Naringenino

kemia kombinaĵo
Naringenino
naringenino
Plata kemia strukturo de la Naringenino
naringenino
Tridimensia kemia strukturo de la Naringenino
Citrus paradisi (Grapefruit, pink) white bg.jpg
Naringenino estas antiinflamaĵo trovata en la ruĝa pomelo.
Flavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Alternativa(j) nomo(j)
  • 4,5,7-trihidrokso-flavanono
Kemia formulo
C15H12O5
CAS-numero-kodo 480-41-1
ChemSpider kodo 388383
PubChem-kodo 439246
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkoloraj aŭ blankaj kristaloj
Molmaso 272,25 g·mol-1
Denseco 1,2066g cm−3
Fandpunkto 247°C-250°C[1]
Bolpunkto 577,5°C[2]
Refrakta indico  1 693
Ekflama temperaturo 224,7 °C
Acideco (pKa) 7,52
Solvebleco Akvo:Nesolvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22 R36/37/38
Sekureco S26 S36 S37/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362[3]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Naringenino, (3',5,7-trihidrokso-flavono)C15H12O5 estas natura kemia kunmetaĵo, senkolora aŭ blanka senodora solidaĵo, derivaĵo el la familio de la flavonoidoj, ordinare trovata en pomeloj, oranĝoj, citronoj kaj tanĝerinoj. Ĝi estas natura substanco kun antibakteriaj, antifungaj, antivirusaj, antiinflamaj, antioksidigaj kaj antikanceraj proprecoj. Naringenino estas uzata en la traktado de la Malsano de Alzheimer[4] kaj en la Parkinsona malsano. Ĝi estas nesolvebla en akvo sed solvebla en etanolo. En leŭkemiaj ĉeloj, naringenino induktas al apoptozo kaj inhibas la agadon de la hepatito C.

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

   

Sintezo 2Redakti

   

Sintezo 3Redakti

   

Sintezo 4Redakti

  • Preparado ekde la "prunino" per hidrolizo:

   + 

Sintezo 5Redakti

  • Preparado ekde la akacetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

   

Sintezo 6Redakti

   

Sintezo 7Redakti

   

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

   

Reakcio 2Redakti

   

Reakcio 3Redakti

   

Reakcio 4Redakti

  • Konvertado al "prunino" per senhidratigo:

 +   

Reakcio 5Redakti

  • Konvertado al "akacetino" per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

   

Reakcio 6Redakti

   

Reakcio 7Redakti

   

LiteraturoRedakti

Vidu ankaŭRedakti

ReferencojRedakti