
Kemia formulo
C4H9N
CAS-numero-kodo 123-75-1
ChemSpider kodo 29008
PubChem-kodo 31268
Merck Index 15,6193
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora aŭ palflava likvaĵo
kun malagrabla amoniaka
odoro, fumiganta en la aero
Molmaso 71.12 g•mol-1
Denseco 0.852 g cm−3
Fandpunkto -63 °C
Bolpunkto 87 °C
Refrakta indico  1,4402
Ekflama temperaturo 3 °C
Solvebleco Akvo:Solvebla en [akvo]], etanolo,
duetila etero, kloroformo kaj ketonoj.
Mortiga dozo (LD50) 433 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R11 R20/22 R35
Sekureco S16 S26 S28 S36/37 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H302, H314, H318, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P363, P370+378, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Pirolidinoazolidino estas organika kombinaĵo, cikla sekundara amino kun kvin elementoj heterociklaj enhavanta unu atomon de nitrogeno kaj kvar karbonatomoj. Ĝi estas travidebla likvaĵo kun malagrabla odoro iomete amoniaka, simile al fiŝodoro kaj marfrukto. Pirolidino ordinare trovatas en kelkaj plantoj tiaj kiaj karotoj, Crotalaria sp, Heliotropium indicum, kaj Adelocaryum coelestinum, Senecio vulgaris, Jacobaea vulgaris.

Pirolidinaj derivaĵoj posedas antikonvulsiajn proprecojn kaj pro tio uzatas en medicino.[2] Sennombraj organikaj produktoj enhavas en siaj molekuloj la pirolidinon tiaj kiaj alkaloidoj kaj aminoacidoj. Pirolidino estas efike uzata en la traktado kontraŭ la Bactrocera cucurbitae kiuj atakas la kukurbajn plantejojn.[3]

SintezoRedakti

Sintezo 1Redakti

  • Pirolidino povas prepariĝi per reduktiga katalizprocezo de la pirolo:
 
Sintezo de la pirolidino per reduktiga katalizprocezo de la pirolo

Sintezo 2Redakti

  • Teknike pirolidino estigeblas per senhidratigo de la 1,4 butanoduolo kaj amoniako:
 
Sintezo de la pirolidino per senhidratigo de la 1,4 butanoduolo.

Sintezo 3Redakti

  • Oni povas prepari pirolidinon ankaŭ per senhidratigo de la kvarhidrofurano.
 
Sintezo de la pirolidino per senhidratigo de la kvarhidrofurano.

Sintezo 4Redakti

 
Sintezo de la pirolidino per senhidratigo de la imido de la sukcenatimido.

LiteraturoRedakti

Kunrilataj kemiaĵojRedakti

Vidu ankaŭRedakti

ReferencojRedakti

  1. PubChem
  2. Advanced Therapy in Epilepsy, James W. Wheless, James Willmore, Roger A. Brumback
  3. Trapping and the Detection, Control, and Regulation of Tephritid Fruit Flies ..., Todd Shelly, Nancy Epsky, Eric B. Jang, Jesus Reyes-Flores, Roger Vargas