Apiino

kemia kombinaĵo
Apiino
apiino
Plata kemia strukturo de la Apiino
apiino
Tridimensia kemia strukturo de la Apiino
Céleri.jpg
Apiino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Apium graveolens[1]
Flavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Kemia formulo
C26H28O14
CAS-numero-kodo 26544-34-3
ChemSpider kodo 4444321
PubChem-kodo 5280746
Merck Index 15,719
Fizikaj proprecoj
Aspekto flava solidaĵo
Molmaso 564,496 g·mol-1
Denseco 1,74g cm−3
Fandpunkto 230°C[2]
Bolpunkto 942,2°C[3]
Refrakta indico  1,744
Ekflama temperaturo 316,7 °C
Acideco (pKa) 6,11
Solvebleco Akvo:1,53 g/L [4]
Mortiga dozo (LD50) 4837 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

ApiinoC26H28O14 estas natura kombinaĵo vaste distribuita en la planto-regno, apartenanta al la familio de la flavonoidoj, flava amargusta solidaĵo kun antiinflamigaj, antivirusaj, antimalariaj, antireproduktivaj kaj antioksidigaj proprecoj. Ĝi estas grande trovata en herboj kaj plantoj tiaj kiaj Apium graveolens, Lemna minor kaj Petroselinum sativum.

Grandkvante ĝi povas esti hepatotoksa, insekticida, vazodilatiga kaj emenagoga. Apiino estas nesolvebla en akvo, alkoholo kaj duetila etero, sed solvebla en varma akvo, varma alkoholo kaj alkalaj solvaĵoj. Dioskorido kaj Plinio la Maljuna uzis la petroselon kaj parolis pri iliaj medicinaj uzoj.[6] Apiinaj infuzaĵoj, kvankam ili plibonigas nian imunan sistemon, ili povas esti abortigaj kaj toksaj kiam grandvante. En la fino de la 18-a jarcento, Stanislaus von Kostanecki esploris multajn flavonoidoj inklude de la apiino.

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

 + +   

Sintezo 2Redakti

  • Preparado ekde la kempferolo per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

 + +   

Sintezo 3Redakti

  • Preparado ekde la krizino per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

 + +   

Sintezo 4Redakti

  • Preparado ekde la kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila ringo:

 + +   

Sintezo 5Redakti

  • Preparado ekde la luteolino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

 + +   

Sintezo 6Redakti

  • Preparado ekde la miriketino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo:

 + +   

Sintezo 7Redakti

  • Preparado ekde la naringenino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo:

 + +   

Sintezo 8Redakti

  • Konvertado al fisetino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

 + +   

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

  • Konvertado al apigenino aldono de 2 akvo-molekuloj:

   + + 

Reakcio 2Redakti

  • Konvertado al kempferolo per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

   + + 

Reakcio 3Redakti

  • Konvertado al krizino per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   + + 

Reakcio 4Redakti

  • Konvertado al kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila ringo:

   + + 

Reakcio 5Redakti

  • Konvertado al luteolino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   + + 

Reakcio 6Redakti

  • Konvertado al miriketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo:

   + + 

Reakcio 7Redakti

  • Konvertado al naringenino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo:

   + + 

Reakcio 8Redakti

  • Konvertado al "fisetino" per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

   + + 

LiteraturoRedakti

ReferencojRedakti