Apigenino

kemia kombinaĵo
Apigenino
apigenino
Plata kemia strukturo de la Apigenino
apigenino
Tridimensia kemia strukturo de la Apigenino
Matricaria recutita.jpg
Apigenino estas flaveca solidaĵo trovata en plantoj de la familio de la Matricaria chamomilla.
Flavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Kemia formulo
C15H10O5
CAS-numero-kodo 520-36-5
ChemSpider kodo 4444100
PubChem-kodo 5280443
Merck Index 15,717
Fizikaj proprecoj
Aspekto kristalflava solidaĵo
Molmaso 270,240 g·mol-1
Denseco 1,548g cm−3[1]
Fandpunkto 345°C - 350°C[2]
Bolpunkto 555,5°C[3]
Refrakta indico  1,732
Ekflama temperaturo 217,1 °C
Acideco (pKa) 6,53[4]
Solvebleco Akvo:0,156 g/L
Mortiga dozo (LD50) 4837 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P280, P305+351+338, P337+313[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Apigenino, (4',5,7-trihidrokso-flavono)C15H10O5 estas kristalflava solidaĵo, vaste ĉeestanta en ordinaraj fruktoj, planto-derivitaj trinkaĵoj, kaj vegetaloj tiaj kiaj petroselo, celerio, tubercelerio, oranĝoj, cepoj, kamomilo, tritikaj ŝosoj, krom aliaj kondimentoj. Unu el la plej ordinaraj fontoj de apigenino konsumita kiel herba teo estas kamonmilo, preparata el sekaj floroj de la Matricaria chamomilla.

Ĉi tiu jara herbo-planto estas natura el Eŭropo kaj Okcidenta Azio, kiu estis naturaligita en Aŭstralio, Britio, kaj Usono. Infuzaĵoj de kamomilo enhavas maksimumajn koncentriĝojn de apigenino variantajn inter 0,8% kaj 1,2% kaj esencaj oleoj kiuj havas aromatajn gustojn kaj kolorajn proprecojn. Kamonilo estas konsumata sub la formo de teo po 1 miliono da taso tage.

Aliaj fontoj por la apigenino estas la trinkaĵoj tiaj kiaj la vino kaj biero produktitaj el naturaj ingrediencoj. Apigenino estas nature ĉeestanta kiel konstituaĵo de la ruĝa vino.[6] Apigenino estas potenca antitumorogena. Buŝadministrado de apigenino inhibas la kreskon de melanomoj.[7]

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

  • Preparado ekde la kempferolo per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 2Redakti

  • Preparado ekde la krizino per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 3Redakti

  • Preparado ekde la kverketino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la benzipiranila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 4Redakti

  • Preparado ekde la luteolino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 5Redakti

  • Preparado ekde la miriketino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj tria en la 3-a pozicio de la benzipiranila grupo:

   

Sintezo 6Redakti

  • Preparado ekde la naringenino per oksidado de la 2-a pozicio en la kromenonila grupo:

   

Sintezo 7Redakti

  • Preparado ekde la fisetino per aldono de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

  • Konvertado al kempferolo per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Reakcio 2Redakti

  • Konvertado al krizino per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 3Redakti

  • Konvertado al kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la benzipiranila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 4Redakti

  • Konvertado al luteolino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 5Redakti

  • Konvertado al miriketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj tria en la 3-a pozicio de la benzipiranila grupo:

   

Reakcio 6Redakti

  • Konvertado al naringenino per reduktado de la 2-a pozicio en la kromenonila grupo:

   

Reakcio 7Redakti

  • Konvertado al "fisetino" per forigo de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

LiteraturoRedakti

Vidu ankaŭRedakti

ReferencojRedakti