Indolo

kemia kombinaĵo
Indolo
1H-indole 200.svg
Plata kemia strukturo de la Indolo
Indole-3D-balls-2.png
Tridimensia strukturo de la Indolo
Alternativa(j) nomo(j)
  • 2,3,-benzopirolo
  • Ketolo
  • 1-benzazolo
Kemia formulo
C8H7N
CAS-numero-kodo 120-72-9
ChemSpider kodo 776
PubChem-kodo 798
Merck Index 15,5003
Fizikaj proprecoj
Aspekto blanka solido kun forta
fekaĵodoro, lumsensiva
Molmaso 117.15 g·mol-1
Denseco 1.1747 g cm−3
Fandpunkto 52-54 °C
Bolpunkto 253-254 °C
Ekflama temperaturo 121 °C
Solvebleco Akvo:1.9 g/L (20 °C)
3.56 (25 °C)
Mortiga dozo (LD50) 1000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R21/22 R37/38 R41 R50/53
Sekureco S26 S36/37/39 S45 S60/61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 06 – Venena substanco
09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H311, H315, H318, H335, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P273, P280, P305+351+338, P312
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Indolo estas aromata organika heterocikla kombinaĵo kun ducikla strukturo, konsistante je sesmembra benzena ringo ligita al kvinmembra pirola ringo. Indolo estas vaste trovata en naturo tiaj kiaj en floroj de jasmeno kaj oranĝo kaj estas produktata de pluraj bakterioj kaj fekmaterialoj. Ĝi estas sintezebla de kelkaj bakterioj kiel malkomponiga produkto de la triptofana aminoacido.

ProprecojRedakti

Ĝi nature troviĝas en homaj fekaĵoj kaj posedas intensan fekodoron. Ĉi-malagrabla odoro okazas en la biero pro malpurigo de koliformoj dum la primara staĝo je fermentado en la bierfabrikado. Tamen, en tre malaltaj koncentriĝoj ĝia odoro estas milda kaj agrabla kaj estas konstituanto de pluraj floresencoj kaj parfumoj. La natura jasmenoleo, uzada en parfumindustrio, enhavas ĉirkaŭ 2.5% da indolo.

Indolo ankaŭ okazas en la karbogudro. La partopreno de la elektrona paro en la nitrogena jono de la aromata ringo signifas ke la indolo ne estas bazo kaj ĝi ankaŭ ne kondutas sin kiel simpla amino. La aminoacido triptofano estas indola derivaĵo kaj antaŭanto de la nervotransigilo serotonino.

HistorioRedakti

Indoloj estas gravaj antaŭaĵoj de aliaj substancoj en la homa korpo kaj do ili estas esplorataj kaj uzataj en medicino. La komponaĵo estis oficiale malkovrita en 1866 far sciencistoj laborantaj kun la proprecoj de la zinka pulvoro kiu reduktas la oksindolon al indolo.

Post la malkovro, la indoloj iĝis gravan konstituantoj de la tekstila industrio, kaj oni rimarkis ke ju pli esploroj estis faritaj, des pli la rolo de la indoloj plenumis en la homkorpa sistemo. La indolaj nukleoj en substancoj tiaj kiaj la triptofano kaj la aŭksino rezultis en pli bona kompreno de iliaj mekanismoj ene de la korpo.

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

  • La sintezo por la indolo kreita de Emil Fischer (1877-1947) estas kemia reakcio kiu produktas aromatan heterociklan indolon ekde la fenil-hidrazino kaj aldehidoketono sub acidaj kondiĉoj. La reakcio estis malkovrita en 1883 kaj nuntempe antimigrenaj drogoj de la triptamina klaso ofte estas sintezitaj de tiu metodo.
 
Fischer-a sintezo por la indolo.

Sintezo 2Redakti

  • En 1893, August Bischler (1865-1957) kaj Richard Möhlau (1857-1940) kreis sintezon de la 2-aril-indolo ekde la α-bromo-acetofenono kun troo da anilino:
 
Bischler-Möhlau-a sintezo por la indolo.

Sintezo 3Redakti

  • Paul Gassman (1935-1993) kreis metodon por sintezado de la indolo per serio da kemiaj reakcioj uzantaj la anilinon kaj iu ketono:
 
Sintezo de la indolo laŭ Gassman

Sintezo 4Redakti

  • Sintezo de Larock: En 1991, Richard C. Larock, en la Iowa Ŝtata Universitato, raportis sian sintezon de la indolo ekde o-jodo-anilinoj kaj alkino duanstataŭita:
 
Sintezo de la indolo laŭ Larock.

Sintezo 5Redakti

  • Sintezo de Adolph Emmerling (1842-1906) kaj Adolf von Baeyer: Ĉi-metodo estis malkovrita en 1869 kaj uzas o-nitrocinamatan acidon kaj ferpulvoron en medio de forte baza solvaĵo:
 
Sintezo de la indolo laŭ Baeyer–Emmerling.

Sintezo 6Redakti

  • La Enterobacteriaceaenterobakterioj kiuj posedas la enzimon triptofanazo povas uzi la triptofanon per senaminigo[2] kaj hidroliza forigo de la indola flankĉeno. La libera indolo detektiĝas per traktado kun p-dumetilamina-benzaldehido, kies aldehida grupo reakcias kun la indolo formante ruĝkoloran kompleksaĵon. La produktado de indolo ekde la triptofano estas grava biokemia propreco de pluraj bakterioj, inter ili Escherichia coli, Shigella, Edwardsiella tarda, Klebsiella oxytoca kaj Proteus vulgaris.
 
Sintezo de Triptofano ekde la indolo kun serino
aŭ sintezo de la indolo per biologia malkomponado de la triptofano.
Derivaĵoj de la indano
 
 
 
 
 
Indano
Indeno
Izoindeno
Indolo
Izoindolo
 
 
 
 
 
Indenono
Izoindenono
Indolino
Indolenino
Izoindolino
 
 
 
 
 
Benzotiofeno
Izobenzotiofeno
Gramino
Benzofurano
Izobenzofurano

LiteraturoRedakti

Kunrilataj kemiaĵojRedakti

Vidu ankaŭRedakti

ReferencojRedakti

  1. Sigma Aldrich
  2. Senaminigo estas forigo de la funkcia grupo amino.