Karviono

Vidu ankaŭ: Karviolo, Karvakrolo, Karviila acetato, kaj Karviila Izovalerato, Karviila benzoato, kaj Karviila heksanato, Karviila laktato, kaj Karviila oktanato

Karviono
Kemia strukturo
3D Kemia strukturo
Mentha longifolia
Semoj de Anethum graveolens.
Alternativa(j) nomo(j)
Karvolo
Kemia formulo	C10H14O
CAS-numero-kodo	99-49-0 6485-40-1
ChemSpider kodo	21106424 15855 388655
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Klara, senkolora kaj palflava likvaĵoj
Molmaso	150.22 g mol−1
Smiles	O=C1C[C@@H](C\C=C1\C)C(C)=C (R) O=C1C[C@H](C\C=C1\C)C(C)=C (S)
Denseco	0.96 g/cm3 (likva)
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4970
Fandopunkto	25.2 °C (77.4 ℉; 298.3 K)
Bolpunkto	231 °C (448 ℉; 504 K) (91 °C 5 mmHg)
Solvebleco	Akvo: (malvarma) nesolvebla Akvo (varma) solvebla
Solvebleco	Etanolo: solvebla Etero: solvebla Kloroformo: solvebla
Mortiga dozo (LD50)	3562 mg/kg
Ekflama temperaturo	98 °C (208.4 ℉)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R22
Sekureco	S22 S24/25 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F Brulema Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H313, H316, H317
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P272, P280, P301+312, P302+352, P321, P330, P333+313, P363, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Karviono estas natura substanco apartenanta al la familio de la terpenoidoj, trovata en multaj esencoleoj, tamen, ĝi estas pli abunda en la semoj de la Carum carvi kaj Anethum graveolens. Karviono formas du reflektajn bildojn aŭ enantiomerojn: R-(–)-karviono kaj S-(+)-karviono, kiu posedas odoron de karvio-semoj.

La fakto ke la du enantiomeroj estas percepteblaj pro iliaj malsimilaj flaroj elmontras ke la olfataj akceptantoj devas enteni kiralajn grupojn, permesante ke ili identigu unu enantiomeron pli forte ol la alia. Ne ĉiuj enantiomeroj posedas distingeblajn odorojn. Oni ankaŭ malkovris ke la sajmirienoj kapablas distingi la enantiomerojn de la karviono.

Okazejo

La S-(+)-karviono estas la ĉefa konstituanto (60%-70%) en la esencoleoj de karvio, kiu estas larĝaskale produktita ĉirkaŭ 10 tunoj/jare. Ĝi same okazas koncentrita ĉirkaŭ 40%-60% en la semoleo de la aneto, kaj ankaŭ en la oranĝoŝela oleo de la mandarinujo. R-(–)-karviono estas ankaŭ la plej abunda komponaĵo en la esencoleo de pluraj specioj de mento, aparte la mentoleo de la Mentha spicata, kiu komponiĝas inter 50%-80% da R-(–)-karviono, kaj estas la ĉefa fonto de tiu enantiomero.

Tamen, la plejmulto el la R-(–)-karvionoj uzataj en komercaj aplikaĵoj estas sintezita ekde la R-(+)-limoneno. La izomero de la R-(–)-karviono same okazas en la kuromojoleo. Kelkaj oleoj, samkiel la oleo de la Cymbopogon martinii enhavas miksaĵojn da ambaŭajn enantiomerojn. Multaj aliaj naturaj oleoj, ekzemple la pipromentoleo enhavas etajn kvantojn da karvionoj.

Historio

La karvio estis uzata por medicinaj celoj de la antikvaj romianoj, sed la karviono, kvankam ĝi estis unue studita de la germana kemiisto Schweizer, kiu nomis ĝin karvolo (ĉar li kredis ke ĝi estas alkoholo), ĝi estis nur izolita en ties natura formo far la kemiisto Franz Varrentrapp (1815-1877) en 1849. Goldschmidt kaj Zűrrer ĝin identigis ĝin kiel ketono rilatita al la limoneno, kaj la strukturo estis finfine klarigita far Jegor Vagner, en 1894.

Preparado

La dekstro-forma S-(+)-karviono estis produktita praktike pura per frakcia distilado de la karvioleo. La levo-forma enantiomero estis produktita el la oleoj kiuj enhavas ĝin kaj ĝenerale ĝi bezonas aldonan traktadon por produktado de la R-(−)-karviono kun alta pureco.

Ĉi-tio oni atingas per formiĝo de aldona kombinaĵo kun la Sulfida acido, el kiu la karviono estas regenerita per traktado kun kalia hidroksido en etanolo kun posta distiliĝo de la produkto sub vaporkurento.Karviono estas sinteze preparebla elde la limoneno pere de la "limonena nitrozoklorido", kiu estiĝas per traktado de la limoneno kun "izoamila nitrito" en glacia acetata acido. Ĉi-komponaĵo estas konvertita al karbokzimo, kiu povas estiĝi per refluo kun dumetil-formamido aŭ DMF en izopropanolo.

La refluo de la karvokzimo kun 5% da okzalata acido produktas karvionon. Ĉi-tiu procezo estigas R-(−)-karvionon el la R-(+)-limoneno. La plej granda uzo de la d-limoneno estas kiel antaŭanto de la S-(+)-karviono. La larĝaskala disponebleco de oranĝoŝeloj, iu flanka produkto en la industrio de oranĝosuko, igas la limonenon malaltkoste disponebla, kaj la kunresponda sinteza karviono malaltkoste preparita.

Izomeroj de la karviono

• 
  Timolo
• 
  Karvakrolo
• 
  Krizantenono
• 
  Levoverbenono
• 
  Mentofurano
• 
  Perilaldehido
• 
  Perileno
• 
  Rozofurano
• 
  Umbelulono
• 
  Verbenono

Literaturo

• Handbook on Oleoresin and Pine Chemicals (Rosin, Terpene Derivatives, Tall ..., H. Panda
• Natural Extracts Using Supercritical Carbon Dioxide, Mamata Mukhopadhyay
• Flavours and Fragrances: Chemistry, Bioprocessing and Sustainability, Ralf Günter Berger
• Plant Drug Analysis: A Thin Layer Chromatography Atlas, Sabine Bladt, Eva M. Zgainski
• The Utilization of Bioremediation to Reduce Soil Contamination: Problems and ..., Václav Sasek, John A. Glaser, P. Baveye
• Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia
• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition, George A. Burdock
• The terpenes
• Henriette's book
• Hindawi
• Experimental and Therapeutic Medicine
• The Dictionary of Substances and Their Effects: C, S. Gangolli

Vidu ankaŭ

• 
  Karviila izovalerato
• 
  Karviila heksanato
• 
  Karviila heptanato
• 
  Anethum graveolens
• 
  Citronverbeno
• 
  Karviila valerato
• 
  Kamforo
• 
  Kariofileno
• 
  Karvakrolo
• 
  Karviila acetato
• 
  Limoneno
• 
  Perilata alkoholo
• Cymbopogon martinii
  Cymbopogon martinii
• 
  Verbenolo
• 
  Verbenono
• 
  Franz Varrentrapp
  (1815-1877)
• 
  Егор Вагнер
  (1849-1903)