Benzokaino

kemia kombinaĵo
Benzokaino
Ethyl 4-aminobenzoate 200.svg
Plata kemia strukturo de la Benzokaino
Benzocaine-from-xtal-3D-balls.png
Tridimensia strukturo de la Benzokaino
Blausen 0803 Skin FreeNerveEndings.png
Liberaj nervaj finaĵoj, sidejo de la doloro.
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C9H11NO2
CAS-numero-kodo 94-09-7
ChemSpider kodo 13854242
PubChem-kodo 2337
Merck Index 15,1088
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora aŭ blanka solido
Molmaso 165,189 g·mol-1
Denseco 1,17 g cm−3
Fandpunkto 89 °C
Bolpunkto 310.7 °C
Ekflama temperaturo 112 °C
Solvebleco Akvo:
  • 0.4 g/L (25 °C)
Refrakta indico  1,5502[1]
Mortiga dozo (LD50) 3042 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R11 R23/24/25 R36/37/38 R43
Sekureco S7 S16 S22 S24/25 S36/37 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco 09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H317, H319, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P272, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P333+313, P362+364, P391, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Benzokaino estas loka anestezilo ordinare uzata kiel topika kontraŭdolorilo or en la traktado de tusoj. Ĝi estas la ĉefa ingredienco en la ĉie-trovataj anestezaj pomadoj tiaj kiaj la produktoj kontraŭ buŝaj ulceroj. Ĝi estas uzata kiel kontraŭfebrilo, en la traktado de oreldoloro kaj por forigo de orelvakso.

HistorioRedakti

Eduard Ritsert (1859-1946), farmaciisto kiu praktikis apotekon en Frankfurto ĉe Majno, malkovris en 1888 ke la acetanilido, tiam en la merkato, ne estis kemie pura substanco kaj inventis specialan procezon pri manufakturado de la pura produkto.

Dum plenumado de siaj privataj esploroj, en 1890[3], li preparis la etilan esteron de la p-amino-benzoata acido (poste konata kiel benzokaino), kiun li nomis Anaesthesin pro ĝiaj anestezaj efektoj. Ne nur la benzokaino estis vaste uzata en la tuta mondo en eksteraj kaj internaj terapioj, sed modernaj anstataŭantoj de la kokaino, inter ili la prokaino[4] estis produktitaj surbaze de la elpenso farita de la germana farmacisto. [5]

En 1925, la usona kuracisto Arno B. Luckhard (1885-1957) proponis la uzadon de la etileno kiel ĝenerala anestezilo. En 1934, alia usona kuracisto Ralph M. Waters (1883-1979) sugestis la uzadon de la ciklopropano kiel ĝenerala anestezilo.

Agado-mekanismoRedakti

La doloro estas kaŭata de stimulo sur la liberaj nervaj finaĵoj. Kiam la nervaj finaĵoj estas stimulitaj, natrio eniras en la neŭronon, kaŭzante malpolarigon de la nervo kaj konsekvenca ekigo de ia potenca ago. La potenca ago disvastiĝas tra la nervoj ĝis la centra nerva sistemo, kiu interpretas tiajn stimulojn kiel doloro. La benzokaino agas kiel inhibanto de la tensio-dependaj natriaj kanaloj sur la neŭronaj membranoj, haltigante la disvastigon de la potenca ago.

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

 +   + 

Sintezo 2Redakti

  • Preparado per traktado de p-Aminobenzoata anhidrido kaj etanolo:

 +2   + 

Sintezo 3Redakti

 +   + 

Sintezo 4Redakti

 +   + 

Sintezo 5Redakti

 +   + 

Sintezo 6Redakti

 +   + 

Sintezo 7Redakti

  • Preparado per alkohola transesterigo inter "alila p-Aminobenzoato" kaj etanolo:

 +   + 

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

  • Hidrolizo de la etila p-aminobenzoato:

 +   + 

Reakcio 2Redakti

  • Sapigo de la etila p-aminobenzoato:

 +   + 

Reakcio 3Redakti

 +   + 

Reakcio 4Redakti

  • Reakcio per alkohola transesterigo kun metanolo:

 +   + 

Reakcio 5Redakti

  • Reduktigo de la etila p-aminobenzoato:

   + 

Reakcio 6Redakti

  • Reakcio kun NH3:

 +   + 

Reakcio 7Redakti

  • Reakcio kun HCl:

 +   + 

LiteraturoRedakti

Kunrilataj kemiaĵojRedakti

Vidu ankaŭRedakti

ReferencojRedakti

  1. GuideChem
  2. Cayman Chemical
  3. Les plus grandes inventions: Essai historique, Jean C. Baudet
  4. La prokaino estis sintezita en 1905 de la kemiisto Alfred Einhorn (1856-1917)
  5. Kremers and Urdang's History of Pharmacy, Edward Kremers, Glenn Sonnedecker