Alilbenzeno

Vidu ankaŭ: Metilbenzeno, Etilbenzeno, Propilbenzeno, Pentilbenzeno, Heksilbenzeno, kaj Heptilbenzeno

3-Fenil-1-propeno

Plata kemia strukturo de la Alilbenzeno

Tridimensia kemia strukturo de la Alilbenzeno

Alternativa(j) nomo(j)

Propenilbenzeno
3-Fenil-1-propeno

C₉H₁₀

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora aŭ flaveca likvaĵo

118,179 g·mol⁻¹

0,892g cm⁻³^[1]

−40 °C

156 °C^[2]

n_{761}^{20}

1,5131

Ekflama temperaturo

40 °C^[3]

Solvebleco

Akvo:0,017 g/L ^[4]

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

65

Sekureco

24/25|62|16

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H226, H304

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P301+310, P303+361+353, P331, P370+378, P403+235, P405, P501^[5]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Alilbenzeno aŭ C₉H₁₀ estas senkolora brulema organika substanco, baza konstrubloko por la produktado de sennombraj derivaĵoj. Ĝi estas nesolvebla en akvo sed solvebla en alkoholo, etero kaj benzeno. Multaj alkilbenzenoj estas bone raportitaj kun medicinaj agadoj. Ekzemple: eŭgenolo estas ordinare uzata en kazoj pri dentodoloro.^[6] Per malkomponado, alila benzeno eligas karbonan unuoksidon kaj karbonan duoksidon en la aeron.^[7]

Bonvolu ne konfuzi...
Fenilpropeno	Alilbenzeno
CAS-numero 873-66-5	CAS-numero 300-57-2
Ili estas izomeroj sed fenilpropeno, ankaŭ konata kiel 3-fenil-2-propeno prezentas la duoblan ligilon en la 2-a karbono de la propenila grupo, dum la alilbenzeno, ankaŭ konata kiel 3-fenil-1-propeno, prezentas la duoblan ligilon en la 1-a karbono de la propenila grupo.

Sintezo

Sintezo 1

Preparado ekde la bromobenzeno^[8]:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+Mg}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-MgBr_{2}}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado ekde la cinamaldehido^[9]:

${\mathsf {{\xrightarrow[{2\;Zn\,+\,4\,HCl}]{+4[H]\;-H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado ekde la benzeno kaj alila alkoholo^[10]:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{-H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado ekde la p-Kumarila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{2\,Zn\,+\,4\,HCl}]{+4[H]\,-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado ekde la benzeno kaj alila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}$

Sintezo 6

Preparado ekde la cinamila alkoholo en alkala medio por okazigi la rearanĝon de la duobla ligilo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+Zn\,+\,2\,HCl}]{+2[H]}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al cinamila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaI}]{+I_{2}\,-HI}}\,}}$

Reakcio 2

Konvertado al cinamaldehido per agado de la "piridiniuma klorokromiato" en ĉeesto de dukloro-metano:^[11]

${\mathsf {{\xrightarrow[{CH_{2}Cl_{2}}]{C_{6}H_{5}NHCrO_{3}Cl}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al cinamata acido en ĉeesto de KMnO₄:^[12]

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{2[O]}}\,}}$

Reakcio 4

Konvertado al fenilpropeno en alkala medio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[OH]^{-}}}\,}}$

Reakcio 5

Konvertado al fenilpropanolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,2\,NaOH\,-\,2\,NaI}]{+2\,I_{2}\,-\,2\,HI}}\,}}$

Reakcio 6

Konvertado al ŝavibetolo. Unue oni reakciigas la "alilbenzenon" kun Jodo kaj natria hidroksido. Due ni traktas la ŝavikolon kun jodo kaj natria metoksido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaI}]{+I_{2}-HI}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-NaI}]{+I_{2}-\,HI}}\,}}$