Alilbenzeno

Vidu ankaŭ: Metilbenzeno, Etilbenzeno, Propilbenzeno, Pentilbenzeno, Heksilbenzeno, kaj Heptilbenzeno

3-Fenil-1-propeno
Plata kemia strukturo de la Alilbenzeno
Tridimensia kemia strukturo de la Alilbenzeno
Alternativa(j) nomo(j)
Propenilbenzeno 3-Fenil-1-propeno
Kemia formulo	C9H10
CAS-numero-kodo	300-57-2
ChemSpider kodo	8950
PubChem-kodo	9309
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flaveca likvaĵo
Molmaso	118,179 g·mol−1
Denseco	0,892g cm−3
Fandpunkto	−40 °C
Bolpunkto	156 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5131
Ekflama temperaturo	40 °C
Solvebleco	Akvo:0,017 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	65
Sekureco	24/25|62|16
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H304
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P301+310, P303+361+353, P331, P370+378, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Alilbenzeno aŭ C₉H₁₀ estas senkolora brulema organika substanco, baza konstrubloko por la produktado de sennombraj derivaĵoj. Ĝi estas nesolvebla en akvo sed solvebla en alkoholo, etero kaj benzeno. Multaj alkilbenzenoj estas bone raportitaj kun medicinaj agadoj. Ezemple: eŭgenolo estas ordinare uzata en kazoj pri dentodoloro. Per malkomponado, alila benzeno eligas karbonan unuoksidon kaj karbonan duoksidon en la aeron.

Bonvolu ne konfuzi...
Fenilpropeno	Alilbenzeno
CAS-numero 873-66-5	CAS-numero 300-57-2
Ili estas izomeroj sed fenilpropeno, ankaŭ konata kiel 3-fenil-2-propeno prezentas la duoblan ligilon en la 2-a karbono de la propenila grupo, dum la alilbenzeno, ankaŭ konata kiel 3-fenil-1-propeno, prezentas la duoblan ligilon en la 1-a karbono de la propenila grupo.

Sintezo

Sintezo 1

• Preparado ekde la bromobenzeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+Mg}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-MgBr_{2}}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la cinamaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{2\;Zn\,+\,4\,HCl}]{+4[H]\;-H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la benzeno kaj alila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{-H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la p-Kumarila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{2\,Zn\,+\,4\,HCl}]{+4[H]\,-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la benzeno kaj alila klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la cinamila alkoholo en alkala medio por okazigi la rearanĝon de la duobla ligilo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+Zn\,+\,2\,HCl}]{+2[H]}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al cinamila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaI}]{+I_{2}\,-HI}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al cinamaldehido per agado de la "piridiniuma klorokromiato" en ĉeesto de dukloro-metano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{CH_{2}Cl_{2}}]{C_{6}H_{5}NHCrO_{3}Cl}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al cinamata acido en ĉeesto de KMnO₄:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{2[O]}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al fenilpropeno en alkala medio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[OH]^{-}}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al fenilpropanolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,2\,NaOH\,-\,2\,NaI}]{+2\,I_{2}\,-\,2\,HI}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al ŝavibetolo. Unue oni reakciigas la "alilbenzenon" kun Jodo kaj natria hidroksido. Due ni traktas la ŝavikolon kun jodo kaj natria metoksido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaI}]{+I_{2}-HI}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-NaI}]{+I_{2}-\,HI}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al p-Kumarila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,NaOH\,-2\,NaI}]{+2\,I_{2}\,-2\,HI}}\,}}$

Reakcio 8

• Konvertado al alila gvajakolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{NaOH\,-NaI}]{I_{2}\,-HI}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-\,NaI}]{I_{2}\,-HI}}\,}}$

Reakcio 9

• Konvertado al metil-eŭgenolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-\,NaI}]{I_{2}\,-HI}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-\,NaI}]{I_{2}\,-HI}}\,}}$

Literaturo

• NCBI Resources
• Tokyo Chemicals
• Handbook of Forensic Drug Analysis
• Electroorganic Synthesis: Festschrift for Manuel M. Baizer
• Safety Evaluation of Certain Food Additives
• Journal of the Chemical Society
• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients

Vidu ankaŭ

• 3-Fenil-2-propeno
• Fenilpropano
• Fenilpropanolamino