Dukloro-metano

Diklorometano
Plata kemia strukturo de la Diklorometano
Tridimensia kemia strukturo de la Diklorometano
Alternativa(j) nomo(j)
Metilena klorido Metilena diklorido Dukloro-metano Duklorido de metileno
Kemia formulo	CH2Cl2
CAS-numero-kodo	75-09-2
ChemSpider kodo	6104
PubChem-kodo	6344
Merck Index	15,6135
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora, nebrulema, volatila likvaĵo
Molmaso	84,927 g·mol-1
Denseco	1,3266g cm−3
Fandpunkto	-96,7°C
Bolpunkto	39,6°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4242
Memsparka temperaturo	556 °C
Solvebleco	Akvo:17,5 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1250 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R40
Sekureco	S2 S23 S24/25 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano T Toksa
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H335, H336, H341, H351, H373
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P314, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Diklorometano aŭ Klorido de metileno (formulo CH₂Cl₂) estas klororgana komponaĵo, senkolora, nebrulema, volatila likvaĵo devenanta el metano, kie duhidrogenoj estis anstataŭitaj de du kloratomoj. Klorido de metileno havas iomete dolĉecan odoron kaj estas vaste uzata kiel solvanto. Kvankam ĝi estas polara substanco, ĝi ne estas solvebla en akvo, sed miksiĝas kun multaj organikaj solvantoj tiaj kiaj etila acetato, alkoholoj, heksanoj, benzeno, karbona kvarklorido, dietila etero kaj kloroformo.

Ĝi ankaŭ estas multe uzata kiel farbo-forigaĵo kaj sengrasigaĵo. En nutro-industrio, ĝi uzatas kiel senkafeina kafo kaj teo samkiel en preparado-ekstraktoj de lupoloj kaj aliaj gustigaĵoj. Ĝia volatileco rezultis en ĝia uzo kiel aerosola sprajilo por ĵetpelaĵoj kaj kiel blovagento en la fabrikado de poliuretanaj ŝaŭmoj. Klorido de metileno jam estis uzata kiel inhala anestezilo kaj agas kiel narkotaĵo en altaj koncentriĝoj. Kiam varmigita ĝi eligas toksajn fumojn kune kun fosgeno.

Diklorometano estis unue priskribita de la franca kemiisto Henri Victor Regnault (1810–1878), kiu izolis ĝin ekde miksaĵo da klorometano kaj kloro kiu estis ekspoziciita al sunlumo.

Klasata kiel neŭrotoksa, diklorometano povas kaŭzi damaĝojn al cerbo kaj al centra nervo sistemo. La usona Agentejo por Protektado al Vivmedio (EPA) klasigis ĝin kiel potence karcinomogena al homoj, ĉar altaj ekspozici-niveloj al tiu kemiaĵo estis konfirmitaj kiel kaŭzo pri kancero-kazoj en bestaj hepatoj kaj pulmoj.

Nerostitaj kafofaboj estas vaporigitaj ripetitaj fojoj en duklorometano ĝis kompleta elĉerpiĝo de la kafeino. Sekve, la solvanto estas tute drenita lasante malantaŭe plengustajn kafofabojn, tamen sen la nekonvenaj substancoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per rekta traktado de metano kaj klorgaso:

+2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{400^{o}C-500^{o}C}}\,}}$+2

Sintezo 2

• Preparado per interagado de kloroformo, natria arsenito kaj natria hidroksido donante duklorometanon, natrian arsenaton tribazan kaj natrian bromidon:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Sintezo 3

• Preparado per reakcio inter karbona kvarklorido kaj natria hidrido:

+2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+2

Reakcioj

Reakcio 1

• En besta kaj homa organismoj, duklorometano metaboliĝas en CO, CO₂, formiata acido kaj HCl. Tiuj reakcioj estis konstatataj en laboristoj ekspoziciataj al ĉi-tiu poluciaĵo:

3++${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+++6

Reakcio 2

• Studoj faritaj in vitro en rataj hepatoj konstatis ke la citosolo konvertas diklorometanon en formaldehidon, kiu cetere estas karcinomagento:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+2

Literaturo

• Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach
• Organic Chemistry
• Land disposal, remedial action, incineration and treatment of hazardous waste
• Industrial Organic Chemicals
• Environmental Investigation and Remediation
• Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry