Tiofeno

Tiofeno

Plata kemia strukturo de Tiofeno

Tridimensia strukturo de Tiofeno

Alternativa(j) nomo(j)

C₄H₄S

Merck Index

15,9506

Fizikaj proprecoj

senkolora likvaĵo

84.14 g•mol⁻¹

1.051 g cm⁻³

−38 °C

84 °C

n_{761}^{20}

1,5287

Ekflama temperaturo

−1 °C

Solvebleco

Akvo:Nesolvebla

Mortiga dozo (LD50)

100 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R11 R22 R36 R37/38 R52/53

Sekureco

S16 S23 S24 S26 S36 S45 S61

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

F
Brulema

N
Damaĝaj
substancoj

T
Toksa

Xn
Noca por la sano

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H225, H302, H315, H318, H331, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P261, P280, P305, P311, P338, P351

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Tiofeno aŭ tiofurano estas heterocikla kemia komponaĵo, konsistante je kvinelementa ringo plate aranĝita. Ĝi estas aromata substanco kaj plenumas diversajn anstataŭajn reakciojn. Multaj kemiaj substancoj prezentas la tiofenan ringon en iliaj strukturoj tiaj kiaj benzotiofeno kaj dumetiltiofeno. Aliaj analogaj komponaĵoj al tiofeno estas furano kaj pirolo.

Historio

Tiofeno estis malkovrita kiel malpuraĵo en benzeno. Oni rimarkis ke izatino, iu indola derivaĵo iĝas blukolora kiam miksita kun sulfata acido kaj kruda benzeno. Antaŭ longe oni kredis ke la formiĝo de la blua indofenino temis pri reakcio de tiofeno kun benzeno.

Viktor Meyer (1848-1897) estis la kemiisto kiu sukcesis izoli la respondecan substancon je ĉi-reakcio el la benzeno. Ĉi-nova heterocikla komponaĵo estis nomita tiofeno.^[2] Do, la historio de la tiofeno verdire ne komenciĝis kun la malkovro kaj izolo de la tiofeno en 1882. Ĝi komencis en 1844 per la sintezo de la kvarfeniltiofeno aŭ tionesalo far Auguste Laurent (1807-1853), kvankam la strukturo de tiu komponaĵo estis difinita nur post multaj jaroj.

La benzotiofeno estis malkovrita en 1870 far John Stenhouse (1809-1880), sed ĝia strukturo estis malkovrita nur post kelkaj jaroj. Tri jaroj antaŭ la malkovro de tiofeno, Ludwig Claisen (1851-1930) malkovris ke benzeno estiĝas violkolora en la ĉeesto de fenilglioksilata acido kiam koncentrita sulfata acido estas aldonita. Viktor Meyer pruvis ke tio okazis en la ĉeesto de tiofeno. Samtempe kaj similmaniere la testo por indofenino pri aromataj komponaĵoj estis disvolvita de Adolf von Baeyer (1835-1917). Ĉi-testo estis kelkatempe akceptita kiel karakteriza por aromataj hidrokarbonidoj kaj estis rekte respondeca por serio da eventoj kiuj kondukis al malkovro de tiofeno.