Mandelata acido

Mandelata acido
Plata kemia strukturo de la Mandelata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Mandelata acido
Mandelata acido estas nature trovata semoj de Prunus dulcis
Alternativa(j) nomo(j)
2-hidrokso-2-fenilacetata acido
Kemia formulo	C8H8O3
CAS-numero-kodo	90-64-2
ChemSpider kodo	1253
PubChem-kodo	1292
Merck Index	15,5781
Fizikaj proprecoj
Aspekto	kristalblanka pulvoro
Molmaso	152,1473 g·mol-1
Denseco	1,298g cm−3
Fandpunkto	119°C
Bolpunkto	321,8°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5917
Ekflama temperaturo	162,6 °C
Acideco (pKa)	3,9
Solvebleco	Akvo:150 g/L
Mortiga dozo (LD50)	298 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36 R37 R38
Sekureco	S22 S26 S39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita C Koroda
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H318, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Mandelata acido aŭ C₈H₈O₃ estas aromata alfa-hidrokso-acido, blanka solidaĵo, rezultanta el hidrolizo de la amigdalino, solvebla en akvo kaj polaraj organikaj solvantoj. Ĝi posedas bakteriohaltigaj proprecoj kaj estas buŝe preskribita en la traktado de la urina sistemo.

Ĝi ankaŭ estas baza substanco por konstruado de sennombraj drogoj. Mandelata acido estis malkovrita en 1831 de la germana apotekisto Ferdinand Ludwig Winckler (1801-1868) dum hejtado de la amigdalino, iu ekstrakto de amaraj migdaloj, kun diluita klorida acido. La nomo devenas el la germana "Mandel" por "migdalo".

Mandelata acido ĝenerale estas preparata per acido-kataliza hidrolizo de la "mandelonitrilo", kiu estas la cianhidrino de la benzaldehido. Alternative ĝi povas prepariĝi per hidrolizo de la fenilkloroacetata acido kaj dubromoacetofenono. Ĝi ankaŭ estiĝas per hejtado de la "fenilglioksalo" kun alkaloj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la ordinaraj haŭto-problemoj kontraŭ aknoj, malregula pigmentado kaj kiel anti-maljunigo.

Mandelata acido akcelas la biologiajn procezojn pri senŝeligado de la haŭto kaj helpas kontroli la zorgojn pri haŭto-protektado. Mandelata acido havas longan historion pri uzo en la medicina komunumo kiel antibakteriagento kaj buŝa antibiotiko. Mandelata acido samtempe ebligas la produktadon de la kolageno surhaŭte.

Sintezoj

Sintezo 1

• Produktado per interagado de la benzaldehido kaj kloroformo aŭ formiata acido::

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Per hidrolizo de la mandelonitrilo:

+2+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per traktado de la benzaldehido kun natria bisulfito kaj traktado de la fenil-metano-sulfonata rezultanta kun kalia cianido donante la mandelonitrilon. Per hidratigo, tiel kiel en la sintezo 2, oni akiras la mandelatan acidon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{NaHSO_{3}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaHSO_{3}}]{HCN}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-NH_{3}}]{2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado per hidrolizo de la "amigdalino" en ĉeesto de sulfata acido oni akiras la mandelonitrilo, kiu siavice, per hidratigo en acida medio formiĝas la mandelata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}O}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{-NH_{4}Cl}]{2\,H_{2}O+HCl}}\,}}$

Sintezo 5

• Per oksidado de la stireno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{+3\,[O]}}\,}}$

Sintezo 6

• Ekde la etilbenzeno. Unue vi reduktas la al stireno kaj poste vi oksidigas kun kalia permanganato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{+3\,[O]}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado de la mandelata acido ekde la benzila cianido: Unue okazas la bromigo de la benzila cianido. Fine la "fenacila bromido" rezultanta reakcias kun natria bikarbonato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{H_{2}O}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 8

• Preparado per traktado de la "benzila bromido" kun natria bikarbonato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 9

• Produktado per reduktigo de la "fenilglioksilata acido" ankaŭ konata kiel "benzoilformiata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Produktado de la fenilacetata acido per reduktigo de la mandelata acido:

++2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$+

Reakcio 2

• Formado de mandelonitrilo per reduktigo de la mandelata acido. Ebla maniero redukti la mandelatan acidon al la koresponda nitrilo estas:

Unue, oni reakcias la mandelatan acidon kun arĝenta (I) hidroksido: mandelata acido + AgOH = arĝenta mandelato + H2O Due, la arĝenta mandelato rezultanta reakcias kun bromo: arĝenta mandelato + Br2 = bromo-hidroksa tolueno + HBr + CO2 Kaj fine, la bromo-hidroksa tolueno reakcias kun cianida acido por doni la mandelonitrilon: mandelila bromido + HCN = mandelonitrilo + HBr laŭ la jena ekvacio:

Reakcio 3

• Produktado de metila mandelato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 4

• Produktado de la "fenilglioksilata acido" per reduktado de la mandelata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]}}\,}}$

Reakcio 5

• Produktado de la "heksametilenotetramina mandelato" kiu posedas antibakteriajn proprecojn kaj estas uzata en la traktado de la urinara sistemo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Esterigo de la mandelata acido kun izoamila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• Healthline
• Frontiers on Separation Science and Technology
• Toxic substances control act
• Alcohol Interactions with Drugs and Chemicals
• Practice of Pharmacy
• Organic Syntheses
• Occupational Exposure to Styrene
• Toxicological Profile for Styrene

Vidu ankaŭ

• Vladimir Luginin
• Benzaldehido