Fenilpropanolo
kemia kombinaĵo
| 3-Fenil-1-propanolo | ||
 | ||
| Plata kemia strukturo de la Fenilpropanolo | ||
 | ||
| Tridimensia kemia strukturo de la Fenilpropanolo | ||
 | ||
| Fenilpropanolo estas viskoza senkolora likvaĵo trovata en la fragoj. | ||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||
| ||
| Kemia formulo | ||
| CAS-numero-kodo | 122-97-4 | |
| ChemSpider kodo | 13871718 | |
| PubChem-kodo | 31234 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Aspekto | viskozeca senkolora likvaĵo kun flora odoro | |
| Molmaso | 136,1911 g·mol−1 | |
| Denseco | 0,998g cm−3 | |
| Fandpunkto | -18 °C[1] | |
| Bolpunkto | 235 °C[2] | |
| Refrakta indico | 1,526[3] | |
| Ekflama temperaturo | 109,4 °C[4] | |
| Solvebleco | Akvo:10,3 g/L | |
| Sekurecaj Indikoj | ||
| Riskoj | R36/37/38 R36/38 | |
| Sekureco | S26 S37/39 | |
| Pridanĝeraj indikoj | ||
| Danĝero
| ||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319 | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362[5] | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
3-Fenil-propanolo, "hidrokso-fenilpropano" aŭ C9H12O estas organika kombinaĵo kaj primara alkoholo rezultanta el reduktigo de la hidrocinamata acido. Ĝi trovatas en alkoholaj trinkaĵoj kaj okazas en pluraj plantoj samkiel en "Storax balsam" kaj koniferarboj. Ĝi ankaŭ ĉeestas en kelkaj fruktoj tiaj kiaj gujavoj, nigraj morusoj, ŝitakaj fungoj, ktp. Fenilpropanolo estas gustiga ingredienco kun flora odoro. Ĝi apartenas al klaso de organikaj komponaĵoj konataj kiel aromataĵoj aŭ benzenaj derivaĵoj. Ĝia molekulo prezentas la benzenan ringon ligitan al propanola radikalo. Fenilpropanolo estas malforta bazo kaj donas originon al sennombraj fenilderivaĵoj.
Sintezo redakti
Sintezo 1 redakti
- Preparado ekde la benzeno kaj "3-kloro-propanolo":
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/354bdf82974c03eebc473b62fc780fef4b52eb01)
Sintezo 2 redakti
- Preparado ekde la fenilpropionata acido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]\,-H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9e71e476eae5ae24e7772a46c918e88a8b9edcc2)
Sintezo 3 redakti
- Preparado ekde la fenilpropeno en acida medio:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{2}SO_{4}}]{H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0700127e026c464c572324f921a1b56744196979)
Sintezo 4 redakti
- Preparado ekde la fenilpropanaldehido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/454c2464d31e7672cf6ce87a8975c567c225cae5)
Sintezo 5 redakti
- Preparado ekde la klorobenzeno kaj natria etoksido:
|
|
Sintezo 6 redakti
- Preparado ekde la benzeno kaj "propilena oksido" en ĉeesto de aluminia klorido:
|
|
-Propylene_oxide_molecule_ball.png){kind=small}
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{AlCl_{3}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a42b2d1e60044dbf397a738ad540d0ddd89d384a)
Sintezo 7 redakti
- Preparado ekde la benzila bromido kaj "etilmagnezia bromido":
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{2}O/H_{2}SO_{4}}]{-MgBr_{2}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e5af2c6e65b6d9598d5ea6264c75e275e7af5c8e)
Sintezo 8 redakti
- Preparado per reduktado de la cinamila alkoholo en alkala medio per molekula rearanĝo:[6]
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[NaOH]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aad878f3380b61159bd5badd3c85521ad28c2234)
Reakcioj redakti
Reakcio 1 redakti
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3e0bf23d773dd68c0756bf7219ac82b7a51e73c6)
Reakcio 2 redakti
- Konvertado al fenilpropanaldehido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{CrO_{3}}]{[O]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/822dcacb5bb67f2f26d23727b60e0b5ec4719abb)
Reakcio 3 redakti
- Konvertado al fenilpropanoata acido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{2[O]\,-\,H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5563c98c81d64babbb5975abf313a2390798fbd7)
Reakcio 4 redakti
- Konvertado al bromo-benzeno kaj propanolo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {\xrightarrow[{+2\,H/LiAlH_{4}}]{+Br_{2}\,-HBr}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9877d976877a3adc670b6e583930e732e6394c36)
Reakcio 5 redakti
- Konvertado al 3-fenilpropilamino:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{NH_{3}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/eeca064ccae983b1b5947e82835bbc13a3598fa9)
Reakcio 6 redakti
- Konvertado al 3-fenilpropanamido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+NH3}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d1cda4f2278941c0787ffcd088c246c2290257ac)
Reakcio 7 redakti
- Konvertado al fenilpropeno:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{-H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cafc60808453138ba3b5f07bd9ba91fe4336c161)
Literaturo redakti
- NIST National Institute of Standards and Technology
- Sigma Aldrich
- Chemsynthesis
- Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
- Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
- Pharmaceutical Organic Chemistry
- Handbook of Physical Properties of Organic Chemicals
- Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards
