Benzonitrilo

kemia kombinaĵo
Benzonitrilo
Benzonitrile structure.svg
Plata kemia strukturo de la Benzonitrilo
Benzonitrile-balls.png
Tridimensia strukturo de la Benzonitrilo
Alternativa(j) nomo(j)
  • Cianobenzeno
  • Fenila cianido
Kemia formulo
C7H5N
CAS-numero-kodo 100-47-0
ChemSpider kodo 7224
PubChem-kodo 7505
Merck Index 15,1099
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo kun agrabla
odoro je amaraj migdaloj.
Molmaso 103.12 g·mol-1
Denseco 1.010 g cm−3
Fandpunkto -13 °C
Bolpunkto 190.7 °C
Refrakta indico  1,5289
Ekflama temperaturo 75 °C
Memsparka temperaturo 550 °C
Solvebleco Akvo:
  • 4.3 g/L (20°C)
  • 10 g/L (100°C)[1]
Mortiga dozo (LD50) 971 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R21/22 R38
Sekureco S23
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2]
GHS Damaĝo-piktogramo
06 – Venena substanco 07 – Toksa substanco
08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H227, H302, H312, H315, H319, H331, H371, H402
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P309+311, P311, P312, P314, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Benzonitrilo estas aromata kemia organika kombinaĵo, senkolora likvaĵo kun dolĉeca odoro je amaraj migdaloj, ĉefe uzata kiel antaŭanto al multaj derivaĵoj. Benzonitrilo formas kunordigajn kompleksaĵojn kun transiĝaj metaloj kiuj estas solveblaj kaj en akvo kaj en organikaj solvantoj. Ĝi estis malkovrita en 1844 de la germana kemiisto Hermann von Fehling (1812-1885).

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

  • Sintezo de Rosenmund-Von Braun: Estigo de benzonitrilo per varma kataliza interagado de la bromo-benzeno kun kupra (I) cianido:
 
Sintezo de Benzonitrilo laŭ metodo de Rosenmund-von Braun.

Sintezo 2Redakti

  • Sintezo de Rosenmund-von Braun: En la laboratorio, benzonitrilo prepariĝas per senhidratigo de la benzamido
 
Sintezo de Benzonitrilo ekde la benzamido.

Sintezo 3Redakti

 
Sintezo de Benzonitrilo ekde la benzilamino.

Sintezo 4Redakti

  • Reakcio de Hermann Fehling: En 1844, Hermann Fehling estigis la komponaĵon per varma senhidratigo de la amonia benzoato:
 
Sintezo de Benzonitrilo per varmigo de la amonia benzoato.

Sintezo 5Redakti

  • Benzonitrilo estiĝas per agado de la kalia cianido sur klorobenzeno:
 
Sintezo de Benzonitrilo per varmigo de la amonia benzoato.

Sintezo 6Redakti

 
Sintezo de Benzonitrilo ekde la Natria benzeno-sulfonato.

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

  • Benzamido estiĝas per hidratigo de la benzonitrilo:
 
Sintezo de Benzamido ekde la benzonitrilo.

Reakcio 2Redakti

  • Benzaldehido estiĝas per interagado de la benzonitrilo kun klorida acido kaj stana II klorido sekvata per hidratigo:
 
Sintezo de Benzaldehido ekde la benzonitrilo.

Reakcio 3Redakti

  • La plej uzata metodo por kreado de la benzilamino estas per reduktado de la benzonitrilo:
 
Sintezo de Benzilamino ekde la benzonitrilo.

Reakcio 4Redakti

 
Sintezo de Benzaldehido per enzima hidrolizo de la amigdalino.

LiteraturoRedakti

Vidu ankaŭRedakti

ReferencojRedakti